Classes et structures

Les acides gras (AG) font partie de la grande catégorie des lipides avec les triglycérides, les sphingolipides, les glycérophospholipides, les stérols, les prénols et les saccharolipides. Les AG sont plus souvent retrouvés comme composants de base des autres classes de lipides énumérées précédemment, puisqu’il est en fait rare de les retrouver à l’état libre. Ils sont donc les constituants essentiels de plusieurs biomolécules et structures, telles que certaines vitamines, certaines hormones, les graisses, les huiles et les membranes plasmiques. Lorsqu’ils ne sont complexés à aucun autre composant, ils sont appelés AG libres (AGL). Les AG sont composés d’un groupement carboxyle (-COOH) à leur tête, ce qui leur donne leur propriété acide, et d’une chaîne aliphatique (voir figure 6). Les AG les plus abondants chez les mammifères sont ceux ayant des chaînes de 16 et 18 carbones, plus particulièrement les acides palmitiques (C16 :0), stéariques (C18 :0), oléiques (C18 :1) et linoléiques (C18 :2). Les AG sont des molécules hydrophobes et plus leur chaîne aliphatique est longue, plus leur solubilité dans l’eau va en diminuant (58).

1.4.1.1.1 Acides gras saturés

Un AG saturé (AGS) est un AG ne possédant pas de double liaison entre deux atomes de carbone dans sa chaîne aliphatique. Il est saturé en molécules d’hydrogène. L’absence de double liaison fait en sorte qu’il a une chaîne rectiligne (figure 6). Les gras comportant une forte proportion d’AGS sont sous forme solide à température pièce et même à la température corporelle, puisque le point de fusion des AGS à plus de 14 carbones est plus grand que 50°C (58). Les AGS sont surtout présents dans les produits laitiers, la viande rouge et certaines huiles végétales telles que l’huile de noix de coco et

l’huile de palme. Ils sont généralement associés à une mauvaise alimentation et à un impact néfaste sur la santé cardiovasculaire (59).

1.4.1.1.2 Acides gras monoinsaturés

Les AG insaturés en molécules d’hydrogène comportent une ou plusieurs doubles liaisons dans leur chaîne aliphatique. Lorsqu’ils ne possèdent qu’un double lien, ce sont des AG monoinsaturés (AGMI). La présence de ce double lien est habituellement de conformation cis, ce qui confère une forme incurvée à la chaîne (voir figure 6). Cela a pour conséquence de diminuer les interactions de van der Waals et donc de diminuer le point de fusion de ces AG. Cette propriété est importante concernant la fluidité des membranes plasmiques (voir section 1.4.3.2). Il est à noter que plus le nombre de liaisons insaturées augmente, plus le point de fusion des AGMI diminue. Les AGMI qui se trouvent dans l’alimentation sont sous forme liquide à température pièce, puisque leur point de fusion se situe au-dessous de 13,4°C (58). Ils sont présents principalement dans des huiles végétales telles que les huiles de canola, d’arachide, de carthame et d’olive. Les huiles d’olive et de carthame sont celles contenant les plus hauts pourcentages en AGMI, avec 75 et 77% des AG totaux respectivement. Les AGMI sont généralement associés à une alimentation saine et à un effet cardioprotecteur (60).

Figure 6. La structure chimique des acides gras. Les AG sont composés d’un

groupement carboxyle et d’une chaîne aliphatique de longueur variable. Lorsque cette chaîne est saturée en atomes d’hydrogène, les AG ont une forme rectiligne. Lorsque la chaîne est insaturée, il y a présence d’une ou plusieurs doubles liaisons, entraînant une forme incurvée. Image adaptée de (61).

1.4.1.1.3 Acides gras polyinsaturés

Les AG insaturés ayant plus d’une double liaison sont appelés AG polyinsaturés (AGPI). Ils ont une forme encore plus courbée que les AGMI, pouvant même être totalement repliés sur eux-mêmes, comme c’est le cas de l’acide arachidonique qui a quatre doubles liens. Ce dernier a une fonction métabolique très importante puisqu’il est le précurseur des écosanoïdes, tel qu’il en sera discuté dans la section 1.4.3.3. Les AGPI sont retrouvés principalement dans certaines huiles végétales comme les huiles de graines de lin, de tournesol et de soja sous forme d’acides linoléique (C18 :2) et α-linoléniques (C18 :3) et dans les poissons et fruits de mer sous forme d’EPA (pour acide icosapentaénoïque, C20 :5) et de DHA (pour acide docosahexaénoïque, C22 :6) (60).

1.4.1.1.4 Les acides gras essentiels : oméga-3 et oméga-6

Les AG oméga-3 et oméga-6 sont des sous-groupes de la classe des AGPI. Ils sont nommés ainsi pour faire référence au numéro de l’atome de carbone où se trouve la première double liaison à partir de l’extrémité oméga (ω) de l’AG, c’est-à-dire l’extrémité ne comportant pas le groupement carboxyle. Ce sont des AG dits essentiels puisqu’ils ne peuvent être synthétisés par les mammifères. Ils doivent donc être obligatoirement présents dans la diète (62).

Cette catégorie renferme les acides linoléiques et arachidoniques, qui sont les omégas-6, et les acides α-linoléniques, EPA et DHA, qui sont les omégas-3. Les acides linoléiques peuvent cependant être convertis en acides arachidoniques et les acides α- linoléniques peuvent être convertis en EPA et DHA chez les mammifères. Donc, à strictement parler, seuls les acides linoléiques et α-linoléniques sont vraiment essentiels. Parmi les huiles végétales, l’huile de tournesol est la plus grande source d’acide linoléique ω-6 (71% des AG totaux) et l’huile de graines de lin est la plus grande source d’acide α- linolénique ω-3 (57% des AG totaux). L’acide arachidonique est retrouvé uniquement dans les aliments d’origine animale, tandis que l’EPA et le DHA sont très présents dans le saumon et les huîtres (62).

Les AG oméga-3 sont connus pour avoir un impact bénéfique sur la santé cardiovasculaire, entre autres en diminuant les taux de triglycérides et de VLDL sanguins, tandis que les AG oméga-6 sont connus pour avoir un rôle pro-inflammatoire puisqu’ils sont les précurseurs des prostaglandines et des leucotriènes. L’EPA et le DHA sont quant à eux très concentrés dans le cerveau et sont essentiels à son développement et à son bon fonctionnement. Il est reconnu que ces AG diminuent le développement de la maladie d’Alzheimer et atténuent les symptômes de troubles bipolaires. Ainsi, il est important de retrouver un ratio ω-3/ω-6 élevé dans l’alimentation (62).

1.4.1.1.5 Acides gras trans

Mis à part de faibles quantités dans le lait de vache, il y a peu d’AG insaturés avec une conformation trans présents dans la nature. En effet, la plupart des AG trans proviennent de la transformation industrielle des aliments, c’est-à-dire d’un processus appelé hydrogénation des gras. Ce procédé est utilisé entre autre pour rendre la margarine solide, qui autrement serait liquide en raison de sa forte proportion en AG insaturés. L’hydrogénation cause la saturation des AG insaturés, mais certains AG vont avoir leur conformation cis changée pour une conformation trans au lieu de devenir saturés. Ce changement fait en sorte que les AG trans ont une forme rectiligne tout à fait semblable à celle des AGS. Leur impact sur la santé cardiovasculaire est d’ailleurs tout aussi négatif que ceux-ci, puisque les AG trans augmentent les taux sanguins de LDL et diminuent ceux de HDL (63).