Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2èmeèmeèmeème Session)Session)Session)Session) enenenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique

(1)

L.M.D : 2^ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Corrigé Examen (2

Corrigé Examen (2 Corrigé Examen (2

Corrigé Examen (2

^ème^ème^ème^ème

Session) Session) Session) en Session) en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique

H₃C

NaOH (1 équivalent) Acétone

∆∆∆∆

Br

E

₂

Br H₃C

Br H

Br

NaCN DMF

CN

SN

₂

R S

H₃C

NaOH C2H5OH

∆∆∆∆

Br

E₁

Ph

H

Ph

H₃C

Ph

H

H₃C

Ph

Ph H +

Remarque : La mésomérie stabilise le carbocation secondaire par délocalisation de la charge (+) sur le noyau benzénique.

H₃C

I

SCH₃ Acétone

H₃C

SCH₃

SN

₂

OH NO₂

FeCl₃ Cl₂

OH NO₂

OH NO₂ +

Cl

SE

OH est un groupement à effet mésomère donneur (+M), il oriente la Substitution Electrophile Aromatique en ortho/para.

(2)

+ C₂H₅OH

H₃C Cl H₃C OEt H₃C OEt

SN₁

NaOCH₃ Acétone

∆∆∆∆

Br

CH₃

CH₃ H

E₂

Br

CH₃OH

OCH₃ OCH₃

+

SN

₁

OCH₃ HOOC

SO₃H

OCH₃ HOOC

H₂SO₄ SO₃

OCH₃ HOOC

+

SE _HO

3S

OCH₃ est un groupement à effet mésomère donneur (+M), il oriente la Substitution Electrophile Aromatique en ortho/para.

Cl

NaOH

∆∆∆∆

E₂

Acétone H H

Elimination anti

(3)

Cl₂

Cl

Cl AE

H / H₂O

OH AE

Cl

NaOH

∆∆∆∆

E₂ H H

Elimination anti Cl

Acétone

Cl

HCl

Cl AE

O

SE

HOOC

H₂SO₄ HNO₃

O

HOOC NO₂

FeBr₃ Br

CHO CHO

CHO est un groupement à effet mésomère attracteur (-M), il oriente la Substitution Electrophile Aromatique en méta.

(4)

∆∆∆∆

NaOH DMF

Cl H₃C

Ph H

NaCl + H-OH

E₂

H Cl

Cl

Ph H H₃C

Br

B

∆∆∆∆

B HBr

SE

HO

AlCl₃ Cl₂

HO Cl

OH est un groupement à effet mésomère donneur (+M), il oriente la Substitution Electrophile Aromatique en ortho/para.

KOH

∆∆∆∆

X

KX + H-OH

E₂

H en anti du X H

DMF

AlCl₃ Cl

O Cl

+

O Cl

Cl

O

SE

Cl est un groupement à effet mésomère donneur (+M), il oriente la Substitution Electrophile Aromatique en ortho/para.