71 Phosphine imine 3 :
Ph H N P N N
A une solution de bis(diisopropylamino)chlorophosphine 1 (1 g, 3,75 mmol) dans CH2Cl2 est ajoutée, goutte à goutte, à 0°C, la benzaldimine N-triméthylsilyle 2 (0,66 g, 3,75 mmol).
Après 2 h d’agitation à température ambiante, tous les solvants sont évaporés et l’ajout d’acétonitrile provoque la précipitation d’une poudre jaune vif. Le produit est lavé plusieurs fois à l’acétonitrile puis séché sous vide. Le rendement observé est de 50%.
Tfusion : 50 °C
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 81 MHz, δ ppm): 85,7
1H (CDCl3, 200 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,17 (d, JHH = 6,8 Hz, 12H, CH3); 24,2 (d, JCP = 6,5 Hz, CH3);
1,23 (d, JHH = 6,8 Hz, 12H, CH3); 24,5 (d, JCP = 6,5 Hz, CH3);
3,55 (d-sept, JHH = 6,64 Hz et 45,9 (d, JCP = 12 Hz, NCH);
JHP = 10,94 Hz, 4H, NCH); 128,5 (d, JCP = 4,5Hz, CHarom);
7,39-7,44 (m, 3H, CHarom); 128,8 (d, JCP = 4,5 Hz, CHarom);
7,76-7,81 (m, 2H, CHarom); 130,4 (d, JCP = 0,75 Hz, CHarom);
8,67 (d, JHP = 21,1 Hz, 1H, N=CH); 138,3 (d, JCP = 15,8 Hz, Cipso);
161,3 (d, JCP = 28,7 Hz, HC=N);
HRMS calculée C19H34N3P+ 336.2569, observée 336.2572.
72 Imine N-phosphonio 4 :
Ph H N P N N
CH3
OTf
A une solution de benzaldimine N-[bis(diisopropylamino)phosphanyle] 3 (840 mg, 2,5 mmol) dans CH2Cl2 est ajouté, goutte à goutte, à 0°C, le méthyl trifluorométhanesulfonate (310 µl, 2,5 mmol). Après 30 minutes à température ambiante, tous les solvants sont évaporés grâce au vide de la rampe. Le produit est obtenu par cristallisation dans un mélange CH2Cl2/Et2O à -30°C avec un rendement de 74%.
Tfusion : 85-86 °C
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 81 MHz, δ ppm ): 55,1
1H (CDCl3, 200 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,27 (d, JHH = 6,8 Hz, 12H, CH3); 13,7 (d, JCP = 83 Hz, P-CH3);
1,33 (d, JHH = 6,8 Hz, 12H, CH3); 22,6 (d, JCP = 0,75 Hz, CH3);
2,44 (d, JHP = 12,9 Hz, P-CH3); 22,7 (d, JCP = 0,75 Hz, CH3);
3,81 (d-sept, JHH = 7,04 Hz et 47,1 (d, JCP = 5,3 Hz, NCH);
JHP = 19,4 Hz, 4H, NCH); 129,6 (d, JCP = 15,8 Hz, CHarom);
7,52-7,72 (m, 3H, CHarom); 131,7 (s, CHarom);
8,12-8,17 (m, 2H, CHarom); 135,1 (d, JCP = 27,1 Hz, Cipso);
9,42 (d, JHP = 32,1 Hz, 1H, N=CH); 178,8 (s, HC=N);
HRMS calculée for C20H37N3P+ 350.2725, observée 350.2754.
73 Imine N-phosphoxyde 5 :
Ph H N P N N
S
A une solution d’imine benzaldimine N-[bis(diisopropylamino)phosphanyle] 3 (100mg, 0,298mmol) dans le THF (2 mL) est ajoutée le soufre élémentaire (15mg, 0,0373mmol). La solution se décolore après 15 minutes d’agitation. Le solvant est ensuite évaporé et l'addition d’éther diéthylique provoque la précipitation d'un solide blanc. Le produit est obtenu, après filtration et séchage sous le vide de la rampe, avec un rendement de 37%.
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 81 MHz, δ ppm): 73
1H (CDCl3, 200 MHz, δ ppm): 13C NMR (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,23 (d, JHH = 7 Hz, 12H, CH3); 22,4 (d, JCP = 1,5 Hz, CH3);
1,23 (d, JHH = 7 Hz, 12 H, CH3); 22,8 (d, JCP = 1,5 Hz, CH3);
3,82 (d-sept, JHH = 6,9 Hz et 46,35 (d, JCP = 5,28 Hz, NCH);
JHP = 19,1 Hz, 4H, NCH); 128,97 (s, CHarom);
7,49-7,53 (m, 3H, CHarom); 130,31(s, CHarom);
7,93-7,97 (m, 2H, CHarom); 132,81 (s, CHarom);
9,28 (d, JHP = 38,7 Hz, 1H, N=CH); 136,1(d, JCP = 29,4 Hz, Cipso);
172,07 (d, JCP = 3,7 Hz, HC=N);
74 Imine N-phosphonio 6 :
Ph H N P N N
S OTf
CH3
A une solution d’imine N-thiophosphoranylée 5 (40mg, 0,108mmol) dans le chloroforme (1 mL) est ajoutée le triflate de méthyle (15 µl, 0,108mmol). Le mélange est chauffé pendant 1h à 40°C. Le solvant est évaporé et l’addition d’éther diéthylique provoque la précipitation d'un solide blanc. Le produit est obtenu, après filtration et séchage sous le vide de la rampe, avec un rendement de 69%.
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 81 MHz, δ ppm): 63
1H (CDCl3, 200 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,28 (d, JHH = 6,8 Hz, 12H, CH3); 13.18 (d, JCP = 4,52 Hz, S-CH3);
1,39 (d, JHH = 6,8 Hz, 12H, CH3); 21,1 (d, JCP = 0,75 Hz, CH3);
2,46 (d, JHP = 16 Hz, 3H, S-CH3); 22,41 (s, CH3);
3,90 (d-sept, JHH = 6,84 Hz, et 47,57 (d, JCP = 4,5 Hz, NCH);
JHP = 21,32 Hz, 4H, NCH); 128,81 (s, CHarom);
7,6-7,78 (m, 3H, CHarom); 131,38 (s, CHarom);
8,16 (d, JHH = 7,42 Hz, 2H, CHarom); 133,1 (d, JCP = 30,9 Hz, Cipso);
9,15 (d, JHP = 40 Hz, 1H, N=CH); 135,61 (s, CHarom);
178,2 (d, JCP = 5,3 Hz, C=N);
75 Imine N-phosphoxyde 7 :
Ph H N P N N
O
A une solution de benzaldimine N-[bis(diisopropylamino)phosphanyle] 3 (0,2 g, 0,6 mmol) dans CH2Cl2 est ajoutée, goutte à goutte, à 0°C, une solution de péroxyde d’hydrogène à 50%
en masse dans l’eau (40,6 µl, 0,66 mmol). Le retour à température ambiante est réalisé après 10 minutes à 0°C. L’agitation continue pour 30 minutes avant d’évaporer tous les solvants sous le vide de la rampe. Le produit est extrait par le toluène. L’évaporation du solvant permet l’obtention du produit sous forme d’une poudre blanche avec un rendement de 95%.
Tfusion : 145-146 °C
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 81 MHz, δ ppm): 20,7
1H (CDCl3, 200 MHz, δ ppm): 13C NMR (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,16 (s, 12H, CH3); 21,23 (d, JCP = 1,5 Hz, CH3);
1,23 (s, 12H, CH3); 22,02 (d, JCP = 1,5 Hz, CH3);
3,60 (d-sept, JHH = 6,8 Hz et 44,41 (d, JCP = 5,3 Hz, NCH);
JHP = 13,5 Hz, 4H, NCH); 128,01 (s, CHarom);
7,42-7,53 (m, 3H, CHarom); 128,65 (s, CHarom);
7,87-7,92 (m, 2H, CHarom); 131,47 (s, CHarom);
9,04 (d, JHP = 31,7 Hz, 1H, N=CH); 135,97 (d, JCP = 26,4 Hz, Cipso);
169,67 (d, JCP = 5,3 Hz, HC=N);
HRMS calculée for C19H34N3OP+ 352.2518, observée 352.2502.
76 Imine N-phosphonio 9 :
Ph H N P N N
O CH3 OTf
A une solution de benzaldimine N-[bis(diisopropylamino)phosphoranyle] 7 (1,8 g, 5,13 mmol) dans CH2Cl2 est ajouté, goutte à goutte, à 0°C, le méthyl trifluorométhanesulfonate (0,603 ml, 5,13 mmol). Après 1h à 40ºC, tous les solvants sont évaporés sous le vide de la rampe. Le produit est précipité dans l’Ether. Après séchage sous vide, le produit est obtenu sous forme d’une poudre beige avec un rendement de 74%.
Tfusion : 127-128 °C RMN :
31P{1H} (CDCl3, 81 MHz, δ ppm): 34,7
1H (CDCl3, 200 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,31 (d, JHH = 6,6 Hz, 24H, CH3); 21,8 (s, CH3);
3,75 (d-sept, JHH = 7 Hz, et 22,99 (d, JCP = 1,5 Hz, CH3);
JHP = 12,3 Hz, 4H, NCH); 47,58 (d, JCP = 5,3 Hz, NCH);
4,15 (d, JHP = 14,3 Hz, O-CH3); 56,1 (d, JCP = 6,8 Hz, O-CH3);
7,53-7,71 (m, 3H, CHarom); 129,71 (s, CHarom);
8,13 (d, JHH = 7,4 Hz, 2H, CHarom); 132,06 (s, CHarom);
9,23 (d, JHP = 33,8 Hz, 1H, N=CH); 134,6 (d, JCP = 29 Hz, Cipso);
136,55 (s, CHarom);
179,53 (d, JCP = 5,3 Hz, C=N);
HRMS calculée for C20H37N3OP+ 366.2674, observée 366.2706.
77 Phosphine Imine 10:
P N N N
H
A une solution de 3,5-di-tertbuthylbenzaldimine N-triméthylsilyle (3,97 g, 14 mmol) dans CH2Cl2 est ajoutée goutte à goutte, à température ambiante, la bis(diisopropylamino)chlorophosphine 1 (3,65 g, 14 mmol). Après une nuit d’agitation à température ambiante, tous les solvants sont évaporés sous le vide de la rampe. Le produit attendu est extrait quantitativement avec pentane puis séché sous le vide de la rampe.
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 121 MHz, δ ppm): 86,5
1H (CDCl3, 300 MHz, δ ppm):
1,43 (d, JHH = 5,7 Hz, 12H, CH3);
1,23 (d, JHH = 5,7 Hz, 12H, CH3);
3,55 (m, JHH = 6,64 Hz, 4H, NCH);
7,23 (d, 1H, JHH = 6,64 Hz, CHarom);
7,34 (s, CHarom);
7,99 (d, JHH = 8,4 Hz, 1H, CHarom);
8 ,97 (d, JHP = 19,3 Hz, 1H, N=CH).
78 Imine N-phosphonio 11:
P N N N
CH3H OTf
A une solution de phosphine imine 10 (0,753 g, 1,68 mmol) dans CH2Cl2, est ajouté, goutte à goutte, à température ambiante, le méthyl trifluorométhanesulfonate (208 µl, 1,68 mmol). La réaction est instantanée, et tous les solvants sont évaporés sous le vide de la rampe. L’ajout de l’éther provoque la précipitation d’une poudre blanche. Après filtration de l’éther et séchage du solide sous vide, le produit est obtenu avec un rendement de 95%.
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 121 MHz, δ ppm): 53,4
1H (CDCl3, 300 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,20 (d, JHH = 9 Hz, 12H, CH3); 13,8 (d, JCP = 73,2 Hz, P-CH3);
1,27 (d, JHH = 9 Hz, 12H, CH3); 22,84 (s, CH3);
2,32 (d, JHH = 12 Hz, 3H, P-CH3); 22,86 (s, CH3);
3,74 (d-sept, JHH = 6,8 Hz et 31,19 (s, CH3 t-Bu);
JHP = 19,4Hz, 4H, NCH); 35,06 (s,CQ t-Bu);
7,69 (s, 1H, CHarom); 47,08 (s, NCH);
7,89 (s, 2H, CHarom); 48,04 (s, NCH);
9,20 (d, JHP = 33 Hz, 1H, N=CH); 126,3 (s, CHarom);
130,7 (s, CHarom);
134,7 (d, JCP = 58 Hz, Cipso);
179 (s, HC=N).
79 Phosphine imine 12 :
H N P N N
Cl
A une solution de bis(diisopropylamino)chlorophosphine 1 (0,5 g, 1,87 mmol) dans CH2Cl2
est ajoutée, goutte à goutte, à 0°C, la p-chlorobenzaldimine N-triméthylsilyle (0,397 g, 2,06 mmol). Après 1h30 d’agitation à 30 ºC, tous les solvants sont évaporés sous le vide de la rampe. Le produit est ainsi obtenu sous forme d’une poudre jaune avec un rendement de 80%.
Tfusion : 83-84 °C
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 121 MHz, δ ppm): 85,5
1H (CDCl3, 300 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,19 (d, JHH = 6 Hz, 12H, CH3); 24,3 (d, JCP = 12,8 Hz, CH3);
1,28 (d, JHH = 6 Hz, 12H, CH3); 24,6 (d, JCP = 12,8 Hz, CH3);
3,57 (d-sept, JHH = 6,64 Hz, 46,0 (d, JCP = 11,3 Hz, NCH);
JHP = 10,94 Hz, 4H, NCH); 128,78 (s, CHarom);
7,39-7,41 (m, 2H, CHarom); 129,4 (s, CHarom);
7,72-7,74 (m, 2H, CHarom); 129,8 (s, CHarom);
8,66 (d, JHP = 21 Hz, 1H, N=CH); 136,3 (s, Carom);
136,7 (d, JCP = 15 Hz, Cipso);
159,8 (d, JCP = 28,7 Hz, HC=N);
HRMS calculée for C19H33ClN3P+ 370.2179, observée 370.2197.
80 Phosphine imine 13 :
H N P N N
Cl Cl
A une solution de bis(diisopropylamino)chlorophosphine (0,603 g, 2,26 mmol) dans CH2Cl2 est ajoutée goutte à goutte, à température ambiante, la 2,4-dichlorobenzaldimine N-triméthylsilyle (0,555 g, 2,26 mmol). Après une nuit d’agitation à 30 ºC, tous les solvants sont évaporés sous le vide de la rampe. Le produit est ainsi obtenu sous forme d’une poudre jaune avec un rendement de 72%.
Tfusion : 65-66 °C
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 121 MHz, δ ppm): 84,4
1H (CDCl3, 300 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,17 (d, JHH = 5,7 Hz, 12H, CH3); 24,2 (d, JCP = 6 Hz, CH3);
1,23 (d, JHH = 5,7 Hz, 12H, CH3); 24,5 (d, JCP = 7,5 Hz, CH3);
3,55 (m, JHH = 6,64 Hz, 4H, NCH); 46,3 (d, JCP = 12,07 Hz, NCH) ; 7,23 (d, 1H, JHH = 6,64 Hz, CHarom); 127,36 (CHarom);
7,34 (s, 1H, CHarom); 129,4 (d, JCP = 6 Hz, CHarom);
7,99 (d, JHH = 8,4 Hz, 2H, CHarom); 133,2 (d, JCP = 12,8 Hz, Cipso);
8 ,97 (d, JHP = 19,3 Hz, 1H, N=CH); 136 (d, JCP = 3 Hz, Carom);
136,4 (d, JCP = 2,2 Hz, Carom);
156,6 (d, JCP = 21,8 Hz, HC=N);
HRMS calculée for C19H32Cl2N3P+ 404.1789, observée 404.1803.
81 Imine N-phosphonio 14 :
H N P N N
CH3
OTf
Cl
A une solution de p-chlorobenzaldimine N-[bis(diisopropylamino)phosphanyle] 12 (200 mg, 0,541 mmol) dans CH2Cl2 est ajouté, goutte à goutte, à 0°C, le méthyl trifluorométhanesulfonate (67 µl, 0,541 mmol). Après 30 minutes à température ambiante, tous les solvants sont évaporés sous le vide de la rampe. Le produit est obtenu par précipitation dans l’Ether. Après filtration et séchage de la poudre blanche sous vide, le produit est obtenu avec un rendement de 69%.
Tfusion: 121-123 °C
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 121 MHz, δ ppm): 55,3
1H (CDCl3, 300 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,29 (d, JHH = 6 Hz, 12H, CH3); 13,7 (d, JCP = 83 Hz, P-CH3);
1,37 (d, JHH = 6 Hz, 12H, CH3); 22,63 (s, CH3);
2,41 (d, JHP = 12,9 Hz, 3H, P-CH3); 22,73 (d, JCP = 0,75 Hz, CH3);
3,82 (d-sept, JHH = 6,8 Hz et 47,15 (d, JCP = 5,3 Hz, NCH);
JHP = 19,56 Hz, 4H, NCH); 129,9 (s, CHarom);
7,52-8,15 (d, 2H, JHH = 10,3 Hz, CHarom); 132,8 (s, CHarom);
8,05-8,09 (d, 2H, JHH = 9,6 Hz, CHarom); 133,6 (d, JCP = 27,9 Hz, Cipso);
9,42 (d, JHP = 31,8 Hz, 1H, N=CH); 178,1 (s, HC=N);
HRMS calculée for C20H36ClN3P+ 384.2335, observée 384.2374.
82 Imine N-phosphonio 15 :
H N P N N
CH3
OTf
Cl Cl
A une solution de 2,4-chlorobenzaldimine N-[bis(diisopropylamino)phosphanyle] 13 (240 mg, 0,59 mmol) dans CH2Cl2 est ajouté, goutte à goutte, à 0°C, le méthyl trifluorométhanesulfonate (73,5 µl, 0,59 mmol). Après 30 minutes à température ambiante, tous les solvants sont évaporés sous le vide de la rampe. Le produit est obtenu par précipitation dans l’Ether. Après filtration et séchage de la poudre blanche sous vide, le produit est obtenu avec un rendement de 67%.
Tfusion : 97-99 °C RMN :
31P{1H} (CDCl3, 121 MHz, δ ppm): 54,7
1H (CDCl3, 300 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,32 (d, JHH = 2,36 Hz, 12H, CH3); 14,2 (d, JCP = 87,5 Hz, P-CH3);
1,35 (d, JHH = 2,34 Hz, 12H, CH3); 22,76 (d, JCP = 1,5 Hz, CH3);
2,39 (d, JHP = 12 Hz, P-CH3); 22,84 (d, JCP = 1,5 Hz, CH3);
3,83 (d-sept, JHH = 7,04 Hz et 44,5 (d, JCP = 5,3 Hz, NCH);
JHP = 19,36 Hz, 4H, NCH); 128,6 (s, CHarom);
7,46-7,57 (m, 2H, CHarom); 130,0 (d, JCP = 28 Hz, Cipso);
8,0 (d, JHH = 9 Hz, CHarom); 131,02 (s, CHarom);
9,45 (d, JHP = 36 Hz, 1H, N=CH); 131,33 (s, CHarom);
139,91 (s, Carom);
142,82 (s, Carom);
173,28 (s, HC=N);
HRMS calculée for C20H36Cl2N3P+ 418.1946, observée 418.1976.
83 Oxaziridine 16 :
Ph H N P N N
CH3
OTf
O
A une solution de l’imine phosphonium 4 (150 mg, 0,3 mmol) dans CH2Cl2 est ajouté l’acide m-chloroperbenzoïque (129,5 mg, 0,75 mmol) dans CH2Cl2. A température ambiante, est ajouté le carbonate de sodium (79,5 mg, 0,75 mmol). Après 3h d’agitation, la solution est filtrée pour éliminer les sels. L’évaporation des solvants donne le produit désiré avec un rendement de 41%.
RMN :
31P{1H} (CDCl3, 121 MHz, δ ppm): 65,1
1H (CDCl3, 300 MHz, δ ppm):
1,3 (d, JHH = 4,6 Hz, 12H, CH3);
1,32 (d, JHH = 4,6 Hz, 12H, CH3);
2,25 (d, JHP = 13,5 Hz, 3H, P-CH3);
3,67 (d-sept, JHH = 4,6 Hz et JHP = 12,8 Hz, 2H, NCH);
3,88 (d-sept, JHH = 4 Hz et JHP = 13,2 Hz, 2H, NCH);
5,95 (d, JHP = 9 Hz, 1H, O-CH-N);
7,77-7,79 (m, 5H, CHarom).
84 Oxaziridine 17 :
Ph H N P N N
O OTf
CH3
O
A une solution de l’imine phosphonium 9 (54 mg, 0,105 mmol) dans CH2Cl2 est ajouté l’acide m-chloroperbenzoïque (45 mg, 0,26 mmol) dans CH2Cl2. A température ambiante, est ajouté le carbonate de sodium (27,7 mg, 0,26 mmol). Après 2h d’agitation, la solution est filtrée pour éliminer les sels. L’évaporation des solvants donne le produit désiré avec un rendement de 44%.
RMN
31P{1H} (CDCl3, 81 MHz, δ ppm): 39,4
1H (CDCl3, 200 MHz, δ ppm): 13C (CDCl3, 75 MHz, δ ppm):
1,34 (d, JHH = 7,0 Hz, 12H, CH3); 22,4 (s, CH3);
1,44 (d, JHH = 6,8 Hz, 12H, CH3); 22,7 (s, CH3);
3,8 (d-sept, JHH = 6,8 Hz et 48,65 (d, JCP = 4,8 Hz, NCH);
JHP = 10,36 Hz, 4H, NCH); 49,0 (d, JCP = 4,3 Hz, NCH);
4,26 (d, JHH = 11,7 Hz, 3H, O-CH3); 59,5 (d, JCP = 8,2 Hz, P-OCH3);
5,86 (d, JHP = 10,4 Hz, 1H, O-CH-N); 79,9 (d, JCP = 5 Hz, O-CH-N);
7,35-7,57 (m, 5H, CHarom); 128,4 (s, CHarom);
129,1 (s, CHarom);
129,63 (d, JCP = 4,4 Hz, Cipso);
132,0 (s, CHarom).
85 Oxaziridine 18:
H N P N N
CH3
OTf
Cl Cl
O
A une solution de l’imine phosphonium 15 (100 mg, 0,176 mmol) dans CH2Cl2 est ajouté l’acide m-chloroperbenzoïque (76 mg, 0,44 mmol) dans CH2Cl2. A température ambiante, est ajouté le carbonate de sodium (46,6 mg, 0,44 mmol). Après 2h d’agitation, la solution est filtrée pour éliminer les sels. L’évaporation des solvants donne le produit désiré avec un rendement de 48%.
RMN
31P{1H} (CDCl3, 121 MHz, δ ppm): 65,9
1H (CDCl3, 300 MHz, δ ppm):
1,26 (d, JHH = 4,8 Hz, 12H, CH3);
1,36 (d, JHH = 4 Hz, 12H, CH3);
2,30 (d, JHP = 13,2 Hz, 3H, P-CH3);
3,82 (d-sept, JHH = 4,4 Hz et JHP = 13 Hz, 4H, NCH);
6,01 (d, JHP = 9,3 Hz, 1H, O-CH-N);
7,48-7,51 (m, 3H, CHarom).
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Mode opératoire général pour l’époxydation du trans-β-méthylstyrène par les oxaziridines 6a-6c-6d: à une solution d’oxaziridine 6 (0,036 mmol) dans CDCl3 est ajouté, à température ambiante, le trans-β-méthylstyrène (0.036 mmol). La réaction est suivie par RMN
1H (500 MHz) pour déterminer la conversion de l’oléfine en époxyde correspondant.
Mode opératoire général pour l’époxydation catalytique de multiples oléfines avec les catalyseurs 3a-d: à une solution aqueuse (1 ml) de Na2CO3 (4 eq.) est ajouté, à 0ºC, l’oxone (2 eq.). Après 5 minutes d’agitation, une solution du catalyseur 3 (0.1 eq., 20 mg) dans CH3CN (1 ml) est ajoutée, suivie par l’oléfine (1 eq.). L’oxydation est suivie par GC.
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