1- Chaînes carbonées
On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique.
Les atomes de carbone sont ensuite liés à d’autres atomes, soit il n’y a que des atomes H, soit ce sont des groupes d’atomes appelés groupes caractéristiques.
Une chaîne carbonée peut-être :
ouverte ou fermée, ramifiée, saturée ou insaturée.
Définition Illustration
Chaîne ouverte : Molécule qui ne forme pas de cycle.
Chaîne fermée : Molécule qui forme un cycle.
Chaîne ramifiée : Chaîne principale sur laquelle se détache des chaînes carbonées secondaires ou latérales.
Chaîne saturée : Absence de liaisons multiples (double ou triple) dans la chaîne carbonée.
Chaîne insaturée : présence de liaisons doubles (C= C) ou liaison triple (C C) dans la chaîne carbonée.
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2- Principe de base de cette nomenclature
Le nom d’une molécule organique est basé sur la structure de son squelette carboné et la longueur de la chaîne principale.
Nombre d’atomes dans la chaîne
principale
Préfix
Nombre d’atomes dans la chaîne
principale
Préfix
1 Met. 6 Hex.
2 Eth. 7 Hept.
3 Prop. 8 Oct.
4 But. 9 Non.
5 Pent. 10 Dec.
3- Les groupements Alkyles
Ce sont des chaînes carbonées, plus ou moins longue, accrochées sur la chaîne principale.
Groupement alkyle Nom
CH
3- Méthyl
CH
3– CH
2- ou C
2H
5- Éthyl
Exemple :
Radical méthyl Chaîne principale
Radical éthyL
4- Représentation des molécules organiques
Une molécule organique peut se représenter de plusieurs façons : Exemple : Le propane Image 3 D Formule
brute Formule développée Formule semi-développée Formule topologique
C
3H
8CH
3– CH
2– CH
3Cours
Formule brute – semi-developpée
1- La famille des alcanes 1-1 Définition
Un alcane est un hydrocarbure à chaîne ouverte saturée.
Formule brute :
(n : entier positif) Exemple :1-2 Nomenclature des alcanes
Le nom d’un alcane linéaire s’obtient en ajoutant la terminaison –ane au préfixe correspondant au nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale.
Lorsque l’alcane est constitué d’une chaîne ramifiée, la procédure est la suivante : - On recherche la chaîne carbonée la plus longue, qui donnera le nom de l’alcane.
- On repère les ramifications qui sont la plupart du temps constitué par des alkyles.
- On numérote la chaîne carbonée de façon que les substituant aient les numéros les plus faibles.
- Placés avant le nom de l’alcane, ils sont précédés du chiffre indiquant leur position sur la chaîne
- Lorsque le même substituant apparaît à plusieurs reprises, on utilise les préfixes di (pour 2), tri (pour 3) ou tétra (pour 4), qui seront précédés des chiffres indiquent chacune des positions des substituant.
1-3 Application : Nommer les deux alcanes suivants :
n Formule brute Nom
1 CH
4méthane
2 C
2H
6éthane
3 C
3H
8propane
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2- La famille des alcènes 2-1 Définition
C’est un hydrocarbure à chaîne ouverte insaturée.
Présence d’une double liaison Carbone = Carbone.
Formule brute :
Exemple :
n Formule brute Nom
2 C
2H
4éthène
3 C
3H
6propène
2-2 Nomenclature des alcènes
La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la double liaison dans la chaîne carbonée. La terminaison -ane est remplacée par la terminaison -ène.
2-3 Application Nommer ces 2 alcènes
2-4 Isomérie Z et E
Pour qu’une isomérie Z/E existe, il est nécessaire : - Que la molécule possède une double liaison ; - Que chaque atome engagé dans cette double
liaison soit lié à deux groupes d’atomes différents.
Identifier l’isomère Z et l’isomère E
Isomère E Isomère Z
3- La famille des alcynes 3-1 Définition
C’est un hydrocarbure à chaîne ouverte insaturée.
Présence d’une triple liaison : Carbone Carbone.
Formule brute
Exemple :
n Formule brute Nom
2 C
2H
2Ethyne
(acéthylène)
3 C
3H
4propyne
3-2 Nomenclature des alcynes
La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la triple liaison dans la chaîne. La terminaison -ane est remplacée par la terminaison -yne.
Exemple : Nommer la molécule.
Nomenclature des alcanes
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1- La famille des alcools 1-1 Définition
Un alcool contient un groupe hydroxyle (-OH) engagé dans une liaison simple avec un atome de carbone.
Formule générale : R – OH
R : représentant une chaine carbonée 1-2 Nomenclature des alcools
Le nom d’un alcool est obtenu en en remplaçant le « e » final du nom de l’hydrocarbure correspondant par la terminaison -ol précédée si nécessaire du numéro de l’atome de carbone lié au groupe – OH.
Formule semi-développée Nom de l’alcool
(P)
(S)
(T)
2,2-diméthyl propane 1-ol
Remarque : Selon la position de la fonction alcool dans la chaîne carbonée, on distingue 3 groupes d’alcool : Alcool primaire (P), alcool secondaire (S) et alcool tertiaire (T).
Application
2- La famille des aldéhydes 2-1 Définition
Le groupe carbonyle est lié à un atome de carbone et un atome d’hydrogène.
Formule générale : R- CHO
2-2 Nomenclature des aldéhydes
Le nom d’un aldéhyde est obtenu en remplaçant le « e » final du nom de l’hydrocarbure correspondant par la terminaison –al.
Formule semi-développée Nom de l’aldéhyde
Butanal
2-méthyl pentanal
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3- La famille des cétones 3-1 Définition
Le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone.
Formule générale :
R et R’ : représentant une chaine carbonée 3-2 Nomenclature des cétones
Le nom d’une cétone est obtenu en remplaçant le « e » final du nom de l’hydrocarbure correspondant par la terminaison –one précédée si nécessaire du numéro de l’atome de carbone lié à l’oxygène
Formule semi-développée Nom de la cétone
Butane 2-one
4- La famille des acides carboxyliques 4-1 Définition
Il contient un groupe carboxyle.
Un atome de carbone doublement lié à un atome d’oxygène d’autre et à un groupe OH.
Ou R - COOH
4-2 Nomenclature des acides carboxyliques
Le nom d’un acide carboxylique est obtenu en accolant le mot « acide » au nom de l’hydrocarbure correspondant dont le « e » final est remplacé par la terminaison –oïque.
Formule semi-développée Nom de l’acide
Acide éthanoïque Acide 2-méthyl propanoïque
5- La famille des esters
Il contient un groupe carboxyle.
NB : Cƒ chapitre sur les esters
6- La famille des amines
Il contient de l’azote de formules générales :
Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire
ou R-NH2
Groupes caractéristiques Nomenclature en
chimie organique Groupes
caractéristiques
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1- Définition
Dans une formule topologique :
Les atomes de carbone et d’hydrogène qui leurs sont liés ne sont pas représentés.
Les chaînes d’atomes sont représentées par des lignes brisées.
Aux extrémités de chaque segment d’une ligne brisée se trouve un atome.
Les doubles et triples liaisons sont représentées par = et .
Les groupes fonctionnels sont représentés par leurs liaisons et leurs atomes.
Alcool Aldéhyde
Acide
carboxylique Cétone
Ester Amine
2- Exemples
Représenter les différentes molécules en utilisant les formules topologiques :
① ② ③
④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧
Cours
1- Définition
Un composé polyfonctionnel est constitué de plusieurs fonctions organiques dans la même chaîne carbonée.
2- Nomenclature
En général leur nom dans la nomenclature officielle est souvent plus complexe que leur nom commun. Il est souvent plus facile de les appeler par le nom le plus simple.
Voici quelques exemples de molécules courantes rencontrées.
Nom
commun Modèle semi-développée Nomenclature
