Université Mohammed V A.U. 2018 - 2019 Faculté des Sciences – Rabat Filière : SMC – S6 Département de Chimie
Module : M33
Réponse de l’Evaluation Finale
M33 : Grandes classes des réactions et stratégie de Synthèse Organique Durée : 1H 30 min
I) Préparation d’un aldéhyde naturel (terpénoide).
NB : Les mécanismes ont été tous décrits en cours et/ou en TD II)
NB: Les mécanismes ont été tous décrits en cours et/ou en TD III) La synthèse d’un analogue du ε−lactame F,
NB: Les mécanismes ont été tous décrits en cours et/ou en TD
O O OEt H3C
O O OH H3C
O H3C
A B C
Dialkylation Saponification
décarboxyation
O H3C O
OEt
D
OH
R. Darzens
O H 1) Saponification E
2) décarboxylation 3) ouverture de l'époxyde
conversion tautomère
O O EtO H3C
CO2HCO2H COCH3
CO2MeCO2Me COCH3
D
H3COC O
O OMe
E
H3COC O
F OH OH
G O
O C
Oxydation B
Estérification
A COCH3
Réaction de Dieckmann
saponification décarboxylation
Réduction
Préparation des homologues supérieures des cétones
NO2
O
NO2
CO2Et CO2H
NO2
O
A B NO2
CO2H
C D
NO2 NOH
E NO2
NH O
F
