Principaux types de lignanes

Chapitre I Généralités sur les métabolites secondaires

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Figure I.23: Structure de Lignoïdes ou "lignanes hybrides"

I.6.6.5. Principaux types de lignanes

Également des produits de condensation d’unités phenyl-propaniques, dimères d’allylou de propenylphenols dont la liaison, variable, n’implique au maximum qu’un seul carbone C-8 (liaison 8-3’ : dihydrophenanthrenes ; 8-1’ : octahydrobenzofuranes ;

3-3’ : biaryles ; 8-O-4’ : benzodioxine, etc. (Quand la liaison entre les deux unités implique une liaison éther (x-O-y), le terme d’oxynéolignane est parfois utilise). Beaucoup de ces dernières structures sont le résultat de cyclisations complémentaires, conséquence d’un couplage radicalaire supplémentaire (par ex. 2-4’) ou d’une ré-aromatisation finale après formation de «methides» intermédiaires telles que celles évoquées précédemment quand la position C-8 est impliquée (par ex. 7-O-2’, 7-O-3’) : on parle parfois de cyclolignanes pour designer ces molécules.

Six groupes structuraux fondamentaux de lignanes (Figure I.24) ont été caractérisés chez différentes familles du règne végétal. Les plus simples sont les dibenzylbutanes (liaison 8-8' (1)) qui, par cyclisation, peuvent engendrer trois types de lignanes monofuraniques (cyclisation 9-O-9', 7-O-9', ou 7-O-7' (2-3)) et des butyrolactones (4), la cyclisation peut impliquer un carbone aromatique (aryl-naphtalène (5-7)) ou deux dibenzocycloctanes (7). La double cyclisation 7-O-7' et 9-O-9' conduit aux lignanes furanofuraniques (8) ;

Chapitre I Généralités sur les métabolites secondaires

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Figure I.24: Principaux types de lignanes [68]

Figure I.25: Exemples de structures de néolignanes

O 1 2 3 4 5 6 7 8 7' 1' 2' 3' 4' 5' 6' 8' ₉' 9 1 2 3 4 5 6 7 8 7' 1' ₂' 3' 4' 5' 6' 8' 9' 9 1 2 3 4 5 6 7 8 7' 1' 2' 3' 4' 5' 6' 8' ₉' 9 O O O 1 2 3 4 5 6 7 8 7' 1' 2' 3' 4' 5' 6' 8' ₉' 9 1 2 3 4 5 6 7 8 7' 1' 2' 3' 4' 5' 6' 8' ₉' 9 1 2 3 4 ^{5 6} O O O 1 2 3 4 5 6 7 8 7' 1' 2' 3' 4' 5' 6' 8' ₉' 9 1 2 3

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Chapitre II

Étude des activités

biologiques invitro

Chapitre II Étude des activités biologiques in vitro

- 50 - II. Étude des activités biologiques

Dans cette section portant sur les activités biologiques, l’activité cytotoxique a été évaluée par le test [3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] (MTT) sur des lignées cellulaires cancéreuses. L’activité antibactérienne directe et indirecte a été estimée par la méthode de micro-dilution et par la méthode de CCM-Bioautographie. L’activité antifongique sur des champignons isolés des plantes a été appréciée par la méthode de micro-dilution.