Microbial transformation of taxanes and steroids.

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Publication l

Cet article a dû être retiré en raison de restrictions liées au droit d’auteur.

Biotransformation of a 4(20),11 (12)-Taxadicne Derivative

Di-An Sun." Françoise Sauriol," Orval Mamer.c and Lolita O. Zamir a·d·

aHuman Health Research Center, 1NRS-1nstitut Armand-Frapier, Universite du Quehec. 531 Boulevard des Prairies, Laval, Quehec. Canada H7V 187,

"Depart ment ofChemistiJ', Queen's University, Kingston, Ontario, Canada, K7L 3N6.

cBiomedical Mass Spectromet1y Unit , McGi/1 University, 1130 Pine Avenue west, Montreal, Quebec, Canada, HJA 1A3,

d McGill Centre for Translational Research in Cancer, Sir Mortimer B. Davis- Jewish General Hmpital, 3755 Cote Ste.Catherine Rd Suite D-127, Montreal,

Quebec, Canada, HJT 1 E2.

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Résumé

Le dérivé 4(20), Il (12)-taxadiène a été converti en composés hydroxylés utilisant les champignons cunninghamella elegans AS32033 et cuninghamel/a

e/egans var chibaensis ATCC 20230. Ces deux microorganismes ont mené à

l'hydroxylation du C-1 et à la convertion en un composé aheo-taxane hydroxylé en C-15. De plus, les composés dérivant de ces deux champignons. présentent une oxidation en C-14, une isomérisation trans-ci.\· du cinnamoyl pour l'un ct une hydroxylation en C-17 pour l'autre.

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Chaptcr 3

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Publication 2

Microbial and Reducing Agents Catalyze the Rearrangement of Taxa nes

Di-An Sun,a Anastasia Nikolakakis,a Françoise Sauriol,b Orval Mamer,c and Lolita O. Zamir a.d.*

aHuman Health Research Center, INRS-Institut Armand-Frapier, Universite du

Quebec, 531 Boulevard des Prairies, Laval, Quebec, Canada H7V 1B7,

hDepartment of Chemistry, Queen's University, Kingston, Ontario, Canada,

K7L3N6.

cBiomedical Mass Spectrometry Unit, McGill University, 1130 Pine Avenue west,

Montreal, Quebec, Canada, H3A JA3,

d McGill Centre for Translational Research in Cancer, Sir Mortimer B.

Davis-Jewish General Hospital, 3755 Cote Ste.Catherine Rd Suite D-127, Montreal, Quebec, Canada, H3T 1E2.

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Résumé

Le dérivé 1: 5a, 7p, 9a, 1 op, 13a-pentahydroxy-4(20),11 (12)-taxadiène, fut

converti par Absidia coerula ATCC 1 0738a, en deux nouvelles abeo-taxanes

1 (1511) et en un dérivé de taxane présentant une double liaison en C1 0-C11. Un

composé sim laire fut obtenu en traitant au zinc le dérivé triacetoxy-4(20),11 ( 12)-taxadiène.

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Chapter 4

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55 Publication 3

Reanalysis of the Biotransformation of 4(20), J J (J 2)-Taxadiene Derivatives

Di-An Sun." Françoise Sauriol.h Orval Mamer,c and Lolita O. Zamir a.d*

aHuman Health Research Center, 1NRS-1nstitut Armand-Frapier, Universite du

Quebec, 531 Boulemrd des Prairies, Laval, Quebec, Canada H7V 187,

bDepartment o.fChemislly, Queen's University, Kingston, Ontario, Canada, K7L

3N6.

cBiomedical Mass Spectromelly Unit, McGill University, 1130 Pine Avenue west,

Montreal, Quebec, Canada, H3A 1A3,

d McGi/1 Centre.for Translational Research in Cancer, Sir Mortimer B. Davis-

Jewish General Hospital, 3755 Cote Ste.Catherine Rd. Suite D-127, Montreal, Quebec, Canada, H3T 1E2.

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