TP 9 Synthèse d’une espèce chimique Synthèse d’une espèce chimique
Objectifs
Objectifs de la séance :de la séance :
- Comprendre le rôle de la chimie de synthèse ; - Réaliser la synthèse d’une molécule.
1.1. La synthèse chimique au secours de la natureLa synthèse chimique au secours de la nature Malgré une
opinion fort répandue, les
chimistes ne
travaillent pas contre la nature.
Certaines espèces chimiques naturelles d'origine végétale ou animale sont
connues pour leurs propriétés médicinale s.
Cependant , il est nécessaire
de les
synthétiser afin de préserver l'environne ment. Le Taxotère®
en est un exemple.
Q1.Q1. Qu’est-ce qui a poussé les équipes de chercheurs à travailler sur la synthèse du taxol ? Q2.Q2. Citez d’autres espèces chimiques naturelles aux propriétés médicinales connues.
Q3.Q3. Supposons qu’un patient ait besoin d’une dose de 400 µmol de taxol tous les 21 jours. Quelle est la masse de taxol (formule brute : C47H51O14N) nécessaire pour traiter ce patient pendant un an ?
Q4.Q4. Calculez le nombre d’ifs qu’il faudrait abattre pour traiter ce patient pendant un an.
Q5.Q5. Citez trois objectifs d’une synthèse chimique.
Question s
(Les réponses aux questions se feront sur la feuille réponse)
2.2. Synthèse d’un arôme de fruitSynthèse d’un arôme de fruit
Les esters sont
responsabl es du goût
et de
l’odeur agréable de
nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels.
Les parfums naturels et les
senteurs doivent leur
délicatesse
à des
mélanges complexes, souvent plus de cent
substances.
Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d’un seul composé ou d’un mélange très simple.
Ainsi l’éthanoate
de 3-
méthylbuty
le (ou
acétate d'isoamyle) est utilisé en solution alcoolique comme arôme
Montage à reflux
Principe de la synthèse :
L’acide éthanoïque (ou acide acétique) et le 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique) constituent les matières premières de la synthèse de l’arôme : lorsqu’on fait réagir de l’acide acétique avec de l’alcool isoamylique, on obtient de l’éthanoate de 3-méthylbutyle (ou acétate d'isoamyle) et de l’eau.
On peut écrire cette transformation chimique ainsi :
acide éthanoïque + alcool isoamylique acétate d’isoamyle + eau
Données :
Masse volumique (g.cm3)
eb (°C) Solubilité dans l'eau
Solubilité dans l'eau salée
Acide acétique 1,05 118 très grande grande
3-méthylbutan-1-
ol 0,81 128,5 faible très très faible
Arôme 0,87 142 très faible très faible
Acide sulfurique 1,84 330 très très grande très grande
Protocole expérimental :
Le port de lunettes et de gants de protection est indispensable
Synthèse de l’espèce chimique
Sous la hotte, munis de gants et de lunettes, et à l'aide de la même éprouvette graduée, placer successivement dans un ballon :
- 10 mL de 3-méthylbutan-1-ol (alcool isoamylique) ; - 10 mL d'acide acétique (ou acide éthanoïque) ;
- Ajouter avec précaution une petite spatule d’acide paratoluènesulfonique (ATPS) ; - Ajouter quelques grains de pierre ponce.
Placer le ballon sur le chauffe-ballon et porter le mélange à ébullition douce pendant 30 minutes ;
Après 30 minutes, laisser le mélange refroidir dans le ballon (baisser le chauffe-ballon) puis terminer de refroidir en passant le ballon sous l'eau froide ;
Extraction de l’espèce chimique
Ajouter, dans le ballon, 100 mL d’une solution saturée de chlorure de sodium ;
Agiter le tout et transvaser dans une ampoule à décanter en retenant la pierre ponce ;
Récupérer la phase aqueuse dans un erlenmeyer et conserver la phase organique (moins dense que la phase aqueuse) dans une ampoule à décanter ;
Ajouter à la phase organique, restée dans l'ampoule à décanter, 50 mL d’une solution saturée en hydrogénocarbonate de sodium puis agiter doucement tout en dégazant régulièrement ;
Laissez décanter et recueillir la phase organique dans un nouvel erlenmeyer.
Purification de la phase organique
Ajouter à la phase organique 3 ou 4 spatules de sulfate de magnésium anhydride, Boucher, agiter doucement puis filtrer et récupérer le filtrat dans un erlenmeyer.
L’arôme obtenu n’est pas celui qui existe véritablement dans la nature, la molécule est simplifiée.
Pendant le chauffage, répondre aux questions suivantes :
Q6.Q6. Légender le schéma du montage expérimental.
Q7.Q7. À quoi sert l’élément du montage ? Que se passerait-il s’il n’était pas présent ? Q8.Q8. Pourquoi faut-il chauffer ?
Q9.Q9. À quoi sert la pierre ponce ?
Q10.Q10. Pourquoi le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure.
Q11.Q11. Dessiner l'ampoule à décanter lors de la phase d’extraction de l’espèce chimique et indiquer où se trouvent la phase aqueuse et la phase organique.
Q12.Q12. Lors du lavage avec la solution d’hydrogénocarbonate de sodium, on observe un dégagement gazeux. Quel est ce gaz ?
Q13.Q13. Quelle est l'odeur de la molécule synthétisée ? Q14.
Q14. Que peut-on proposer pour analyser le résultat de la synthèse et vérifier qu’il s’agit bien de l’espèce chimique attendue ?
Q15.Q15. Expliquer en une phrase l’intérêt du chauffage à reflux.
3.3. ConclusionConclusion
En conclusion, vous indiquerez les principaux avantages de la synthèse d’espèces chimiques que l’on trouve dans la nature et vous donnerez quelques exemples de techniques de synthèse.
Question s
(Les réponses aux questions se feront sur la feuille réponse)
FEUILLE REPONSE
1.
1. La synthèse chimique au secours de la natureLa synthèse chimique au secours de la nature Réponses aux questions :
Q1.
Q1.
2.2. Synthèse d’un arôme de fruitSynthèse d’un arôme de fruit Q6. Montage expérimental à légender :Q6.
:
:
:
:
:
:
:
:
:
Réponses aux questions : Q7.Q7.
3.3. ConclusionConclusion
CORRECTION CORRECTION
1.1. La synthèse chimique au secours de la natureLa synthèse chimique au secours de la nature
Q1. La demande en taxol était forte car cette espèce chimique permet de détruire les cellulesQ1.
cancéreuses. Cependant, pour extraire cette espèce de l’if du Pacifique, il fallait une grande quantité d’arbustes centenaires. Les chercheurs ont été conduits à travailler sur la synthèse du taxol pour obtenir une quantité de taxol qui ne soit pas limitée par la quantité d’ifs disponibles. (3 × 0,5 pt)
Q2. Les exemples sont nombreux. On peut citer l’acide salicylique, le camphre, le menthol, l’eucalyptolQ2.
(d’origine végétale), les vaccins, l’insuline (d’origine animale). (1 pt)
Q3. Traitement du patient : Il faut environ 17 doses (365 21) de taxol par an.Q3.
M(C47H51O14N) n(C47H51O14N ) m(C47H51O14N ) 853 g.mol–1 17,3 400.10–6 = 6,95
mmol 5,93 g (2 × 0,5 pt)
Q4.
Q4. On sait que 6 ifs permettent d’obtenir 2 g de taxol donc pour obtenir 5,93 g de taxol, il faut abattre (5,93 2) 6 18 ifs. (1 pt)
Q5. La synthèse d’une espèce chimique répond à trois objectifs :Q5.
- Rendre le traitement plus efficace : les chimistes innovent en synthétisant des molécules proches des molécules naturelles et qui se révèlent plus efficaces ; (0,5 pt)
- Rendre le traitement plus abordable : l’extraction d’espèces chimiques naturelles est onéreuse ; la synthèse est plus économique ; (0,5 pt)
- Préserver l’environnement : devant la demande mondiale, l’extraction d’espèces chimiques naturelles serait une catastrophe écologique si ces espèces n’étaient pas synthétisées. (0,5 pt) 2.2. Synthèse d’un arôme de fruitSynthèse d’un arôme de fruit
Réponses aux questions :
Q6. Montage expérimental à légender : (9 × 0,5 pt)Q6.
: Support élévateur
: Pierre ponce
: Mélange réactionnel
: Chauffe-ballon
: Ballon à fond rond
: Entrée d’eau froide
: Réfrigérant à eau ou à boule
: Sortie d’eau tiède
: Support
Q7. Le réfrigérant à eau sert à liquéfier les vapeurs des substances qui s’échappent du tube à essai (1 pt) ;Q7.
une fois liquide, ces substances retombent dans le tube à essai et ainsi aucune substance ne peut s’échapper du montage. Il sert également à éviter une surpression (suite au chauffage) à l’intérieur de l’erlenmeyer (1 pt).
Q8.
Q8. Il faut chauffer pour accélérer le déroulement de la réaction. (1 pt)
Q9.
Q9. La pierre ponce est ajoutée afin de réguler l'ébullition, ce qui permet d'éviter d'avoir de grosses bulles qui se forment et projettent le milieu réactionnel sur les parois du ballon et du réfrigérant. L'utilisation de ces grains permet aussi d'éviter tout retard au démarrage de l'ébullition, et éviter ainsi tout risque de sur- ébullition.
Q10. Pour que l’expérience se déroule à la pression atmosphérique. S’il était fermé, le chauffageQ10.
provoquerait une surpression à l’intérieur du système qui pourrait exploser. (1 pt) Q11.
Q11. Schéma légendé de l’ampoule à décanter : (2 pts)
Q12. La forte effervescence qui se produit est due au dioxyde de carbone qui se dégage lors de la réactionQ12.
acido-basique :
HCO3–
(aq) + CH3COOH(aq) CO2 (g) + H2O(ℓ) + CH3COO–(aq)
Les ions éthanoate étant plus solubles dans l’eau que dans la phase organique, celle-ci est donc lavée de l’acide éthanoïque qu’elle contenait.
Q13. L’ester synthétisé a une odeur de banane ou de poire, il s'agit de l'acétate d'isoamyle (ou éthanoate de 3-Q13.
méthylebutyle). (0,5 pt)
Q14. On peut utiliser la chromatographie sur couche mince pour identifier l’ester formé : puisque que leQ14.
produit obtenu ne contient que de lester alors il n’y aura qu’une seule tache sur le chromatogramme pouvant être identifié en comparaison avec l’espèce chimique pure comme témoin. (NN)
Protocole :
Sur une plaque de silice, on dépose quelques gouttes d’alcool d’isoamyle (dépôt A), quelques gouttes d’acétate d’isoamyle (dépôt B), quelques gouttes d’acide acétique (dépôt C), quelques gouttes de la phase organique (dépôt D) obtenue et quelques gouttes d’une essence de banane commerciale (dépôt E). Après élution, on révèle à l’aide d’une solution de permanganate de potassium.
On obtient le chromatogramme ci-contre
À l'aide du chromatogramme obtenu, on détermine les espèces chimiques présentes dans la phase organique.
Q15.
Q15. Le chauffage à reflux est utilisé pour accélérer, ou permettre, une réaction chimique sans perte de réactifs ou de produits :
- Il permet de travailler à température élevée et ainsi d’accélérer la réaction chimique ; (1 pt)
- Il permet d’éviter les pertes de réactifs et de produits. Les réactifs et les produits qui se vaporisent retombent dans le mélange réactionnel lorsqu’ils se condensent. (1 pt)
3.
3. ConclusionConclusion
Les espèces chimiques naturelles sont synthétisées pour des raisons économiques et écologiques. On peut synthétiser une espèce naturelle par estérification (arôme de banane), une espèce synthétique par saponification (savon) ou par polymérisation (nylon 6-6).
COMPLEMENTS
Plus d’information :
- Acétate de 3-méthylbutyle (Wkipedia.org)
Sources de l’activité Sources de l’activité
Activité n°1 p46 (NATHAN 2nd, Collection SIRIUS)
Site internet : http://scphysiques2010.voila.net/2dch09c.htm
