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Quelques molécules de la santé et leurs groupes caractéristiques (correction)
Première partie
Votre devez trouver le nom de chacune des six molécules suivantes. Toutes ces molécules sont utilisées comme principes actifs par l’industrie pharmaceutique. Vous disposez d’une série d’informations pour vous aider dans votre investigation. Vous répondrez aux questions posées à la fin du document.
C H C
H CH C
H
O CH3 O OH O
C C
C C
OH O CH C H
C H
CH CH CH2 CH CH3 C
H3
C H3
C C
C
NH CH CH2 CH
C O
CH3 C
H3
OH C
O C H3
molécule 1 molécule 2 molécule 3
O H CH
CH3 C O
OH HC
C H
CH CH O OH
C OH C C
molécule 4 molécule 5 molécule 6
Seconde partie
Les clous de girofle ne sont pas seulement utilisés dans l’alimentation comme aromates, mais également en pharmacie (l’essence servant à la préparation de nombreux médicaments) et en dentisterie pour ses propriétés bactéricides anesthésiantes, l’odeur est due essentiellement à deux molécules : l’eugénol et l’acétyleugénol.
Eugénol Acétyleugénol
Informations
Information 1. Les molécules utilisées pour leurs vertus thérapeutiques comportent des groupes d’atomes leur conférant des propriétés chimiques spécifiques ; ces groupes d’atomes sont appelés groupes caractéristiques.
Exemples de groupes caractéristiques
─ O ─ OH C
O
OH
C O
O
NH2 C
O
NH
éther oxyde hydroxyle carboxyle ester amine amide
Information 3. La kératose pilaire est une maladie de peau se caractérisant par une sécheresse importante et la présence de squames (écailles de peau) très fines, ressemblant à des écailles de poisson, ce qui donne à la peau un aspect rêche. Certains traitements thérapeutiques préconisent l’utilisation de modificateur de la kératinisation, tels que l’acide salicylique et l’acide lactique. Ces deux molécules possèdent les mêmes groupes caractéristiques : un groupe carboxyle et un groupe hydroxyle, mais la molécule d’acide salicylique est cyclique, contrairement à celle d’acide lactique.
Information 4. Le paracétamol, l’aspirine et l’ibuprofène sont des espèces chimiques utilisées en médecine pour leurs propriétés antalgique (ou analgésique) et antipyrétique (ou fébrifuge). Elles constituent le principe actif de nombreux médicaments commercialisés sous des noms variés. La molécule d’ibuprofène ne comporte qu’un groupe caractéristique : le groupe carboxyle. Les molécules d’aspirine et de paracétamol ont chacune deux groupes caractéristiques différents : carboxyle et ester pour l’aspirine, amide et hydroxyle pour le paracétamol.
Information 5. L’aspirine est le nom usuel de l’acide acétylsalicylique. Cette molécule est synthétisée par transformation chimique de l’acide salicylique. Au cours de cette synthèse, le groupe hydroxyle de l’acide salicylique est transformé en groupe ester, tandis que le reste de la molécule ne change pas.
Information 2. L’acétyl-leucine, dont l'action sur le vertige de la souris a été découverte en 1957, est utilisée depuis avec succès en clinique humaine comme médicament symptomatique des états vertigineux.
Cette molécule comporte un groupe carboxyle et un groupe amide.
Information 6. Contrairement à l’aspirine, le paracétamol peut généralement être utilisé par les personnes qui suivent un traitement anticoagulant. La synthèse du paracétamol est effectuée par transformation chimique du para-
aminophénol. Au cours de cette synthèse, le groupe amine du para- HC
C
H CH
CH OH
C
3 Questions
Première partie
1. Définir les termes : thérapeutique, antalgique, antipyrétique, anticoagulant, synthèse chimique.
Thérapeutique : relatif au traitement des maladies (curatif).
Antalgique : se dit d’un médicament destiné à réduire la douleur (analgésique).
Antipyrétique : se dit d’un médicament destiné à combattre la fièvre (fébrifuge).
Anticoagulant : se dit d’un médicament destiné à éviter la coagulation naturelle du sang et la formation de caillots sanguins.
Synthèse chimique : enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre pour l'obtention d'un ou de plusieurs produits finaux
2. Nommer les six molécules qui sont citées pour leurs vertus thérapeutiques.
acétyl-leucine acide salicylique acide lactique
acide acétylsalicylique paracétamol
ibuprofène
3. Définir un modèle éclaté, un modèle compact, une formule développée, une formule semi développée, une formule brute et une formule topologique (donner un exemple parmi les molécules de la 1ère partie si possible).
Modèle éclaté : représentation d’une molécule faisant apparaître le centre des atomes (boules) et les liaisons entre eux (bâtons). Exemple : voir activité 5.1.
Modèle compact : représentation d’une molécule faisant apparaître les atomes et leur interpénétration. Exemple : voir activité 5.1.
Formule développée : écriture schématique d’une molécule où les atomes sont indiqués par leur symbole élémentaire et reliés par des traits représentant les liaisons covalentes. Exemple : voir activité 5.2.
Formule semi-développée : formule développée où les liaisons des atomes d’hydrogène n’apparaissent pas. Exemples : molécules 1, 2, 3, 4 et 6 de la 1èrepartie.
Formule topologique : formule semi-développée où seuls les hétéroatomes et les liaisons covalentes sont indiqués. Exemple : molécules d’eugénol et d’acétyleugénol
4. A partir de ces molécules, indiquer le nombre de liaisons réalisé par chaque atome. Quelles sont les possibilités pour faire ces liaisons ?
Hydrogène H : 1 liaison (simple)
Carbone C : 4 liaisons (4 simples – 2 simples et 1 double – 1 simples et 1 triple - 2 doubles) Oxygène O : 2 liaisons (2 simples – 1 double)
Azote N : 3 liaisons (3 simples – 1 simple et 1 double – 1 triple) 5. Ces molécules appartiennent à la chimie organique. Justifier.
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique de molécules contenant du carbone et de l'hydrogène, en particulier leur structure, leurs propriétés, leur composition, leurs réactions et leur préparation. Toutes les molécules présentées ont un « squelette carboné » et des atomes d’hydrogène : ce sont des molécules organiques.
6. Donner la formule semi développée de la molécule 5.
CH CH C
C HC HC
O H
N H C O C H3
7. Identifier les six molécules en rédigeant votre argumentation. Donner leur formule brute.
Molécule n°1 : cycle C6, carboxyle, ester
C H C
H CH C
H
O CH3 O OH O
C C
C C
Il s’agit de la molécule d’acide acétylsalicylique (ou aspirine, d’après les infos 4 et 5), C9H8O4. Molécule n°2 : cycle C6, carboxyle
OH O CH C H
C H
CH CH CH2 CH CH3 C
H3
C H3
C C
C
Il s’agit de la molécule d’ibuprofène (info ), C13H18O2. Molécule n°3 : amide, carboxyle
NH CH CH2 CH
C O
CH3 C
H3
OH C
O C H3
Il s’agit de la molécule d’acétyl-leucine (info ), C8H15NO3. Molécule n°4 : hydroxyle, carboxyle
O H CH
CH3 C O
OH
Il s’agit de l’acide lactique (info 3) C3H6O3car elle n’est pas cyclique.
5 Molécule n°5 : cycle C6, amide
CH CH C
C HC HC
O H
N H C O C H3
Il s’agit de la molécule de paracétamol (info 4 et 6), C8H9NO2. Molécule n°6 : cycle C6, hydroxyle, carboxyle
C H
C H C
H CH O OH
C OH C C
Il s’agit de la molécule d’acide salicylique (infos 3 et 5), C7H6O3. Seconde partie
1. Les molécules d’eugénol et d’acétyleugénol sont assez semblables. Préciser la partie qui diffère.
Dans la molécule d’acétyleugénol, le groupe hydroxyle de la molécule d’eugénol est remplacée par un groupe ester.
2. Pour chaque molécule, identifier les groupes caractéristiques et les nommer.
Molécule d’eugénol : étheroxyde, hydroxyle Molécule d’acétyleugénol : étheroxyde, ester
3. Donner la formule brute et semi développée de chaque molécule.
eugénol C10H12O2
CH C C
C HC
HC O
CH3 OH
CH2 H2C CH
acétyleugénol C12H14O3
CH C C
C HC
HC O
CH3 O
CH2 H2C CH
C CH3 O
