A. EVALUATION DES RESSOURCES. / 12 POINTS

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Proposé par : NGO THINA ANNE MARIE Intitulé de la compétence visée :

➢ Les propriétés chimiques des amines

➢ Etudier la force d’un acide et d’une base

➢ Synthèse des peptides et notion de stéréochimie

A. EVALUATION DES RESSOURCES. / 12 POINTS

EXERCICE 1 : évaluation des savoirs. /4 points

A) On fait réagir 2 moles d’iodométhane (CH3 – I) sur une amine secondaire de formule C2H5 -NH - CH3

1) Ecrire les équations – bilans de la réaction entre l’amine secondaire et l’iodométhane 1pt.

2) Quel nom porte ce type de réaction ? et Quelle propriété des amines est ainsi mise en jeu ? 1pt

B) On dispose de deux acides α – aminés à savoir : la glycine (H2N-CH2-COOH) et l’alanine CH3CH(NH2)(COOH). On désire préparer seulement le dipeptide dans lequel la liaison peptidique s’établit entre le groupe carboxyle d’Ala et le groupe amine de Gly. On dispose pour cela : D’un chlorure d’acyle :( CH3-COCl) ; D’un alcool :( C2H5-OH) ; Du chlorure de thionyle : (SOCl2) ; De l’eau : H2O

I. Comment faut-il procéder pour obtenir ce dipeptide ? Donner les étapes de cette préparation (noms et équations) 1pt

II. nommer ce dipeptide 0,5pt.

On donne le composé de formule

suivanteNH2−𝐶𝐻2−𝐶O−𝑁𝐻−𝐶𝐻(𝐶𝐻3)−𝐶O𝑁𝐻−𝐶𝐻2−𝐶OO𝐻. Choisir la bonne réponse : Ce composé est : 0,5pt

a) un acide α-aminé ;b) une amine ; c) un tripeptide de nom Gly-Ala-Gly ; d) Aucune proposition n’est exacte

EXERCICE 2 : Application des savoirs /4 points

La molécule de l’acide lactique est un acide carboxylique de masse molaire M = 90 g.mol^-1. Il contient en masse 40% de carbone, 53,3% d’oxygène et 6,7% d’hydrogène.

1 - Définir : a) Enantiomères b) Carbone asymétrique. 1 pt

2 – Déterminer la formule brute de l’acide lactique, donner sa formule semi-développée sachant que la molécule contient en plus de la fonction acide carboxylique, une fonction alcool secondaire puis en déduire son nom dans la nomenclature systématique. 1,25 pts

3 – La molécule de l’acide lactique est – elle chirale ? Si oui donner les représentations en perspective des deux énantiomères. 0,75 pt

4 -La molécule de l’acide lactique du lait est racémique, celle extraite du suc musculaire est dextrogyre.

Expliquer les deux termes : racémique et dextrogyre. Quelle est l’action de l’acide lactique du lait sur la lumière polarisée ? 1pt

EXERCICE 3 : Utilisation des acquis /4 points

On mesure le p^Hde 100 ml d’une solution aqueuse d’acide méthanoïque à 10^-2 mol/L et on trouve 2,9 à 25°C.

DPT: SPT Année Scolaire: 2020-2021 CC 3: Janvier 2021

Classe: Tle C&D

COLLEGE BILINGUE LA BOURGEONNIERE

Coef: 2

Epreuve: CHIMIE Durée: 2h

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1- L’acide méthanoïque est un acide fort ou faible ? Justifier votre réponse. 0.5pt 2-Ecrire l’équation d’ionisation de l’acide méthanoïque. 0.25pt 3-Ecrire la formule du couple acido-basique auquel appartient l’acide méthanoïque. 0.25pt

4-Calculer les concentrations des espèces chimiques présentes en solution. 1pt . 5-Calculer le p^KA du couple auquel appartient l’acide méthanoïque. 0.5pt

6-Calculer le coefficient d’ionisation α1 de l’acide méthanoïque 0.5 pt 7-A la solution précédente, on ajoute 900 ml d’eau distillée, on homogénéise et on mesure à nouveau le p^H, on trouve 3,4. Calculer le coefficient d’ionisation α2 de l’acide méthanoïque dans la solution diluée.

0.5pt 8-Comparer α1 et α2, puis en déduire l’effet de la dilution sur l’équilibre d’ionisation de l’acide Méthanoïque 0.5pt

B. EVALUATION DES COMPÉTENCES / 8 POINTS

On dispose des deux solutions suivantes :

-Une solution A d’acide éthanoïque de concentration CA=0,1 mol/L -Une solution B d’éthanoate de sodium de concentration CB=0,1 mol/L.

On mélange un volume VA(ml) de la solution A avec un volume VB(ml) de la solution B, puis on mesure le p^H de la solution obtenue. L’opération est effectuée plusieurs fois et les résultats notés dans le tableau ci-dessous :

VB(ml) 10 20 30 40 50 60 70 80 90

VA(ml) 90 80 70 60 50 40 30 20 10

p^H 3,8 4,15 4,4 4,6 4,75 4,9 5,1 5,35 5,7

log(VB/VA)

1-Citer trois matériels de laboratoire indispensables à la réalisation de cette expérience 0.75pt 2-On admettra que dans le mélange, les quantités d’acide et de base conjuguées sont

pratiquement égales à celles qui ont été introduites.

2-1-Etablir la relation entre les rapports [CH3COO^-]/ [CH3COOH] et VB/VA. 1pt 2-2-Compléter le tableau en calculant log(VB/VA) 2.25pts 2-3-Sur la feuille de papier millimétré, représenter graphiquement

p^H=f([CH3COO^-]/ [CH3COOH] ) 2pts

Echelle : 2,5cm →1 unité de log ([CH3COO^-]/ [CH3COOH] ) et 2,5cm → 1 unité de p^H

2-4-A partir du tracé, montrer que le p^Hpeut se mettre sous la forme :

p^H= b + a log([CH3COO^-]/ [CH3COOH] ) 0.5pt Déterminer les constants a et b. 1pt 2-5-En déduire le p^KAdu couple CH3COOH/ CH3COO^- 0.5pt