Acide linoléique

DG 16

• Le linoléate est un acide gras insaturé des huiles végétales qui est un aliment essentiel pour l’être humain.

• Il est le produit d’une Δ-12 désaturase, qui n’existe que chez les Végétaux.

• Le linoléate est un substrat indispensable à la constitution de la barrière hydrique cutanée.

• La carence en acides gras dérivés du linoléate (famille n-6) n’entraîne pas de modifications du taux de l’arachidonate dans le plasma car la synthèse de cet acide gras essentiel est plus rapide que celle de la barrière hydrique. Elle entraîne par contre une compensation avec une synthèse d’acides gras polyinsaturés des familles n-7 et n-9.

3.3 Arachidonate

DG 16/1

• Les acides gras de la famille n-6 sont les produits du métabolisme d’un acide gras essentiel : l’acide linoléique. Ils ont en commun d’être des acides gras polyinsaturés ayant leur dernière liaison éthylènique au sixième Carbone avant la fin de la chaîne. Ainsi l’acide arachidonique, dont le chaîne est de 20 Carbones, a la dernière de ses 4 doubles liaisosns entre les Carbones n° 14 (20-6 = 14) et n° 15.

• Les eicosanoïdes (du grec εικοσα- qui veut dire vingt, comme dans icosaèdre) sont une fa-mille de macromolécules informationnelles dérivées du métabolisme de l’acide arachidoni-que.

Acides gras indispensables

3.4 Linolénate

DG 17

• Le linolénate (acide α-linolénique) est un acide gras insaturé des huiles végétales et des huiles de poissons. Il n’est pas établi qu’il soit indispensable pour l’être humain, bien que nous ne puissions pas en faire la synthèse.

• Il est le produit d’une Δ-15 désaturase, agissant sur l’acide linoléique, qui n’existe que chez les Végétaux. Les poissons accumulent les acides gras issus de la famille linolénique (famille n-3).

3.5 Δ-9 désaturase

DG 18

• La Δ-9 désaturase appartient à une chaîne respiratoire microsomiale qui oxyde le stéaryl-CoA en créant une double liaison entre les Carbones 9 et 10 de l’acide gras. Le produit est l’oléyl-CoA, forme active de l’acide oléïque, l’acide gras le plus abondant dans la structure de nos lipides.

• Les enzymes de la chaîne portent les Hydrogènes de l’acide gras et ceux du NADH sur une molécule d’Oxygène pour produire deux molécules d’eau. On distingue :

— la NADH-cyt b₅ oxydoréductase (masse 43000)

— le cytochrome b₅ (masse 16700)

— la désaturase proprement dite (masse 53000)

Acides gras indispensables

3.6 Δ-12 désaturase

DG 18/1

• La Δ-12 désaturase est une enzyme qui n’existe que dans le règne végétal.

• Elle catalyse la désaturation d’un acide gras Δ-9 entre les carbones 12 et 13 pour créer une liaison éthylénique Δ-12.

• Lorsqu’elle a pour substrat l’acide oléique (18:1 9) elle produit l’acide linoléique : 18:2 n-6,n-9. Cet acide linoléique nutriment indispensable et essentiel pour les animaux conserve toujours cette insaturation en n-6 au cours du métabolisme : c’est à ce titre qu’il est le précur-seur de tous les acides gras dits de la série n-6, parmi lesquels se trouve l’acide arachidonique (20:4 n-6,n-9,n-12,n-15).

3.7 Δ-15 désaturase

DG 18/2

• La Δ-15 désaturase est une enzyme qui n’existe que dans le règne végétal.

• Elle catalyse la désaturation d’un acide gras polyinsaturé Δ-9, Δ-12 entre les carbones 15 et 16 pour créer une liaison éthylénique Δ-15.

• Lorsqu’elle a pour substrat l’acide linoléique (18:2 n-6,n-9) elle produit l’acide linolénique : 18:3 n-3,n-6,n-9. Cet acide linolénique conserve toujours cette insaturation en n-3 au cours du métabolisme : c’est à ce titre qu’il est le précurseur de tous les acides gras dits de la série n-3.

Acides gras indispensables

3.8 Δ-6 désaturase

DG 19

• L’acide linoléïque est un acide gras indispensable que nous recevons de notre alimentation (huiles végétales). Comme tous les acides gras il est activé par l’acyl thiokinase en linoléyl-CoA.

• La Δ-6 désaturase appartient à une chaîne respiratoire microsomiale qui oxyde le linoléyl-CoA en créant une double liaison entre les carbones 6 et 7 de l’acide gras. Le produit est le γ-linolényl-CoA, forme active de l’acide γ-linolénique, précurseur des autres acides gras poly-insaturés de la famille n-6.

• Les enzymes de la chaîne portent les hydrogènes de l’acide gras et ceux du NADH sur une molécule d’oxygène pour produire deux molécules d’eau. On distingue :

— la NADH-cyt b₅ oxydoréductase (masse 43000)

— le cytochrome b (masse 16700)

3.9 Δ-5 désaturase

DG 19/1

• La Δ-5 désaturase appartient à une chaîne respiratoire microsomiale qui oxyde le dihomo-γ-linolényl-CoA en créant une double liaison entre les carbones 5 et 6 de l’acide gras. Le produit est l’arachidonyl-CoA, forme active de l’acide arachidonique, précurseur des eicosanoïdes.

• Les enzymes de la chaîne portent les hydrogènes de l’acide gras et ceux du NADH sur une molécule d’oxygène pour produire deux molécules d’eau. On distingue :

— la NADH-cyt b₅ oxydoréductase (masse 43000)

— le cytochrome b₅ (masse 16700)

— la désaturase proprement dite (masse 53000)

• La Δ-5 désaturase peut aussi désaturer des acides gras des autres familles : n-3, n-7 ou n-9.

Acides gras indispensables

3.10 Famille n-9

DG 20

• Tous les acides gras qui résultent du métabolisme de l’acide oléique et dont la liaison éthylé-nique en n-9 n’a pas été oxydée appartiennent à la famille des acides gras n-9 parce qu’ils ont tous en commun d’avoir cette dernière liaison éthylénique entre leurs carbones n-9 et n-8.

• Le métabolisme à partir de l’acide oléique est catalysé par les enzymes d’élongation et par les désaturases Δ6 et Δ5.

• L’acide oléique (18:1) dans notre métabolisme résulte de la désaturation par la Δ9 désaturase de l’acide palmitique (16:0) et de l’élongation. Aucun des acides gras de la famille n-9 n’est donc indispensable.

• L’acide oléique est le plus abondant de tous les acides gras de nos lipides membranaires, de réserve, etc...

3.11 Famille n-7

DG 20/1

• Tous les acides gras qui résultent du métabolisme de l’acide palmitoléique et dont la liaison éthylénique en n-7 n’a pas été oxydée appartiennent à la famille des acides gras n-7 parce qu’ils ont tous en commun d’avoir cette dernière liaison éthylénique entre leurs carbones n-7 et n-6.

• Le métabolisme à partir de l’acide palmitoléique est catalysé par les enzymes d’élongation et par les désaturases Δ6 et Δ5.

• L’acide palmitoléique (16:1) dans notre métabolisme résulte de la désaturation par la Δ9 dé-saturase de l’acide palmitique (16:0). Aucun des acides gras de la famille n-7 n’est donc in-dispensable.

• L’acide palmitoléique est présent dans tous nos lipides membranaires, de réserve, etc...

Acides gras indispensables

3.12 Famille n-6

DG 21

• Tous les acides gras qui résultent du métabolisme de l’acide linoléique et dont la liaison éthy-lénique en n-6 n’a pas été oxydée appartiennent à la famille des acides gras n-6 parce qu’ils ont tous en commun d’avoir cette dernière liaison éthylénique entre leurs carbones n-6 et n-5.

• Le métabolisme à partir de l’acide linoléique est catalysé par les enzymes d’élongation et par les désaturases Δ6 et Δ5.

• L’acide linoléique (18:2 n-6) n’est pas un produit de notre métabolisme par suite de l’absence de la Δ12 désaturase. Plusieurs des acides gras de la famille n-6 sont essentiels. Ils peuvent être produits à partir de l’acide linoléique qui est donc le seul indispensable. Il est présent dans les huiles végétales.

• L’acide linoléique est essentiel pour l’épiderme dont il assure l’imperméabilité. L’acide ara-chidonique est le précurseur de nombreuses molécules informationnelles.

3.13 Famille n-3

DG 22

• Tous les acides gras qui résultent du métabolisme de l’acide linolénique et dont la liaison éthylénique en n-3 n’a pas été oxydée appartiennent à la famille des acides gras n-3 parce qu’ils ont tous en commun d’avoir cette dernière liaison éthylénique entre leurs carbones n-3 et n-2.

• Le métabolisme à partir de l’acide linolénique est catalysé par les enzymes d’élongation et par les désaturases Δ6 et Δ5.

• L’acide linolénique (18:2 n-3) n’est pas un produit de notre métabolisme par suite de l’absen-ce des Δ12 désaturase et Δ15 désaturase. Il n’est pas démontré que les acides gras de la famille n-3 soient indispensables. Ils peuvent être produits à partir de l’acide linolénique qui est donc le seul indispensable. Il est présent dans les huiles de poisson.

• L’acide eicosapentaénoïque est le précurseur de nombreuses molécules informationnelles dont les effets sont souvent antagonistes de celles dérivant de l’acide arachidonique.