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III. 2.2 2.2 Descripteurs locales

III.3. Activité biologique des ligands bases de Schiff et de leurs complexes métalliques

III.3.3. Discussion

Le pouvoir antibactérien et antifongique est plus ou moins important selon la nature de la souche et le milieu de culture utilisé. Les résultats de l'activité biologique des deux ligands bases de Schiff et de leurs complexes métalliques sont listés dans le tableau III.26 et représentés sur les figures III.46-III.50. Les tests montrent une grande hétérogénéité dans les résultats. Les bactéries Gram-positives étaient moins sensibles aux composés analysés que les bactéries Gram-négatives. Les antibiotiques (gentamicine, amoxicilline et cefoxitine) ont également inhibé la croissance bactérienne de toutes les souches par des halos qui varient de 12 à 32 mm (Figure III.46). Il est évident d’après les résultats concernant les bases de Schiff et leurs complexes métalliques (Tableau 1, partie annexes A.6), que les deux ligands L1 et L2 présentent une activité antibactérienne contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives. Aussi, L1 et L2 ont une forte sensibilité aux bactéries Gram- négatives que Gram-positives. L'activité antibactérienne des complexes résulte de la présence de plusieurs groupes azométhine qui se coordonnent avec des ions métalliques. On constate que les complexes métalliques inhibent quelques bactéries testées à des taux différents et leur activité antibactérienne s’est avérée meilleure que celle des ligands. L'activité améliorée des complexes métalliques peut être élucidée sur la base du concept d'Overtone et de la théorie de la chélation [174]. On constate que, dans un complexe, la coordination pourrait augmenter le caractère lipophile de l'atome métallique central, ce qui favorise encore sa perméabilité à travers les couches lipidiques de la membrane cellulaire en perturbant les sites de liaison des métaux sur les enzymes de l'organisme [175]. En cas de chélation, la polarité de l'ion métallique est réduite en grande partie en raison du chevauchement de l'orbitale du ligand et du partage partiel des charges positives d’ions métalliques avec les groupes donneurs. En outre, il augmente la délocalisation des -électrons autour de l'ensemble du chélate et inhibe la pénétration des complexes dans les membranes lipidiques. Il bloque également les sites de liaison des métaux dans les enzymes des microorganismes et perturbe le processus de respiration de la cellule, bloquant ainsi la synthèse des protéines, ce qui réduit la croissance des organismes. Cependant, nos résultats indiquent que les diamètres des zones d’inhibition sont compris entre 10 et 30 mm sur milieu MH (Tableau III.26). Exemple, pour E. Coli ATCC 25922, 10 à 20 mm. De plus, la base de Schiff L1 inhibe sept espèces avec une activité remarquable (19 mm) contre Stenotrophomonas maltophilia. Le germe Stenotrophomonas

maltophilia LAM 1333 a été fortement inhibé par la base de Schiff L2 et les deux complexes

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Les complexes Ni-L1 et Cu-L2, ont également donné un effet bactériostatique sur le Proteus

mirabilis ATCC3 5659 et le Morganella sp. LAM BH01. Cependant, le complexe Cu-L1 a

produit des zones d’inhibition de 14 mm, 12 mm et 10 mm de diamètre avec Bacillus

megaterium, Escherichia coli et Stenotrophomonas maltophilia respectivement, et n’a montré

aucun effet sur les autres souches testées. Aucun résultat concluant n’a été observé sur

Staphylococcus aureus, Streptococcus sp., Psedomonas aeroginosa, Enterobacter cloacae

OX+ et Salmonella typhymurium. De ce fait, seule Stenotrophomonas maltophilia a montré une importante sensibilité envers tous les composés testés. En outre, Staphylococcus aureus et

Streptococcus sp n'étaient pas sensibles aux deux ligands bases de Schiff. En revanche, les

deux autres espèces de Basillus (B. megaterium et B. cereus) ont été inhibées avec une zone de diamètre allant de 11 à 14 mm. En outre, de toutes les souches bactériennes testées, trois d’entre elles (Stenotrophomonas maltophilia LAM 1333, Klebsiella pneumoniae ATCC

700603, Salmonella typhymurium ATCC 13311) se sont montrées très sensibles; les zones

d’inhibition dépassent le plus souvent celles provoquées par les 3 antibiotiques. Les complexes métalliques peuvent présenter une activité plus grande comparée à celle du ligand libre et quelques effets secondaires peuvent diminuer lors de la complexation (Figures III.47 et III.48). Le mécanisme d'action peut être expliqué soit par la formation d’une liaison avec un ion métallique ou par le fait que le complexe métallique peut jouer le rôle d’un véhicule pour l'activation du ligand comme agent cytotoxique. Par ailleurs, la coordination peut mener à une réduction significative de la résistance aux médicaments. Le dépistage préliminaire de l'activité antifongique contre trois espèces différentes montre la spécificité et la sélectivité des composés testés (Figures III.49 et III.50). Par exemple, le composé L2 a montré une certaine sensibilité vis-à-vis des espèces d'Aspergillus (diamètres des zones d’inhibition 8 mm et 14.5 mm) mais pas Candida albicans. En revanche, cette levure a été inhibée par les composés L1, Co-L1, Co-L2 et Fe-L2 (diamètres des zones d’inhibition allant de 12 à 16 mm), mais

Aspergillus était résistant aux composés ultérieurs. En fin cette étude à suggérée que la

chélation a tendance à rendre le ligand, un agent bactéricide plus puissant et plus efficace. En outre les complexes chélates désactivent diverses enzymes cellulaires qui jouent un rôle vital dans diverses voies métaboliques de ces micro-organismes.

Chapitre. III Synthèse, caractérisation et étude anticorrosive et biologique des bases de Schiff L1 et L2.

Figure III.46 : Comparaison des diamètres des zones d’inhibition des 3 antibiotiques contre différentes bactéries.

Figure III.47: Comparaison des diamètres des zones d’inhibition du ligand base de Schiff L1 et de ses complexes métalliques contre différentes bactéries.

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Figure III.48: Comparaison des diamètres des zones d’inhibition du ligand base de Schiff L2 et de ses complexes métalliques contre différentes bactéries.

Figure III.49: Exemples d’antibiogrammes de l’activité antifongique des composés organiques testés: cas des espèces d'Aspergillus et Candida albicans.

Chapitre. III Synthèse, caractérisation et étude anticorrosive et biologique des bases de Schiff L1 et L2.

Figure III.50: Activité antifongique des composés synthétisés L1 et L2 contre Aspergillus

flavus, Aspergillus niger et Candida albicans.

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