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Licence Sciences de la Vie et de la Terre – L2 Chimie des Polyfonctionnels HBrC HHHCN C C H H HBrH HBrH CH CH CH CH CH CH H H BrCH

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Texte intégral

(1)

Licence Sciences de la Vie et de la Terre – L2 Chimie des Polyfonctionnels

CC – durée : 1h – Lundi 3 mai 2010

La calculatrice n’est pas autorisée. L’utilisation du téléphone portable est interdite.

Exercice 1

Compléter les équations suivantes (1 case = 1 composé organique ou inorganique).

+ Br2

Br

CH3 H

Br

C2H5 H

+

projection de Newman

(Z)-but-2-ène + HOCl +

+ NaCN

CH3 CH3

H H

H CN

+ NaBr

+ EtONa + NaBr

CH3 CH3

C2H5 H

Br H

+ KOH dilué +

CH3 CH3

C2H5 H

Br H

+ KOH concentré +

(2)

Exercice 2 (20 min)

Donner la formule semi-développée des composés A à I pour la suite de réactions suivante. Préciser pour chaque réaction son type (substitution, addition, élimination, oxydation, réduction, acide-base, …).

H C C H 1 éq NaNH2 A

Br

B H2O

H2SO4/HgSO4 C

F

H2/Pd désactivé G HBr

KCN

H

D

(C6H11N)

I

1) BH3 2) H2O2/OH-

Zn, HCl (Clemmensen)

E (C5H12) (C5H12O)

Type :

A :

Type :

B :

Type :

C :

Type :

D :

Type :

E :

Type :

F :

Type :

G :

Type :

H :

Type :

I :

(3)
(4)

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