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Td corrigé Etude de groupes caractéristiques pdf

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Academic year: 2022

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Texte intégral

(1)

CHIMIE – THEME I : Des molécules organiques dans le domaine de la santé 1èreST2S

Groupe de travail ST2S BELISSA Isabelle DROUVOT Marie-Agnès TURKEL Mesude

CARRE Stéphane STEIMETZ Michel PATRICK André

COMMENTAIRES SUR

LES DOCUMENTS DU GROUPE PROGRAMME DE 1 ST2S

Partie chimie LES MOLECULES ORGANIQUES DANS LE DOMAINE DE LA SANTE Activité : Le lait et ses constituants (1H)

Il s’agit d’une activité en classe entière. Les élèves travaillent par groupe puis mettent en commun leurs travaux.

Les annexes peuvent être projetées ou distribuées par groupe.

Aucun cours théorique n’est prévu mais simplement une synthèse du travail des élèves.

TP : Le lait (1H30)

Lors d’une séance de TP, les élèves mettent en évidence les principaux constituants du lait.

Le professeur rappelle la démarche adopter pour mettre en œuvre une expérience.

Il est également possible de réaliser le test du lactose avec la liqueur de fehling.

Activité : Eléments chimiques, structures électroniques des atomes et molécules (1H)

A partir des principaux constituants du lait (eau, glucides, …), les élèves sont invités à rechercher les éléments présents (C, H, O et N).

Rappels sur la structure électronique des atomes, notion de molécules ,…

TP : Introduction aux chaînes carbonées – Les alcanes (1H30)

Ce TP-cours permet d’introduire les alcanes et leur nomenclature (chaînes ouvertes à 6 atomes de carbone maximum). Les élèves utilisent des modèles moléculaires.

Le professeur peut parallèlement utiliser un logiciel de visualisation (en vidéo-projection).

Activité : Etude de quelques groupes caractéristiques Activité en classe entière.

A partir de molécules rencontrées lors des séances précédentes (lactose, acide lactique, …), les élèves constituent différentes familles de composés organiques et identifient les groupes caractéristiques correspondants.

Il est préférable d’utiliser uniquement des formules semi-développées.

Activité : Nomenclature de quelques composés organiques (1H30) Activité en classe entière (2H) ou 1H30 TP

TP : Test de reconnaissance de quelques groupes caractéristiques (1H30)

L’oxydation ménagée des alcools étant complexes, on propose d’identifier un alcool avec l’utilisation d’un alcootest.

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ETUDE DE QUELQUES GROUPES CARACTERISTIQUES ORGANIQUES

Les molécules organiques sont très diverses. On peut les regrouper en différentes familles. Les alcanes, qui sont les composés les plus simples, ont été étudiés lors du chapitre précédent. Nous allons dans cette activité introduire la notion de groupe caractéristique et rechercher ces groupes dans des molécules présentes dans la vie quotidienne (aspartame, menthol...), étudiées en biochimie (vitamine C), dans des résultats d’analyses biologiques (urée, acide urique, glucose, cholestérol...).

I) Activité

Observez les molécules ci-après, dessinées et regroupées en différents ensembles.

Ensemble 1 :

Ensemble 2 :

Ensemble 3 :

Ensemble 4 :

Ensemble 5 :

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- Page 2 sur 5 -

Cholestérol Glycérol ou glycérine

Menthol Vitamine A ou rétinol

Acide lactique H C C

H Pri vat e Su b Co m ma

nd But ton 10 _Cl ick(

) Us erF or m1 8.H ide Mo dèl e.

MA IN En d Su b H

H

H C

O O H

OH Acide butanoïque ou

butyrique C

H Pri vat e Su b Co m ma

nd But ton 10 _Cl

ick () Us erF or m1

8.

Hid e Mo dèl e.

MA IN En d Su

H

H C

O O H Acide éthanoïque

acide oxalique ou acide éthanedioïque C

H Priv

ate Sub

Co mm and Butt on1 0_

Clic k()

Use

rFo rm1 8.Hi de

Mo dèl e.M AIN End Sub H

H

H

C C H

Priv ate Sub

Co mm and Butt on1 0_

Clic k()

Use

rFo rm1 8.Hi de

Mo dèl e.M AIN End Sub H H Priv

ate Sub

Co mm and Butt on1 0_

Clic k()

Use

rFo rm1 8.Hi de

Mo dèl e.M AIN End Sub H H Priv

ate Sub

Co mm and Butt on1 0_

Clic k()

Use

rFo rm1 8.Hi de

Mo dèl e.M AIN End Sub H

H O

Propanone Butanone Menthone Progestérone

one C

H Priv

ate Su

b Co mm and But ton 10_

Clic k()

Us erF orm 18.

Hid e Mo dèl e.M AIN En

d Su b H

H

H C

O H

Ethanal ou acétaldéhyde Benzaldéhyde Citral Cinnamal

Putrécine ou 1,4-diaminobutane amphétamine Adrénaline

(3)

II) Exploitation

1. a) Rappeler la définition d’un alcane.

b) Les molécules représentées dans ces ensembles sont-elles des alcanes ? Pourquoi ?

2. Les groupes caractéristiques portés par les molécules organiques permettent de les regrouper en différentes familles. Dans chaque ensemble, entourez le groupe caractéristique commun à chacune des molécules.

3. Voici les noms des groupes caractéristiques de chaque ensemble : acide carboxylique, alcool, aldéhyde, amine et cétone. Identifiez et nommez chacun des ensembles, d’après les noms des molécules.

4. Donnez les formules brutes et semi-développées de la propanone, de l’acide éthanoïque, de l’acide butyrique et de l’acide lactique.

III) Synthèse : les familles de composés chimiques

On s’intéresse ici aux groupes fonctionnels et plus particulièrement à ceux comportant les éléments azote et oxygène.

Tableau récapitulatif Famille de

composés Alcool(s) Aldéhyde(s) Cétone(s)

Acide(s)

carboxylique(s) Amine

Nom générique alcanol alcanal alcanone acide alcanoïque alcanamine

Groupe caractéristique

hydroxyle OH

carbonyle CHO

carbonyle CO

carboxyle COOH

amino NH2

Formule générale

Alcools

On distingue trois classes d’alcool selon le nombre de groupe alkyle (chaînes carbonées) sur l’atome de carbone.

On rappelle que la valence de l’atome d’oxygène est égale à deux.

a) Les alcools primaires ont un seul groupe alkyle sur l’atome de carbone fonctionnel.

Ex : éthanol : CH3 – CH2 – OH

b) Les alcools secondaires ont deux groupes alkyles sur l’atome de carbone fonctionnel.

Ex : propan-2-ol : CH3 – CH(OH) – CH3

c) Les alcools tertiaires ont trois groupes alkyles sur l’atome de carbone fonctionnel.

Remarque : Dans le phénol, le groupe – OH est lié à un atome de carbone trigonal, le phénol n’est pas un alcool.

Amines

On distingue trois classes d’amine selon le nombre de groupe alkyle (chaînes carbonées) sur l’atome d’azote.

On rappelle que la valence de l’azote d’oxygène est égale à trois.

a) Les amines primaires ont un seul groupe alkyle sur l’atome d’azote.

Ex : éthanamine : CH3 – CH2 – NH2

b) Les amines secondaires ont deux groupes alkyles sur l’atome d’azote.

c) Les amines tertiaires ont trois groupes alkyles sur l’atome d’azote.

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C O

H

R C

O

R'

R C

O

O R

H

R OH R NH2

H Pri vat e Su b Co m ma

nd But ton 10 _Cl ick(

) Us erF or m1 8.H ide Modèl e.

MA IN En d Su b H H

Pri vat e Su b Co m ma

nd But ton 10 _Cl

ick () Us erF or m1

8.

Hid e Mo dèl e.

MA IN En d Su b H

(4)

Remarque : Seule l’amine primaire est au programme.

IV) Exercices

Exercice 1 :

1. Entourer et donner le nom des différents groupes des molécules représentées.

1) 2) 3)

4) 5)

2. Donner leur formule brute.

3. Calculer à partir de la formule brute la masse molaire moléculaire de chacune des molécules.

4. Calculer la quantité de matière contenue dans 500 mg d’aspartame.

5. La dose journalière autorisée pour la consommation d’aspartame par une personne est de 40 mg par kilogramme de sa masse pondérale. Calculer le volume de boisson "light" (ou basse calorie) qu’un adolescent pesant 50 kg peut boire par jour sachant que la concentration massique en aspartame de cette boisson est de 0,5 g.L-1.

Données : masses molaires atomiques de quelques éléments :

M (H) = 1,0 g.mol-1 ; M (C) = 12,0 g.mol-1 ; M (O) = 16,0 g.mol-1 ; M (N) = 14,0 g.mol-1.

Exercice 2 : Le glucose

Le glucose, de formule brute C6H12O6, est une molécule contenue dans le sucre. L’équation de sa réaction de combustion s’écrit : C6H12O6 (s) + 6 O2 (g) → 6 H2O (l) + 6 CO2 (g)

1. Quelle est la masse molaire moléculaire du glucose M (G) ?

2. Calculer la quantité de matière n (G) de glucose dans une masse de 10 g.

3. En déduire la quantité de matière n (CO2) de dioxyde de carbone obtenu.

4. Calculer le volume de dioxyde de carbone V (CO2) dégagé.

Données : Masses molaires atomiques de quelques éléments :

M (H) = 1,0 g.mol-1 ; M (C) = 12,0 g.mol-1 ; M (O) = 16,0 g.mol-1 ; Volume molaire dans les conditions de l’expérience :

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vitamine C ou acide oxo-

3 L-gulofuranolactone Testostérone

Acide urique Glucose

NH2

O O O

HO – C – CH2 – CH – C – NH – CH – C – O – CH3 CH2-C6H5

Aspartame

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Vm = 24,0 L.mol-1.

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