EXERCICES SUR LES HYDROCARBURES

EXERCICES SUR LES HYDROCARBURES

EXERCICE 1 : Représenter la formule semi-développée des composés suivants et donner leur formule brute:

a. 2,2 - diméthyl–3–éthylpentane

b. 2, 2, 3, 5–tétraméthyl–3, 4– diéthylhexane c. 3–méthyloctane

d. 2,6–diméthyl –3,5– diéthyl –4–propylheptane

EXERCICE 2 : Déterminer les noms des composés suivants :

EXERCICE 3: La combustion complète de 7,00 cm

d’un carbure d’hydrogène gazeux nécessite 35,0 cm

de dioxygène (les deux volumes sont mesurés dans les mêmes conditions) . De plus, sa densité par rapport à l’air vaut d = 1,52 . Déterminer la formule brute du corps, ainsi que la masse des produits formés.

On rappelle que la densité d’un gaz par rapport à l’air peut se calculer par la formule d =

M

EXERCICE 4 : La combustion complète d’un mélange de 50,0 cm

de propane et d’éthane a fourni 120 cm

de dioxyde de carbone. Calculer la composition massique centésimale du mélange et le volume de dioxygène nécessaire à cette combustion.

EXERCICE 5 : L’analyse élémentaire quantitative en vue de déterminer la composition centésimale d'un carbure d'hydrogène Cx Hy a donné les résultats suivants :

* C : 83,3 % H : 16,7 %

* densité de vapeur par rapport à l’air : d = 2,48 1. Déterminer Sa formule brute.

2. Ecrire les diverses formules semi- développées possibles (isomères)

3. Sachant que l'action du dichlore sur le composé étudié ne donne qu’un seul dérivé monosubstitué, quel est le corps étudié ?

4. On fait brûler une masse m = 10,0 g de ce composé dans un volume d’air ( V = 10 L mesuré dans les C.N.T.P.) : la combustion donne du dioxyde de carbone et de l’eau.

L’air contenant 20 % de dioxygène en volume, la totalité du composé a-t-il réagi ? Sinon, quelle masse m’ reste-t-il ?

EXERCICE 6: La combustion de 1,00 g d’alcane a donné 3,08 g de dioxyde de carbone et l, 44 g d'eau.

1. Expliquer pourquoi il y a une donnée en trop 2. Quelle est la formule brute de cet alcane ?

3. Ecrire les différents isomères et donner leur nom .

CH₃ CH CH₃

CH₃

CH₃ C

CH₃ C CH₃ CH₂ CH₃

CH CH₃ CH₃ C CH₂ CH₃

CH₃ CH₂ CH CH₃

CH₂ CH₃

www.al3abkari-pro.com

CH₃

CH₃ CH C C

CH₂ CH₃

CH₃ CH

EXERCICE 7: un mélange de 50 cm

d'éthane, 70 cm

d'éthène et 100 cm

de dihydrogène passe lentement dans un four contenant du Nickel divisé (catalyseur).

1. Quelle est la réaction qui se produit ?

2. Quelle est la composition volumique du mélange final ? Quelle est sa masse molaire moyenne?

EXERCICE 8 : Quelle masse de 1,2–dichloroéthane peut-il se former dans une éprouvette de 200 cm

remplie d'un mélange équimolaire d’éthène et de dichlore ? (dans les conditions normales de température et de pression)

EXERCICE 9: Représenter la formule semi-développée des composés : a. 1,1, 2 – triméthyl –3 – éthylcyclopentane

b. 2 3 – diméthylpent –2 – ène c. 1.2 – dichloroprop –1 – ène d. 2,3 – diméthylpentadi – 1,3 – ène e. 3 – méthylbut – 1 – yne

EXERCICE 10 : Déterminer les noms des composés suivants :

EXERCICE 11 :

1. On fait réagir du dichlore sur du méthane. Suivant les conditions expérimentales qu’on précisera, le mélange peut donner lieu à des réactions différentes. Ecrire les équations de réaction et préciser les particu1arités de chaque réaction .

2. Mêmes questions si le mélange de départ est constitué d’éthène et de dichlore.

EXERCICE 12 : Un échantillon de carbure de calcium CaC

.est traité par un excès d'eau.

On obtient un volume v = 18,5 L d’éthyne pur, ce volume étant. mesuré à la température de 25 °C et sous la pression atmosphérique normale.

1. Quel est le degré de pureté. de l’échantillon ?

2. Quel volume de dioxygène, mesuré dans les mêmes conditions, permettrait la combustion complète de l’éthyne ?

EXERCICE 13 : Ecrire les réactions de polymérisation donnant naissance au : a. polypropène

b. polyméthylpropène c. polylétrafluoroéthène .

EXERCICE 14 : Un polyéthène a une masse molaire M = 40,6 kg.mol

1. Ecrire la réaction de polymérisation .

1. Déterminer le degré de polymérisation

2. Calculer le nombre total d’atomes dans une macromolécule .

CH₃

CH₃ C CH₃ C

www.al3abkari-pro.com

EXERCICE 15 : On fait la polymérisation du butadi – 1, 3 – ène . 1. Ecrire la réaction de polymérisation.

2. Sachant que le degré de polymérisation vaut n = 650, calculer la masse molaire du polybutadiène

EXERCICE 16: Donner les formules des divers corps et leur nom dans les réactions suivantes :

C

H

OH → → W + H

O W + Cl

→ → X

X → → Y + HCl

Y → → Z par polymérisation Précisez l’intérêt du polymère obtenu et donner le mécanisme de réaction.

EXERCICE 17 On fait réagir du dichlore sous l'action de la Lumière sur du benzène . 1. De quel type de réaction s'agit-il ? Ecrire l’équation de la réaction .

2. Précisez la nature du produit obtenu, son utilité, sa structure dans l’espace .

3. Une usine en prépare m = 35.10

kg par an. Quel est le volume V de dichlore nécessaire ?

EXERCICE 18 : Un polymère ne donne par combustion dans le dioxygène que du dioxyde de carbone et de l'eau. Sa masse molaire moyenne vaut M = 105 kg.mol

et son degré de polymérisation moyen n = 2500

1. Déterminer la masse molaire et la formule brute du composé monomère . 2. Donner sa formule développée et son nom .

EXERCICE 20: sujet de BTS BAT

1. La fabrication du styrène ou vinylbenzène peut se résumer par l'équation bilan suivante

C

H

+ CH

– CH

Cl → → C

H

– CH = CH

+ HCl + H

1.1. Donner les noms des deux réactifs utilisés .

1.2. Quelle masse de styrène peut-on théoriquement obtenir en consommant une tonne de benzène ?

2. Le polystyrène est obtenu par synthèse à partir du styrène : 2.1. A quel type de réaction appartient cette synthèse ? 2.2. Ecrire l’équation bilan de cette réaction .

2.3. Déterminer la masse molaire du polystyrène obtenu, sachant que son degré de polymérisation vaut n = 2000 .

www.al3abkari-pro.com

CORRECTION EXERCICES SUR LES HYDROCARBURES

EXERCICE 1 :

EXERCICE 2 : Déterminer les noms des composés suivants :

• la chaîne la plus longue est en rouge : il y a 7 atomes de C : ⇒ HEPTANE

• on numérote de gauche à droite :

• il y a trois groupements méthyle en position 3, 4 et 5 et un groupement éthyle en position 3

⇒

⇒ 3,4,5-triméthyle-3-éthylheptane

• la chaîne la plus longue est en rouge : il y a 6 atomes de C

• on numérote de gauche à droite :

• il y a cinq groupements méthyle en position 2, deux en position 3 et deux en position 4

⇒

⇒ 2,3,3,4,4-pentaméthylhexane

EXERCICE 3:

1. C_x H_y + ( x + y

4 ) O₂ → x CO₂ + y

2 H₂O 1 mole ( x + y

4 ) moles x moles y

2 moles

Comme tous les gaz occupent le même volume pour 1 mole, on peut dire que les proportions en moles donneront aussi les mêmes proportions en volumes pour les gaz à savoir CxHy , O2 et CO2 . On peut donc écrire :

V₁ V₂ = ( x + y

4 ) . V₁ x . V₁ avec V₁ = 7 cm³ V₂= 35 cm³ C H₃

C H₃

C H₃

C C H

C H₂ C H₃

C H₂ C H₃

2,2 - diméthyl–3–éthylpentane

CH₃

CH₃

CH₃ C

CH₃ C CH₂ CH₃

CH CH₃ CH

CH₂ CH₃

CH₃

2, 2, 3, 5–tétraméthyl–3, 4– diéthylhexane 3–méthyloctane C H₃ C H₂ C H

C H₃

C H₂

C H₂ C H₂ C H₂ C H₃

CH₃ CH CH₃

CH CH CH CH CH₃ CH₃

CH₂ CH₃

CH₂ CH₃ CH₂

CH₂ CH₃ 2,6–diméthyl –3,5– diéthyl –4–propylheptane

CH 3 CH CH 3

CH 3

CH 3 C

CH 3

C CH 3 CH 2 CH 3 CH CH₃ CH ₃ C CH ₂ CH ₃

CH₃ CH₂ CH CH ₃

CH₂ CH₃

www.al3abkari-pro.com

Donc ( x + y 4 ) = 35

7 = 5

D’autre part : M = 29 . d = 29 . 1,52 = 44 g/mol = 12 . x + 1 . y Nous avons donc un système :



x + y 4 = 5 12 x + y = 44

en multipliant la première équation par (- 4) et en additionnant, on obtient : 8 x = 24 ⇒⇒ x = 3

et alors 12 . 3 + y = 44 ⇒ x = 44 – 36 ⇒⇒ y = 8 la formule brute : C3H8

Masse des produits formés : on reprend la résolution classique :

C3 H8 + 5 O2 → 3 CO₂ + 4 H2O 1 mole 5 moles 3 moles 4 moles

n n1 = 3 n n2 = 4 n

avec n = V1

Vm

= 7

22 400 = 3,12 . 10^–4 mol donc n₁ = 3 n = m1

M1

⇒ m1 = 3 n . M₁ ⇒ m1 = 4,12 . 10^–2 g n₂ = 4 n = m2

M2

⇒ m₂ = 4 n . M₂ ⇒ m₂ = 2,25 . 10^–2 g

Remarque : on pourrait faire le même calcul en prenant comme référence le dioxygène . EXERCICE 4 : MELANGE : On sépare clairement les 2 équations

PROPANE : C₃ H₈ : volume V₁ ETHANE : C₂ H₆ : volume V₂ avec V1 + V2 = 50 cm³

C3 H8 + 5 O2 → 3 CO₂ + 4 H2O 1 mole 5 moles 3 moles 4 moles

V1 5 V1 3 V1

Comme tous les gaz occupent le même volume pour 1 mole, on peut dire que les proportions en moles donneront aussi les mêmes proportions en volumes pour les gaz

2 C2 H6 + 7 O2 → 4 CO₂ + 6 H2O 1 mole 7 moles 4 moles 6 moles V2 7

2 . V2 2 V2

La combustion des 2 composés donne 120 cm³ de dioxyde de carbone : on obtient alors le système :



3 V1 + 2 V2 = 120

V₁ + V₂ = 50 en multipliant la 2^ième équation par (– 2) et en additionnant, on obtient :

V1 = 20 cm³ et V2 = 30 cm³

On demande de calculer la composition centésimale massique, c’est à dire le pourcentage en masse de chacun des composés . Il faut donc calculer la masse de chacun :

Propane : n₁ = m1

M1

= V1

Vm

⇒ m₁ = M₁ . V1

Vm

= 44 . 20

22400 ⇒ m₁ = 4,02 . 10^–2 g Ethane : c’est le même calcul ⇒ m2 = M₂ . V2

Vm

= 30 . 30

22400 ⇒ m1 = 3,93 . 10^–2 g Donc % propane = m1

m1 + m2

= 49,4 % et % éthane = m2

m1 + m2

= 50,6 %

Volume de dioxygène nécessaire : VO2 = 5 V1 + 7

2 V2 ⇒ VO2 = 205 cm³ EXERCICE 5 : 1. On cherche : CxHy

* Avec la densité on calcule la masse molaire : M = 29 . d ⇒ M = 72 g.mol^–1

www.al3abkari-pro.com

* % C = 83,3 % = 12 x

M ⇒ x = 0,833 . M

12 ⇒ x = 5

* % H = 16,7 % = 1 y

M ⇒ y = 0,167 . M

1 ⇒ y = 12 Le composé cherché a pour formule brute : C5H12

2. Il y a trois ISOMERES possibles :

3. Substitution avec le dichlore : en substituant un seul atome de chlore, nous avons :

• 3 possibilités différentes avec le n–pentane

• 4 possibilités différentes avec le 2–méthylpentane

• 1 seule possibilité avec le 2,2–diméthylpropane, puisque la molécule est parfaitement symétrique : les 12 positions H sont équivalentes.

Le corps étudié est donc le 2,2 – diméthylpropane .

4. C5 H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O 1 mole 8 moles 5 moles 6 moles n_cons = no

8 n_o avec np = m

M = 10

72 = 0,139 mol no = vo

Vm

= 2

22,4 = 8,93 . 10^–2 mol vo = Vair

5 = 2 L (20 %) On peut donc calculer ncons = n_o

8 = 8,93 . 10^–2

8 = 1,1 . 10^–2 mol On en déduit que tout le composé n’a pas réagi : n_rest = n_p – n_cons = 0,128 mol

et alors mrest = nrest . M ⇒ mrest = 9,20 g EXERCICE 6 :

1. Le composé recherché peut s’écrire Cx H2x+2 puisque l’énoncé précise que c’est un alcane : il n’y a donc plus qu’une seule inconnue, donc pour résoudre le problème : on se servira des 1,00 g d’alcane et soit des 3,08 g de CO₂,

soit des 1,44 g d’eau ⇒ il y a donc bien une donnée en trop 2. Cx H2x+2 + (3.x + 1)

2 O2 → x CO2 + (x+1) H2O 1 mole x moles (x+1) moles

n n₁ = x . n

avec n = m

M et M = 12 x + 2 x + 2 = 14 x + 2 Donc n₁ = x . n = m₁

M1 = x . m

M ⇒ 3,08

44 = x . 1,00

14 x + 2 ⇒ 44 x = 3,08 . (14 x + 2) 44 x – 14 . 3,08 . x = 3,08 . 2 ⇒ x = 6,16

0,88 ⇒ x = 7 La formule brute du composé cherché est C7 H16

CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

n – pentane C H₃

C H₃

C H3

C C H3

2,2 – diméthylpropane

C H C H₃

C H₃ C H₃ C H₂

2 – méthylbutane

www.al3abkari-pro.com

3. Les différents isomères sont :

• n – heptane

• 2 – méthylhexane et 3 – méthylhexane

• 2,3 – diméthylpentane et 2,4 – diméthylpentane 2,2 – diméthylpentane et 3,3 – diméthylpentane 3 – éthylpentane

• 2,2,3 – triméthylbutane EXERCICE 7: Au début :

• Ethane : C2H6 : composé saturé : pas de réaction possible avec les composés présents : V₁ = 50 cm³

• Ethène : C2H₄ : composé insaturé : va subir une réaction d’addition (catalyseur Ni) avec le dihydrogène H2 : V2 = 50 cm³

• Dihydrogène : H2 : V3 = 100 cm³ réagit avec l’éthane C2H6 selon la réaction :

D’après les valeurs numériques : V_2cons = V_3cons = 70 cm³ = V_formé A la fin :

• Ethane : C2H6 : V’1 = 50 + 70 = 120 cm³

• Ethène : C2H4 : V’2 = 70 – 70 = 0 cm³

• Dihydrogène : H2 : V’3 = 100 – 70 = 30 cm³ La composition volumique du mélange final sera donc :

% Ethane = 120

120 + 30 = 80 % % Dihydrogène = 120

120 + 30 = 80 % La masse molaire moyenne sera donc : M_moy = 80 % . M_éthane + 20 % . Mdihydrogène M_moy = 0,80 . 30 + 0,20 . 2 ⇒ Mmoy = 24,4 g.mol^–1

EXERCICE 8 : Ethène + dichlore → 1,2 – diclhoroéthane

C’est une réaction d’addition : au départ le mélange est équimolaire : nous avons le même nombre de moles d’éthène et de dichlore donc aussi les mêmes volumes (ce sont des gez).

Comme l’éprouvette fait 200 cm³ , nous avons 100 cm³ de chaque gaz .

C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ 1 mole 1 mole 1 mole

n n_dich = n

avec n = V

V_m = 0,100

22,4 = 4,46 . 10^–3 mol ndich = n = mdich

M_dich ⇒ mdich = n . Mdich = 4,46 . 10^–3 . 99 ⇒ mdich = 0,44 g EXERCICE 9: formule semi-développée des composés :

H C H

H C

H

H H C C

H H

H H H

H +

C,, C H

C H2 C H

C H₂

1 2

3 4 5

C H₃

C H3 C H3

C H3

C H2

1,1, 2 – triméthyl –3 –

C CH₃

CH₂ CH₃ C

CH₃ CH₃

2 3 – diméthylpent –2 – ène

1.2 – dichloroprop –1 – ène C H C l C C l C H₃

www.al3abkari-pro.com

EXERCICE 10 :

• la chaîne la plus longue est en rouge : il y a 5 atomes de C : son nom dérive du pentane, mais il y a une double-liaison ⇒ pentène

• on numérote de droite à gauche, pour que la somme des numéros soit la plus petite possible

• la double-liason est entre C3 et C4 ⇒ 3-ène :

• il y a trois groupements méthyle : deux en position 2, et un en position 3.

⇒

⇒ nom du composé : 2,2,3-triméthylpent-3-ène

• la chaîne la plus longue est en rouge : il y a 6 atomes de C : son nom dérive de l’hexane, mais il y a une triple-liaison, donc le nom est hexyne

• la triple liason est entre C1 et C2 ⇒ 1-yne

• il y a trois groupements méthyle : deux en position 3, et un en position 4

⇒

⇒ nom du composé : 3,3,3-triméthylhex-1-yne

EXERCICE 11 : 1. Méthane + dichlore

• sous l’action de la lumière : c’est une substitution

CH4 + Cl2 → CH3Cl : la molécule garde sa géométrie dans l’espace

• sous l’action d’une flamme : c’est une réaction de destruction : la molécule est brisée : le carbone et l’hydrogène se retrouve chacun de son côté

CH4 + 2 Cl2 → C + 4 HCl 2. Ethène + dichlore.

• sous l’action de la lumière c’est une réaction d’addition : C2 H4 + Cl2 → C2H4Cl2 : la molécule n’est pas brisée, mais l’ouverture de la double liaison provoque un changement de géométrie dans l’espace : l’éthène est une molécule plane et le composé final est dans l’espace

• sous l’action d’une flamme : c’est une réaction de destruction : la molécule est brisée : le carbone et l’hydrogène se retrouve chacun de son côté

C2H4 + 2 Cl2 → 2 C + 4 HCl EXERCICE 12 :

1. Degré de pureté = pourcentage du produit pur dans l’échantillon ⇒ d = m_pure mtot

L’expérience est faite à 25°C et pas dans les CNTP : il faut donc faire une correction de volume : PV = n R T avec n = constante R = constante des gaz parfaits P = constante = Po

⇒ V

T = Cte ⇒ Vmo

To = To

T₂₅ ⇒ Vm25 = Vmo . T25

To = 22,4 . 298

273 = 24,45 L/mol

CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

1 mole excès 1 mole

npure = n n

avec n = V Vm25

= 18,5

24,45 = 0,757 mol 2,3 – diméthylpentadi – 1,3 – ène

C CH₃

CH₃ CH

C CH₃ CH₂

3 – méthylbut – 1 – yne C CH

CH₃

CH₃ CH

CH₃ CH CH₃ CH ₃

CH ₃ C CH ₃ C

CH 3

CH 3

CH C C

CH2

CH3

CH ₃ CH

www.al3abkari-pro.com

npure = n = mpure

M ⇒ mpure = n . M = . 64,1 ⇒ mpure = 48,5 g ll en résulte que d = 48,5

50 ⇒ d = 97 %

2. Combustion de l’éthyne dans le dioxygène :

2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O 2 moles 5 moles

V = 18,5 L Vo2 = 5.V

2 proportions en volumes = proportions en moles (gaz)

⇒

⇒ Vo2 = 46,25 L

EXERCICE 13 : a) propène

b) méthylpropène

c) polytétrafluoroéthène CF2 = CF2

EXERCICE 14 :

Degré de polymérisation : n = Mpoly

Mmotif

= 40 600

28 = 1450

Nombre total d’atomes dans une macromolécule : il y a 6 atomes dans le motif ( 2 C et 4 H) N = 6 . 1450 = 8700 + 2 atomes H qui viendront arrêter la polymérisation .

EXERCICE 15 :

1. n CH₂ = CH – CH = CH₂ →→ –(– CH₂ – CH = CH – CH₂–)_n – C’est la double liaison qui rend le polymère élastique

2. Mpoly = n Mmotif = 650 . 54 ⇒ Mpoly = 35 100 g/mol = 35,1 kg.mol ^–1 EXERCICE 16:

C2H5OH →→ CH2 = CH2 + H2O ethanol ethène eau

CH2 = CH2 + Cl2 →→ CH2Cl – CH2Cl ethane dichlore 1,2-dichloroéthane

CH₂Cl – CH₂Cl →→ CHCl = CH2 + HCl

chloroéthène chlorure d’hydrogène n CHCl = CH2 →→ –(–CHCl – CH2–)–n

polychloroéthène C’est le PolyVinylChlorure : P.V.C.

CH2 CH CH₃ C C H H H

H n

CH₃

H C C

H

H CH3

n

C CH₃

CH₃ CH2

C C H H H

H n

CH₃ CH₃

H C C

H

CH₃ CH3

n

C C F

F F

F n

F

C C

F

F F ⁿ CH₂ CH₂

n CH2 CH2

n

www.al3abkari-pro.com

EXERCICE 17 :

1. C’est une réaction d’addition : C6H6 + 3 Cl2 →→ C6H6Cl6

2. Le produit obtenu est le 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane : c’est un insecticide : traitement du bois (lindane).

La structure est spatiale avec les deux formes typiques du cyclohexane : formr CHAISE et forme BATEAU.

3. C6H6 + 3 Cl2 →→ C6H6Cl6

1 mole 3 moles 1 mole n1 = 3.n n avec n = m/M = 35 . 10⁹

291 = 1,20 . 10⁸ mol

Donc n1 = 3.n = V/Vm ⇒ V = 3.n . Vm ⇒ V = 8,1 .10⁹ L

⇒ V = 8,1 .10⁶ m³

EXERCICE 18 :

1. La combustion ne donnant que CO2 et H2O , le polymère ne contient que les éléments C et H .

Il est donc du type -(-CxHy-)- et le monomère contient une double liaison C = C . 2. Mpoly = n Mmotif , donc Mmotif = Mpoly

n = 42 g.mol ^–1

Pour respecter la masse et les valences des atomes, la seule possibilité est x = 3 et y = 6 Donc le monomère a pour formule brute C3H6 .

Formule semi-développée : propène Le polymère est le polypropène.

EXERCICE 20: sujet de BTS BAT

1. La fabrication du styrène ou vinylbenzène peut se résumer par l'équation bilan suivante :

C6H6 + CH3 – CH2Cl →→ C6H5 – CH = CH2 + HCl + H2

1.1. BENZENE CHLOROETHANE STYRENE 1.2. 1 mole 1 mole

n nst = n

avec n = m

M = 10⁶

78 = 1,28 .10⁴ mol Donc nst = n = mst

M_st ⇒ mst = n . Mst ⇒ mst = 1,33 .10⁶ g = 1,33 Tonnes 2. Le polystyrène est obtenu par synthèse à partir du styrène :

2.1. C’est une POLYMERISTION par ADDITION 2.2.

2.3. M_poly = n M_motif = 2000 . 104 = 208 000 g/mol donc M_poly = 208 kg.mol^–1

CH₂ CH CH₃

C C H H H

H

n

C₆H₅ H

H C C

H

C6H5 H ⁿ

www.al3abkari-pro.com