Orientations

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100mL, em banho de gelo, adicionou-se 20 mL de clorofórmio (CHCl3). Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,61g) do

reagente 4-hidroxibenzaldeído, adquirido comercialmente. A esta mistura, quantidade equimolar de ácido Nítrico (0,32g) foi adicionada, deixando-se sob agitação e banho de gelo por uma hora. Após esse tempo, retirou-se o banho e esperou-se o fim da reação, que aconteceu cinco horas mais tarde. Ao término da reação, realizaram-se três extrações, sendo a primeira apenas com água (30mL), e as demais com Acetato de etila/ água. Em seguida a fase orgânica foi evaporada para obtenção do produto na forma de cristais amarelos, os quais foram levados ao dessecador por 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação. Nesta etapa, a solução etanólica da tiossemicarbazida, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 15 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então quantidades equimolares do 3-nitro-4-hidroxibenzaldeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e constante agitação magnética por um período de cinco horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

V- 1.2.1.1.1 Caracterização

 F.M: C8H8N4O3S  P.M: 240,23g/mol

 Sólido amarelo escuro; Rendimento: 74%; Rf: 0,5 (Acetona/Cicloexano 5:5); P.F: 241-243 ºC.

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva

 RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): 11.40 (s, 1H, NH);  8.26 (s, 1H, Ar-H); 8.16 (s, 1H, NH2); 8.07 (s, 1H, NH2); 7.98 (s, 1H, CH=N), 7.93 (d, J = 8.10

Hz, 1H, Ar-H); 7.06 (d, J = 8,10 Hz, 1H, Ar); 3.48 (s, 1H, OH).

 IV (ν cm-1

KBr): 3244 e 3393 (NH2), 3150 (NH hidrazínico), 1530 (C=N), 1281(NO2),

1165 (C=S).

V- 1.2.1.2 Composto 2b (3-nitro-4-dimetil-aminobenzaldeído tiossemicarbazona)

Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100mL, em banho de gelo, adicionou-se 20 mL de clorofórmio (CHCl3). Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,74g) do

reagente 4-dimetilaminobenzaldeído, adquirido comercialmente. A esta mistura, quantidade equimolar de ácido Nítrico (0,32g) foi adicionada, deixando-se sob agitação e banho de gelo por uma hora. Após esse tempo, retirou-se o banho e esperou-se o fim da reação, que aconteceu 4,5 horas mais tarde. Ao término da reação, realizaram-se três extrações, sendo a primeira apenas com água (30mL), e as demais com Acetato de etila/ água. Em seguida a fase orgânica foi evaporada para obtenção do produto na forma de cristais laranja-escuro, os quais foram levados ao dessecador por 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação. Nesta etapa, a solução etanólica da tiossemicarbazida, em quantidade equimolar ao aldeído, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 20 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então o 3-nitro-4-dimetil- aminobenzaldeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva constante agitação magnética por um período de três horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água. Foi necessário após alguns dias do produto armazenado na geladeira, realizar uma recristalização em EtOH.

V- 1.2.1.2.1 Caracterização

 Fórmula Molecular: C10H13N5O2S  Peso Molecular: 267,22g/mol

 Sólido laranja; Rendimento: 73%; Rf: 0,4 (Cicloexano/Acetona 6:4); P.F: 218-220ºC.

 RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 11,35 (s, 1H, NH); δ 8,14 (s, 1H, NH2); δ

8,12 (s,1H, Ar-H); δ 8,04 (s, 1H, NH2); δ 7,96 (s, 1H, CH=N); δ 7,88 (d, J= 8 Hz, 1H,

Ar-H); δ 7,13 (d, J= 8 Hz, 1H, Ar-H); 2,86 [s, 6H, N(CH3)2].

 RMN 13C (100 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 177,63 (C=S); δ 145,83 (Cq Ar); δ 140,62

(CH=N); δ 137,88 (Cq Ar); δ 131,52 ( CH Ar); δ 125,08 (CH Ar); δ 123,29 ( Cq Ar); δ 118,02 (CH Ar); δ 41,83 (CH3-N)

 IV (ν cm-1 _{KBr): 3236 e 3399 (NH}

2), 3154 (NH hidrazínico), 1526 (C=N), 1372 (NO2),

1203 (C=S).

V- 1.2.1.3 Composto 2c (3-metoxi-4 hidroxi-5-nitro-benzaldeído tiossemicarbazona)

Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100mL, em banho de gelo, adicionou-se 20 mL de clorofórmio (CHCl3). Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,76g) do

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva quantidade equimolar de ácido Nítrico (0,32g) foi adicionada, deixando-se sob agitação e banho de gelo por uma hora. Após esse tempo, retirou-se o banho e esperou-se o fim da reação, que aconteceu duas horas mais tarde. Ao término da reação, realizaram-se quatro extrações, sendo a primeira apenas com água (30mL), e as demais com Acetato de etila/ água. Em seguida a fase orgânica foi evaporada para obtenção do produto na forma de cristais laranja-claros, os quais foram levados ao dessecador por 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação. Nesta etapa, a solução etanólica da tiossemicarbazida, em quantidade equimolar ao aldeído, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 15 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então o 3-metoxi-4 hidroxi-5-nitro- benzaldeído tiossemicarbazona, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e constante agitação magnética por um período de três horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

V- 1.2.1.3.1. Caracterização

 F.M: C9H10N4O4S  P.M: 270,26g/mol

 Sólido laranja-claro; Rendimento: 85%; Rf: 0,5 (Acetona/Cicloexano 5:5); P.F: 239- 241ºC.  RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 11.48 (s, 1H, NH); δ 10.85 (s, 1H, OH); δ 8.27 (s, 1H, NH2); δ 8.20 (s, 1H, NH2); δ 7.97 (s, 1H, Ar); δ 7.75 (s, 1H, Ar); δ 7.75 (s, 1H, CH=N); δ 3.94 (s, 3H, O-CH3).  IV (ν cm-1 KBr): 3256 e 3437 (NH2), 3160 (NH hidrazínico), 1541 (C=N), 1321 (NO2), 1057 (C=S).

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100 mL, em banho de gelo, adicionou-se 20 mL de clorofórmio (CHCl3). Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,60g) do

reagente 4-tolualdeído, adquirido comercialmente. A esta mistura, quantidade equimolar de ácido Nítrico (0,32g) foi adicionada, deixando-se sob agitação e banho de gelo por uma hora. Após esse tempo, retirou-se o banho e esperou-se o fim da reação, que aconteceu 6 horas mais tarde. Ao término da reação, realizaram-se quatro extrações, sendo a primeira apenas com água (30mL), e as demais com Acetato de etila/ água. Em seguida a fase orgânica foi evaporada para obtenção do produto na forma de cristais amarelos claros, os quais foram levados ao dessecador por 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação. Nesta etapa, a solução etanólica da tiossemicarbazida, em quantidade equimolar ao aldeído, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 15 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então o 3-nitro-4-tolualdeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e constante agitação magnética por um período de cinco horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

V- 1.2.1.4.1. Caracterização

 F.M: C9H10N4O2S  P.M: 238,27g/mol

 Sólido amarelo-claro; Rendimento: 68%; Rf: 0,48 (Cicloexano/Acetona 6:4); P.F: 226-228ºC.

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva

 RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 11,545 (s, 1H, NH); δ 8,40 (d, J = 1,6 Hz, 1H,

Ar-H); δ 8,26 (s, 1H, NH2); δ 8,20 (s, 1H, NH2); δ 8,06 (s, 1H, CH=N); δ 8,01 (dd, J=

8 Hz e J = 1,6 Hz, 1H, Ar-H); δ 7,13 (d, J= 8 Hz, 1H, Ar-H) ; 2,49 (s, 3H, Ar-CH3).  IV (ν cm-1

KBr): 3238 e 3422 (NH2), 3158 (NH hidrazínico), 1518 (C=N), 1364 (NO2),

1107 (C=S).

V- 1.2.1.5 Composto 2e (3-nitro-4-bromobenzaldeído tiossemicarbazona).

Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100mL, em banho de gelo, adicionou-se 10 mL de H2SO4. Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,70g) do reagente 4-

bromobenzaldeído, adquirido comercialmente. Ao conteúdo do balão, adicionou-se lentamente uma mistura de Ácido Nítrico concentrado e ácido sulfúrico em quantidades equimolares (0,32g e 0,49 respectivamente) em relação ao aldeído, deixando-se sob agitação e banho de gelo por uma hora. Após esse tempo, retirou-se o banho e esperou-se o fim da reação, que aconteceu 4,5 horas mais tarde. Ao término da reação, verteu-se o conteúdo do balão em um béquer com 50 mL de água destilada havendo precipitação do produto na forma de cristais esbranquiçados. Estes foram filtrados em funil sinterizado e lavados com água vária vezes, sendo por fim levado ao dessecador por um período de 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação Nesta etapa, a solução etanólica da tiossemicarbazida, em quantidade equimolar ao aldeído, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 20 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então o 3-nitro-4- bromobenzaldeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva constante agitação magnética por um período de cinco horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

V- 1.2.1.5.1. Caracterização

 F.M: C8H7BrN4O2S  P.M: 303,13g/mol

 Sólido amarelo-claro; Rendimento: 83%; Rf: 0,63 (Cicloexano/Acetona 6:4); P.F: 238-240ºC.

 RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 11,65 (s, 1H, NH); δ 8,56 (s,1H, Ar-H); δ

8,34 (s, 1H, NH2); δ 8,28 (s, 1H, NH2); δ 8,04 (s, 1H, CH=N); δ 7,93 (d, J= 8 Hz, 1H,

Ar-H); δ 7,91 (d, J= 8 Hz, 1H, Ar-H).

 RMN 13C (100 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 178,40( C=S); δ 150,49 (Cq Ar); 138,53

(CH=N); 135,63 (Cq Ar); 134,68 ( CH Ar); 131,96 (CH Ar); 122,43 (CH Ar); 112,924 ( Cq Ar).

 IV (ν cm-1 _{KBr): 3417 e 3258 (NH}

2), 3156 (NH hidrazínico), 1519 (C=N), 1360 (NO2),

1091 (C=S).

V- 1.2.1.6 Composto 2f (3-nitro-4-clorobenzaldeído tiossemicarbazona).

Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100 mL, em banho de gelo, adicionou-se 10 mL de H2SO4. Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,92g) do reagente 4-

clorobenzaldeído, adquirido comercialmente. Ao conteúdo do balão, adicionou-se lentamente uma mistura de Ácido Nítrico concentrado e ácido sulfúrico em quantidades equimolares (0,32g e 0,49 respectivamente) em relação ao aldeído, deixando-se sob agitação e banho de

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva gelo por uma hora. Após esse tempo, retirou-se o banho e esperou-se o fim da reação, que aconteceu três horas mais tarde. Ao término da reação, verteu-se o conteúdo do balão em um béquer com 50 mL de água destilada havendo precipitação do produto na forma de cristais amarelos claros. Estes foram filtrados em funil sinterizado e lavados com água vária vezes, sendo por fim levado ao dessecador por um período de 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação Nesta etapa, a solução etanólica da tiossemicarbazida, em quantidade equimolar ao aldeído, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 20 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então o 3-nitro-4-clorobenzaldeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e constante agitação magnética por um período de quatro horas, de modo que foi monitorada por cromatografia em camada delgada (CCD). Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

V- 1.2.1.6.1. Caracterização

 F.M: C8H7ClN4O2S  P.M: 258,69g/mol

 Sólido amarelo-claro; Rendimento: 67%; Rf: 0,69 (Cicloexano/Acetona 6:4); Ponto de Fusão (P.F): 236-237ºC.  RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 11,65 (s, 1H, NH); δ 8,60 (d, J = 1,6 Hz, 1H, Ar-H); δ 8,34 (s, 1H, NH2); δ 8,26 (s, 1H, NH2); δ 8,05 (s, 1H, CH=N); δ 8,04 (dd, J= 8,4 Hz e J = 1,6 Hz, 1H, Ar-H); δ 7,7 (d, J= 8,4 Hz, 1H, Ar-H).  IV (ν cm-1 KBr): 3366 e 3500 (NH2), 3156 (NH hidrazínico), 1519 (C=N), 1351 (NO2), 1105 (C=S).

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100mL adicionou-se 10 mL de H2SO4. Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,67g) do reagente 1,3-isoftaldeído, adquirido

comercialmente. Ao conteúdo do balão, adicionou-se lentamente uma mistura de Ácido Nítrico concentrado e ácido sulfúrico em quantidades equimolares (0,32g e 0,49 respectivamente) em relação ao aldeído, deixando-se sob agitação e esperou-se o fim da reação, que aconteceu sete horas mais tarde. Ao término da reação, verteu-se o conteúdo do balão em um béquer com 50 mL de água destilada havendo precipitação do produto na forma de cristais amarelo-palha. Estes foram filtrados em funil sinterizado e lavados com água vária vezes, sendo por fim levado ao dessecador por um período de 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação. Nesta etapa, a uma solução etanólica de 2 equivalentes de tiossemicarbazida, em relação aldeído, adicionou- se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 20 minutos. Após esse tempo acrescentou-se o 5-nitro- isoftaldeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e constante agitação magnética por um período de cinco horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

V- 1.2.1.7.1 Caracterização

 F.M.: C10H11N7O2S2  P.M.: 325,37g/mol

 Sólido amarelo-claro; Rendimento: 65%; Rf: 0,39 (Cicloexano/Acetona 6:4); P.F: 256-258ºC.

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva  RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6):  11.69 (s, 2H, NH); 8.62 (s, 2H, Ar-H); 8.58 (s, 1H, Ar-H); 8.35 (s, 4H, NH2);  8.15 (s, 2H, CH=N).  IV (ν cm-1 _{KBr): 3246 e 3423 (NH} 2), 3155 (NH hidrazínico), 1524 (C=N), 1343 (NO2), 1105 (C=S).

V- 1.2.1.8 Composto 2h: 5-nitro-2-furaldeído tiossemicarbazona.

Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100mL, em banho de gelo, adicionou-se 10 mL de H2SO4. Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,48g) do reagente 2-

furaldeído, adquirido comercialmente. Ao conteúdo do balão, adicionou-se lentamente uma mistura de Ácido Nítrico concentrado e ácido sulfúrico em quantidades equimolares (0,32g e 0,49 respectivamente) em relação ao aldeído, deixando-se sob agitação e banho de gelo por uma hora. Após esse tempo, retirou-se o banho e esperou-se o fim da reação, que aconteceu três horas mais tarde. Ao término da reação, verteu-se o conteúdo do balão em um béquer com 50 mL de água destilada havendo precipitação do produto na forma de cristais amarelos. Estes foram filtrados em funil sinterizado e lavados com água vária vezes, sendo por fim levado ao dessecador por um período de 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação Nesta etapa, a solução etanólica da tiossemicarbazida, em quantidade equimolar ao aldeído, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 20 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então o 5-nitro-2- furfurilcarboxaldeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e constante agitação magnética por um período de 3 horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva

V- 1.2.1.8.1. Caracterização

 Fórmula Molecular: C6H6N4O3S  Peso Molecular: 214,24g/mol

 Sólido amarelo-claro; Rendimento: 81%; Rf: 0,58 (Acetona/Cicloexano 6:4); Ponto de Fusão (P.F): 234-235ºC.

 RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 11,86 (s, 1H, NH); δ 8,55 (s, 1H, NH2); δ

8,06 (s, 1H, NH2); δ 7,96 (s, 1H, CH=N); δ 7,96 (d, J = 3,9 Hz, 1H, Ar-H); δ 7,36 (d, J

= 3,9 Hz, 1H, Ar-H).

 RMN 13C (100 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 178,37 (C=S); δ 152,58 (Cq Ar); δ 151,55

(Cq Ar); δ 129,97 (CH=N); δ 115,02 ( CH Ar); δ 113,08 (CH Ar).

 IV (ν cm-1 _{KBr): 3301 e 3462 (NH}

2), 3086 (NH hidrazínico), 1537 (C=N), 1355 (NO2),

1057 (C=S).

V- 1.2.1.9 Composto 2i: 4-nitro-2-tiofenocarboxaldeído tiossemicarbazona.

Em um balão de fundo redondo com capacidade para 100mL, em banho de gelo, adicionou-se 10 mL de H2SO4. Em seguida acrescentou-se 5 mmol (0,56g) do reagente 2-

tiofenocarboxaldeído, adquirido comercialmente. Ao conteúdo do balão, adicionou-se lentamente uma mistura de Ácido Nítrico concentrado e ácido sulfúrico em quantidades equimolares (0,32g e 0,49 respectivamente) em relação ao aldeído, deixando-se sob agitação e banho de gelo por uma hora. Após esse tempo, retirou-se o banho e esperou-se o fim da reação, que aconteceu 4,5 horas mais tarde. Ao término da reação, verteu-se o conteúdo do balão em um béquer com 50 mL de água destilada havendo precipitação do produto na forma

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva de cristais amarelos. Estes foram filtrados em funil sinterizado e lavados com água vária vezes, sendo por fim levado ao dessecador por um período de 24 horas para retirada completa de qualquer resquício de solvente.

Os cristais formados foram pesados e utilizados para a condensação Nesta etapa, a solução etanólica da tiossemicarbazida, em quantidade equimolar ao aldeído, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 20 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então o 5-nitro-2- tiofenocarboxaldeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e constante agitação magnética por um período de 3 horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

V- 1.2.1.9.1. Caracterização

 F.M.: C6H6N4O2S2  P. M.: 230,17g/mol

 Sólido amarelo; Rendimento: 76%; Rf: 0,44 (Cicloexano/Acetona 6:4); P.F: 249- 251ºC.

 RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 11,79 (s, 1H, NH); δ 8,42 (s, 1H, NH2); δ

8,18 (s, 1H, CH=N); δ 8,05 (s, 1H, Ar-H); δ 8,00 (s, 1H, NH2); δ 7,51 (s, 1H, Ar-H).

 RMN 13C (100 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 178,19 (C=S); δ 150,71 (Cq Ar); δ 146,68

(Cq Ar); δ 135,23 (CH=N); δ 130,34 ( CH Ar); δ 129,11 (CH Ar);

 IV (ν cm-1

KBr): 3314 e 3472 (NH2), 3158 (NH hidrazínico), 1543 (C=N), 1335 (NO2),

1103 (C=S).

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva A solução etanólica da tiossemicarbazida, em quantidade equimolar ao previamente nitrado conforme procedimento descrito no item V- 2.1.6, adicionou-se 5 gotas do catalisador ácido clorídrico (HCl), deixando-se sob agitação magnética e temperatura ambiente por 20 minutos. Após esse tempo acrescentou-se então o 3-nitro-4-clorobenzaldeído, previamente sintetizado. A reação foi mantida à temperatura ambiente e constante agitação magnética por um período de 5 horas, de modo que foi monitorada por CCD. Ao término da reação, adicionou-se água destilada (20 mL) e foi observada a formação de precipitado, o qual foi filtrado em funil sinterizado e lavado com água.

V- 1.2.1.10.1 Caracterização

 F.M.: C14H11ClN4O2S  P. M.: 334,78 g/mol

 Sólido amarelo-claro; Rendimento: 70%; Rf: 0,55 (Cicloexano/Acetona 7:3); P.F: 215-216ºC.  RMN 1H (300 MHz, ppm, DMSO-d6): δ 12,04 (s, 1H, NH); δ 10,275 (s, 1H, NH); δ 8,67 (s, 1H, Ar-H); δ 8,17 (s, 1H, CH=N); δ 8,15 (d, J= 8,8 Hz, 1H, Ar-H); δ 7,81 (d, J= 8,8 Hz, 1H, Ar-H); δ 7,50 (d, J= 7,6 Hz, 2H, Ar-H); δ 7,39 (dd, J= 7,2 Hz e J = 7,6 Hz, 2H, Ar-H); δ 7,50 (t, J= 7,2 Hz, 1H, Ar-H).  IV (ν cm-1 KBr): 3255* (NH2), 3164 (NH hidrazínico), 1544 (C=N), 1332 (NO2), 1059 (C=S).

Dyego Revorêdo de Carvalho Silva