1
ﺔﻴﺒﻌﺸﻟﺍ ﺔﻴﻁﺍﺭﻘﻤﻴﺩﻟﺍ ﺔﻴﺭﺌﺍﺯﺠﻟﺍ ﺔﻴﺭﻭﻬﻤﺠﻟﺍ ﻲﻤﻠﻌﻟﺍ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﻭ ﻲﻟﺎﻌﻟﺍ ﻡﻴﻠﻌﺘﻟﺍ ﺓﺭﺍﺯﻭ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ ﻱﺭﻭﺘﻨﻤ ﺔﻌﻤﺎﺠ
ﺔﻘﻴﻗﺩﻟﺍ ﻡﻭﻠﻌﻟﺍ ﺔﻴﻠﻜ
ﺀﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻡﺴﻗ
...:ﺏﻴﺘﺭﺘﻟﺍ ﻡﻗﺭ ...:لﺴﻠﺴﺘﻟﺍ ﻡﻗﺭ
ﺭﻴﺘﺴﺠﺎﻤﻟﺍ ﺓﺩﺎﻬﺸ لﻴﻨﻟ ﺔﻤﺩﻘﻤ ﺔﻟﺎﺴﺭ ﻲﻓ لﺍ ﺀﺎﻴﻤﻴﻜ لﺍ ﺔﻴﻭﻀﻋ
ﺕﺎﺒﻨﻟﺍ ﺀﺎﻴﻤﻴﻜ ﺔﺒﻌﺸ :ﻥﺍﻭﻨﻋ ﺕﺤﺘ
،ﺹﻼﺨﺘﺴﺇ ﺝﻭﺘﻨﻤ ﺕﺎﻴﻨﺒ ﺩﻴﺩﺤﺘ ﻭ لﺼﻓ
ﺱﻨﺠ ﺕﺎﺒﻨ ﺩﻨﻋ ﻱﻭﻨﺎﺜﻟﺍ ﺽﻴﻷﺍ Centaurea
:
C.Sphaerocephala L.
ﺩﻭﻌﺴﻤ ﺯﺎﺒ : ﻑﺭﻁ ﻥﻤ
:ﺔﻨﺠﻠﻟﺍ ﻡﺎﻤﺍ
ﺵﺎﻴﻋ ﻥﺒ ﺔﻠﻴﻀﻓ ﺓﺭﻭﺘﻜﺩﻟﺍ
ﺓﺫﺎﺘﺴﺃ ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ ﻱﺭﻭﺘﻨﻤ ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ
ﺔﺴﻴﺌﺭ
ﻲﻠﻋ ﻥﻤﺎﺘ ﻥﺒ ﺭﻭﺘﻜﺩﻟﺍ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ ﻱﺭﻭﺘﻨﻤ ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ ﺭﻀﺎﺤﻤ ﺫﺎﺘﺴﺃ
ﺭﺭﻘﻤ ﻭ ﻑﺭﺸﻤ
ﺵﺎﻴﻋ ﻥﺒ ﺭﻴﻤﺴ ﺭﻭﺘﻜﺩﻟﺍ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ ﻱﺭﻭﺘﻨﻤ ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ ﺫﺎﺘﺴﺃ
ﻥﺤﺘﻤﻤ
ﻭﻴﻨﺜ ﻥﺎﻤﺤﺭﻟﺍ ﺩﺒﻋ ﺭﻭﺘﻜﺩﻟﺍ
ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ ﻱﺭﻭﺘﻨﻤ ﺔﻌﻤﺎﺠﺒ ﺫﺎﺘﺴﺃ
ﻥﺤﺘﻤﻤ
ﺭﺒﻭﺘﻜﺍ 2006
2
لﺎﯿﺟﻷا ﻢﻠﻌﻣ ﻰﻟإ
لﺎﯿﺟﻷا ﺔﯿﺑﺮﻣ ﻰﻟإ
ﻦﯿﻤﯾﺮﻜﻟا ﻦﯾﺪﻟاﻮﻟا ﻰﻟإ
3
ﺭﻴﺩﻘﺘ ﻭ ﺭﻜﺸ
ﻡﻠﻋﺃ ﻰﻠﻋ ﻡﻼﺴﻟﺍ ﻭ ﺓﻼﺼﻟﺍ ﻭ ،ﻡﻠﻌﻴ ﻥﻜﻴ ﻡﻟ ﺎﻤ ﻪﻤﻠﻋ ﻭ ،ﻡﺩﻋ ﻥﻤ ﻥﺎﺴﻨﻹﺍ ﻕﻠﺨ ﻱﺫﻟﺍ ﷲ ﺩﻤﺤﻟﺍ ﻭ ﺭﻜﺸﻟﺍ ﻡﺭﻜﻷﺍ ﻲﻤﻷﺍ ﻲﺒﻨﻟﺍ ﻕﻠﺨﻟﺍ .
ﻕﻠﺨﻟﺍ ﺩﻴﺴ لﻭﻘﺒ ﻼﻤﻋ ﻭ :
ﺱﺎﻨﻟﺍ ﺭﻜﺸﻴ ﻡﻟ ﻥﻤ ﷲﺍ ﺭﻜﺸﻴ ﻡﻟ
ﻭ ﻩﺩﻭﻬﺠﺒ ﻡﻫﺎﺴ ﻱﺫﻟﺍ ﻰﻟﺇ ﻥﺎﻓﺭﻌﻟﺍ ﻭ ﺭﻴﺩﻘﺘﻟﺍ ﻭ ﺭﺎﺤﻟﺍ ﺭﻜﺸﻟﺎﺒ ﻡﺩﻘﺘﺃ ﻰﺘﺤ ﻭ ﺔﻴﺍﺩﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻴﻤﻠﻌﻟﺍ ﻩﺭﺎﻜﻓﺃ
ﺙﺤﺒﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻰﻠﻋ ﻑﺭﺸﻤﻟﺍ ﺫﺎﺘﺴﻷﺍ ،ﺔﻴﺎﻬﻨﻟﺍ :
ﺩﻴﺴﻟﺍ ﻲﻠﻋ ﻥﻤﺎﺘ ﻥﺒ
ﻰﻟﺇ ﻲﺘﺍﺭﻜﺸﺘ ﺹﻟﺎﺨﺒ ﻪﺠﻭﺘﺃ ﺎﻤﻜ ﺎﻴﻟﺅﺴﻤﻟﺍ ﻭ لﻴﻘﺜﻟﺍ لﻤﺤﻟﺍ ﺕﺍﺫ
ﺕ ﺓﺭﻴﺜﻜﻟﺍ ﺓﺫﺎﺘﺴﻷﺍ : ﺵﺎﻴﻋ ﻥﺒ ﺔﻠﻴﻀﻓ
ﺔﺸﻗﺎﻨﻤﻟﺍ ﺔﻨﺠﻟ ﺔﺴﺎﺌﺭ ﺎﻬﻟﻭﺒﻘﻟ ﺙﺤﺒﻟﺍ ﺍﺫﻫ لﻼﺨ ﺎﻬﺘﻟﺫﺒ ﻲﺘﻟﺍ ﺩﻭﻬﺠﻟﺍ ﻰﻠﻋﻭ
.
ﻪﺠﻭﺃﻭ ﻲﺘﺍﺭﻜﺸﺘ ﺹﻟﺎﺨ ﻟ
ﺴﻸ ﺎﺘ ﺓﺫ : ﺵﺎﻴﻋ ﻥﺒ ﺭﻴﻤﺴ ﻭ
ﻭﻴﻨﺜ ﻥﺎﻤﺤﺭﻟﺍ ﺩﺒﻋ ﺔﻨﺠﻠﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﺔﻴﻭﻀﻋ ﺎﻤﻬﻟﻭﺒﻘﻟ
.
ﻱﺭﻜﺸ ﻡﻴﺩﻘﺘ ﻰﺴﻨﺃ ﻻ ﺎﻤﻜ ﻲﺠﻭﻟﻭﻴﺒﻟﺍ ﻭ ﻲﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻭﻴﺯﻴﻔﻟﺍ لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ﺭﺒﺨﻤ ﺀﺎﻀﻋﺃ لﻜﻟ
ﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻡﺴﻗ ﺀ
، ﺔﻌﻤﺎﺠ
ﻱﺭﻭﺘﻨﻤ ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ
ﻭ ﻥﻤ لﻜ ﺍﺩﻴﻌﺒ ﻭﺃ ﻥﺎﻜ ﺎﺒﻴﺭﻗ ﻲﻨﺩﻋﺎﺴ .
4
ﺱﺭﻬﻔﻟﺍ
ﻟﺍ ـﻤﺩﻘﻤ ﺔـــ
...
1
.I ﻔﻟﺍ ـ ﻓﻼ ـ ﻨﻭ ـ ﻴﻭ ـ ﺕﺍﺩ
...
4
.I ﺔﻴﺴﺎﺴﺃ ﻡﻴﻫﺎﻔﻤ .1
...
...
4
I . .1 ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺎﺒ ﻑﻴﺭﻌﺘﻟﺍ .1
...
4
I . .1 .2 ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﻡﺎﺴﻗﺃ
...
5
.I ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻹﺍ .2
...
8
I . .2 .1 ﺕﻼﺨﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ
...
...
8
I . .2 .2 ﻙﻴﻤﻴﻜﻴﺸﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ
...
...
8
I . .2 .3 لﻜﺎﻴﻬﻟﺍ ﻑﻠﺘﺨﻤﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ
ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻥﻤ ﺍﺀﺩﺒ ﺔﻴﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ
...
. ...
11
I . .2 .4 ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤﻟﺍ ﺕﻴﺒﺜﺘ
...
...
12
.I .2 .4 .1 لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ
...
12
I . .2 .4 لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ 2.
...
13
.I .2 .4 ﺭﻜﺴﻟﺍ ﺕﺎﺌﻴﺯﺠ ﺕﻴﺒﺜﺘ.3
..
...
13
.I .3 ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻱﺭﺒﺨﻤﻟﺍ
...
14
I . .3 .1 ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ
...
...
15 .
I . .3 .2 ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻭﺭﺩﻴﻫ ﻲﺌﺎﻨﺜ
...
16
I . .3 .3 ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻟﺍ
...
16
I . .3 .4 ﻥﻭﻓﻼﻔﻟﺍ
...
...
17
I . .3 .5 لﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ
...
18
I . .3 .6 لﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍﻭﺭﺩﻴﻫ ﻲﺌﺎﻨﺜ
...
...
19
I . .3 .7 ﻥﻭﺭﻭﻷﺍ
...
...
19
5
I . .3 .8 ﻥﻭﻓﻼﻓﻭﺯﻴﺇ
...
20
.I .4 ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﺔﻴﻤﻫﺃ
...
...
21
.I .5 ﺔـﻴﻘﻨﺘﻟﺍﻭ لـﺼﻔﻟﺍ
...
22
I . .1.5 لـﺼﻔﻟﺍ
...
...
22
.I .5 .1 .1 ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ ﺩﻭﻤﻌﻟﺍ
...CC 22
.I .5 .1 .2 ﺔﻘﻴﻗﺭﻟﺍ ﺔﻘﺒﻁﻟﺍ ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ
...CCM
22
.I .5 .1 .3 ﻟﺍ ﺔﻗﺭﻭﻟﺍ ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ ﺔﻴﺭﻴﻀﺤﺘ
...CP 24
I .
.5 .1 .4 ﺀﺍﺩﻵﺍ ﺕﺍﺫ لﺌﺎﺴﻟﺍ ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ
ﻲﻟﺎﻌﻟﺍ ...HPLC
24
I . .6 ﺔﻴﻘﻨﺘﻟﺍ
...
...
25
.II ﺔﺴﺍﺭﺩﻟﺍ ﺔﻴﻭﻴﻨـﺒﻟﺍ
ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻠﻟ
...
26
.II .1 ﺔﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜﻟﺍ ﺹﺌﺎﺼﺨﻟﺍ
...
. 26
II . .1 .1 ﻲﻋﺎﻌﺸﺘﺴﻹﺍ ﻥﻭﻠﻟﺍ
...
26
II . .1 .2 ﺱﺎﺒﺘﺤﻹﺍ ﺕﺒﺎﺜ
...
27
.II .2 ﺔﻴﻔﻴﻁﻟﺍ لﺒﺴﻟﺍ
...
...
28
II . .2 .1 ﺔﻴﺠﺴﻔﻨﺒﻟﺍ ﻕﻭﻓ ﺔﻌﺸﻷﺍ ﺔﻴﻓﺎﻴﻁﻤ
...(UV) ...
28
II . .2 .1 .1 ﻁﺴﻭﻟﺍ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻹﺍ ﻑﻴﻁ
ﻲﻟﻭﻨﺎﺜﻴﻤﻟﺍ
...
...
29
II . .2 .1 .2 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻹﺍ ﻑﻴﻁ
ﻭﺃ NaOH NaOMe ...
30
II . .2 .1 .3 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻹﺍ ﻑﻴﻁ
NaOAc ...
...
30
II .
.2 .1 .4 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻻﺍ ﻑﻴﻁ
NaOAc+H3BO3
...
31
II .
.2 .1 .5 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻹﺍ ﻑﻴﻁ
AlCl 3+HCl
ﻭ
AlCl3
...
31
6
II . .2 .2 ﻲﺴﻴﻁﺎﻨﻐﻤﻟﺍ ﻥﻴﻨﺭﻟﺍ ﺔﻴﻓﺎﻴﻁﻤ
...
34
II . .2 .3 ﺔﻠﺘﻜﻟﺍ ﺔﻴﻓﺎﻴﻁﻤ
...
...
36
II .
.2 .3 .1 ﻲﻨﻭﺭﺘﻜﻟﻹﺍ ﻑﺫﻘﻟﺍ ﺔﻴﻨﻘﺘ
...EI 36
II .
.2 .3 .2 ﻊﻴﺭﺴﻟﺍ ﻑﺫﻘﻟﺍ ﺔﻴﻨﻘﺘ ﺕﺍﺭﺫﻟﺎﺒ
.F.A.B ...
...
40
II .
.3.2 .3 ﺔﻴﻨﻘﺘ ﻱﺍﺭﺒﺴﻭﺭﺘﻜﻟﻹﺍ
...
...
. ...
40
.II .3 ﺔﻴﻀﻤﺤﻟﺍ ﺔﻫﺎﻤﻹﺍ
...
40
. III ﺔﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﺞﺌﺎﺘﻨﻟﺍ
...
...
42
.1.III ـﻟ ﺔﻴﺘﺎﺒﻨﻟﺍ ﺔﺴﺍﺭﺩﻟﺍ
... C. sphaerocephala L.
....
...
42
.1.1.III ﺘﺒﻨﻟﺍ ﻊﻀﻭ
ﺔ ﻑﻴﻨﺼﺘﻟﺍ ﻥﻤﻀ
ﺕﺎﺘﺎﺒﻨﻠﻟ ﻲﻤﺎﻅﻨﻟﺍ
...
42
.2.1.III ﻉﻭﻨﻟﺍ ﻑﺼﻭ
sphaerocephala
...
...
42
.2.III ﺔﻴﺘﺎﺒﻨﻟﺍ ﺓﺩﺎﻤﻟﺍ
...
42
.3.III ﻲﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ
...
...
43
.1.3.III ﺹﻼﺨﺘﺴﻹﺍ
...
43
.2.3.III ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ لﺼﻔﻟﺍ
ﺩﻭﻤﻌﻟﺍ
...
...
45
.3.3.III ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ لﺼﻔﻟﺍ
ﺔﻘﻴﻗﺭﻟﺍ ﺔﻘﺒﻁﻟﺍ
...
46
III .
.3 .3 .1 ﺭﺴﻜﻟﺍ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤ
...
..
...
...
46
.III .3 .3 .2 ﺔﺠﻟﺎﻌﻤ ﺭﺴﻜﻟﺍ
...
..
...
...
46
. IV ﺔـــﻟﻭﺼﻔﻤﻟﺍ ﺕﺎـــﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﺹــﻴﺨﺸﺘ
...
47
IV . ﺹﻴﺨﺸﺘ .1 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ
CSF61
...
47
IV . ﺹﻴﺨﺸﺘ .2 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ
CSF62
...
56
7
IV . ﺹﻴﺨﺸﺘ .3 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ
CSF101
...
...
63
IV . ﺹﻴﺨﺸﺘ .4 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ
CSF102
...
70
ﺔﻤﺘﺎﺨﻟﺍ
...
76
ﻊﺠﺍﺭﻤﻟﺍ
...
...
77
1
ﺔــــﻤﺩﻘﻤ
ﺎﻨﺒ ﺔﻁﻴﺤﻤﻟﺍ ﺔﻌﻴﺒﻁﻟﺍ ﻥﻤ ﺍﺭﻴﺒﻜ ﺎﻤﺴﻗ ﻲﺘﺎﺒﻨﻟﺍ ﺀﺎﻁﻐﻟﺍ لﺜﻤﻴ ﻭﻫ ﻭ
ﻴﻤﻫﺃ ﻭﺫ ـ ﺓﺭﻴﺒﻜ ﺔ
ﺏﺎﺒـﺴﺃ ﺙـﻴﺤ ﻥـﻤ
ﺔﻴﺭﺸﺒﻟﺍ ﺓﺎﻴﺤﻟﺍ ﺕﺎﻴﺭﻭﺭﻀ ﻭ
، ﻲﻓ ﺎﻤﻋ ﺏﻴﻘﻨﺘﻟﺍ ﻭ ﺙﺤﺒﻟﺎﺒ ﻡﻴﺩﻘﻟﺍ ﺫﻨﻤ ﻥﺎﺴﻨﻹﺍ ﺩﻴ ﺕﺩﺘﻤﺍ ﺩﻗﻭ ﻥـﻤ ﺕﺎﺒﻨﻟﺍ
ﺎﻫﺭﻴﻏ ﻭﺃ ﺔﻴﺌﺍﻭﺩ،ﺔﻴﺌﺍﺫﻏﺭﺍﺭﺴﺃ .
ﻥﺇ ﻪﺒ ﺕﺎﺨﺎﻨﻤﻟﺍ ﺩﺩﻌﺘ ﻭ ﻲﻓﺍﺭﻐﺠﻟﺍ ﻪﻌﻗﻭﻤ ﻭ ﻱﺭﺌﺍﺯﺠﻟﺍ ﺭﻁﻘﻟﺍ ﺔﻋﺎﺴﺸ )
،ﻲﻁﺴﻭﺘﻤﻟﺍ ﺥﺎﻨﻤﻟﺍ ،ﻱﺭﺎﻘﻟﺍ ﺥﺎﻨﻤﻟﺍ
،ﻱﻭﺍﺭﺤﺼﻟﺍ ﻪﺒﺸ ﺥﺎﻨﻤﻟﺍ ﻱﻭﺍﺭﺤﺼﻟﺍ ﺥﺎﻨﻤﻟﺍ
( ﻭ ﻉﺍﻭﻨﻷﺍ ﻥﻤ ﺩﻴﺩﻌﻟﺍ ﻭﻤﻨﻟ ﺎﺒﺴﺎﻨﻤ ﺎﻨﺎﻜﻤ ﻪﺘﻠﻌﺠ ﺩﻗ ﻑﺎﻨﺼﻷﺍ
ﺔﻴﺘﺎﺒﻨﻟﺍ ﻊﻓﺩ ﺎﻤ ﺍﺫﻫﻭ ﺔﻔﻠﺘﺨﻤﻟﺍ ﺎﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜ ﺎﻬﻠﻴﻠﺤﺘ ﻭ ﺎﻬﺘﺴﺍﺭﺩﻟ ﻥﻴﻴﺭﺌﺍﺯﺠﻟﺍ ﻥﻴﺜﺤﺎﺒﻟﺎﺒ
.
ﺍﺀﺎﻨﺒ ﻰﻠﻋ ﺍﺫﻫ ﻪﺒ ﻡﺎﻗ ﺎﻤﻟ ﺔﻠﻤﻜﺘ ﻭ ﻥﻭﺜﺤﺎﺒﻟﺍ ﺓﺫﺘﺎﺴﻷﺍ
ﻭ ﺒﻠﻁﻟﺍ ﺔ ﺒﺨﻤﺒ ﻴﻠﺤﺘﻟﺍ ﺭ ل ،ﻲﺠﻭﻟﻭﻴﺒﻟﺍ ﻭ ﻲﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻭﻴﺯﻴﻔﻟﺍ
ﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ ﻡﺴﻗ ﺀ
- ﺔﻌﻤﺎﺠ ﻱﺭﻭﺘﻨﻤ ﺔﻨﻴﻁﻨﺴﻗ
، ﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻭﺘﻴﻓ ﺔﺴﺍﺭﺩﺒ ﺎﻨﻤﻗ ﺔ
ﻹ ﺩﺤ ﻯ ﻭ ﻱﺭـﺌﺍﺯﺠﻟﺍ ﻕﺭـﺸﻟﺍ ﺕﺎﺘﺎﺒﻨ
ﻲﻫ
Centaurea sphaerocephala L.
ﻟﺍ ﺔﻴﻤﺘﻨﻤ ﻰﻟﺇ ﻟﺍ ﺌﺎﻌ ـ ﺔﻠ ﺔﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﺱﺎﻨﺠﻻﺍ ﻥﻤ ﺍﺭﻴﺒﻜ ﺍﺩﺩﻋ ﻡﻀﺘ ﻲﺘﻟﺍ .
ﺕﺎﺒﻨ ﻥﺇ ﺱﻨﺠ
Centaurea
ﺎﻜ ﻥ ﺎﻓﺩﻫ ﻤ ﺩﻴﺩﻌﻠﻟ ﻥ ﺔﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻭﺘﻴﻔﻟﺍ ﺕﺎﺴﺍﺭﺩﻟﺍ لﺼﻓ ﻰﻟﺇ ﺕﺩﺃ ﻲﺘﻟﺍ
ﺭـﻴﺒﻜ ﺩﺩﻋ
ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﺎﻬﻤﻫﺃ
]
،1
[ 2
ﻱﻭﻜﺴﻴﺴﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺘﻜﻼﻟﺍ ﻭ ﺔﻴﻨﻴﺒﺭﺘ
]
،3
[.4
ﺎﻴﺘﺨﺍ ﻡﺘ ﺔﺘﺒﻨﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﺭ ﺱﺴﺃ ﻰﻠﻋ
ﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜ ﺔ ﻟﺍ ﺔـﻴﺤﺎﻨﻟﺍ ﻥﻤﻓ،ﺔﻴﺠﻭﻟﻭﻴﺒ ﻭ ـﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜ
ﺔ
ﺱﻨـﺠ ﺀﺍﻭـﺘﺤﺇ ﻭـﻫ
Centaurea
ﻰﻠﻋ ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺒﻜ ﻉﻭﻨﺘ ﻭ ﺔﻴ
ﻱﻭﻜﺴﻴﺴﻟﺍ ﺕﺎﻨﻭﺘﻜﻼﻟﺍ ﺔـﻴﻨﻴﺒﺭﺘ
ﺎـﻤﺃ ، ﻥـﻤ
ﺜﺃ ﺱﻨﺠﻟﺍ ﺍﺫﻬﻟ ﺔﻴﻤﺘﻨﻤﻟﺍ ﻉﺍﻭﻨﻷﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟﺎﻓ ﺔﻴﺠﻭﻟﻭﻴﺒﻟﺍ ﺔﻴﺤﺎﻨﻟﺍ ﺒ
ﺕﺘ ﺍ ﻥﻤ ﺭﻴﺜﻜﻟ ﺔﻴﺠﻼﻌﻟﺍ ﺎﻬﺘﺭﺩﻗ ﺽﺍﺭـﻤﻷ
ﻲﺒﻌﺸﻟﺍ ﺏﻁﻟﺍ ﻲﻓ لﻤﻌﺘﺴﺘ ﺙﻴﺤ .
ﻱﺭﺌﺍﺯﺠﻟﺍ ﺭﻁﻘﻟﺎﺒ ﺩﺠﻭﻴ ﺱﻨﺠ ﻥﻤ ﺎﻋﻭﻨ 45
Centaurea
ﺩﻗ ﻭ ﺯﺠﻨﺃ ﻰﻠﻋ ﺎﻬﻨﻤ ﺽﻌﺒﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﻴﺩﻌﻟﺍ
ﺙﺎﺤﺒﻷﺍ
لﺼﻓ ﻡﺘ ﻭ ﺭﻴﺒﻜ ﺩﺩﻋ
ﻥﻤ ﻭ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻲﻟﺎﺘﻟﺍ لﻭﺩﺠﻟﺍ
ﻴ ﻥﻴﺒ ﻷﺍ ﻉﺍﻭﻨ ﺎﻨﺭﺒﺨﻤﺒ ﺎﻬﺘﺴﺍﺭﺩ ﺕﻤﺘ ﻲﺘﻟﺍ :
2
ﺔﺘﺒﻨﻟﺍ ﺔﻟﻭﺼﻔﻤﻟﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﺩﺩﻋ ﻭ ﻉﻭﻨ
Centaurea lippii
ﺙﻼﺜ ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ﺕﺍ
] [5
ﻨﻭﺘﻜﻻ ﺎ ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﻲ
] [5
Centaurea musimomum
ﺔﻌﺒﺭﺃ ﺓﺭﺸﻋ ﻨﻭﺘﻜﻻ ﺎ ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﻲ
]
،6
[7
Centaurea napifolia
ﺔﺴﻤﺨ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ]
،8
[9
ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﺎﻨﻭﺘﻜﻻ ﻲ
]
،8
[9
Centaurea incana
ﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ﺓﺭﺸﻋ ﺔﻌﺒﺭﺃ ]
[10
Centaurea calcitrapa
ﺎﻨﺜﺇ ﺸﻋ ﺓﺭ ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ﺍ
] [11
ﻨﻭﺘﻜﻻ ﻥﻴ ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﻥﻴ
] [12
Centaurea pullata
ﻨﻭﺘﻜﻻ ﻥﻴ ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﻥﻴ
] [13
Centaurea nicaensis
ﺎﻨﺜﺇ ﺓﺭﺸﻋ ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ﺍ
] [14
ﻊﺒﺭﺃ ﻨﻭﺘﻜﻻ ﺕﺎ ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﺔﻴ
] [15
Centaurea furfuracea
ﺎﻨﺜﺇ ﺓﺭﺸﻋ ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ﺍ
]
،16
[17
Centaurea parviflora
ﻼﻓ ﻊﺒﺭﺃ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓ ]
[18
Centaurea pungens
ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ﻊﺒﺭﺃ ]
[19
Centaurea granata
ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﺎﻨﻭﺘﻜﻻ ﻲ
] [20
Centaurea maroccana
ﻥﻴﺒﻜﺭﻤ ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ
ﻥﻴﻴ ] [21
ﻨﻭﺘﻜﻻ ﻥﻴ ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﻥﻴ
] [21
ﺒﻜﺭﻤ ﺎ ﻴﺭﻁﻋ ﺎ ] [21
Centaurea acaulis
ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ﺍ
] [8
ﻨﻭﺘﻜﻻ ﺔﺘﺴ ﺕﺎ
ﻨﻴﺒﺭﺘ ﻱﻭﻜﺴﻴﺴ ﺔﻴ
] [21
ﺒﻜﺭﻤ ﺎ ﻴﺭﻁﻋ ﺎ ] [8
ﻡﻗﺭ لﻭﺩﺠﻟﺍ :1
ﺔﻟﻭﺼﻔﻤﻟﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻉﻭﻨ ﻭ ﺩﺩﻋ ﻭ ﺔﺴﻭﺭﺩﻤﻟﺍ ﺔﻴﺘﺎﺒﻨﻟﺍ ﻉﺍﻭﻨﻻﺍ
ﻉﺍﻭﻨﺃ ﻥﻴﺒ ﻥﻤ ﻭ
Centaurea
ﺭﺒﺎﺨﻤﺒ ﺎﻬﺘﺴﺍﺭﺩ ﺕﻤﺘ ﻲﺘﻟﺍ ﻯﺭﺨﺃ
ﺎﻬﻨﻤ ﺭﻜﺫﻨ :
C. ruthenica
] [22 C.ptosimopappa,
] [23 C.americana,
] [24 C. jacea,
] [ 25 .
ﺎﻤﺃ ﺩﺼﺒ ﻥﺤﻨ ﻲﺘﻟﺍ ﺔﺘﺒﻨﻟﺍ ﺎﻬﺘﺴﺍﺭﺩ ﺩ
ﻥﻴﺘﺭﻤ ﺙﺤﺒ لﺤﻤ ﺕﻨﺎﻜ ﺩﻘﻓ .
]
،26
[27
3
ﺔﻤﺘﺎﺨ ﻭ لﻭﺼﻓ ﺔﻌﺒﺭﺃ ﻰﻟﺇ ﺔﻟﺎﺴﺭﻟﺍ ﻩﺫﻫ ﻡﻴﺴﻘﺘ ﻡﺘ ﺩﻗ ﻭ :
لﻭﻷﺍ لﺼﻔﻟﺍ
: ﺎﻔﻴﺭﻌﺘ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻠﻟ لﺨﺩﻤ ﻥﻋ ﺓﺭﺎﺒﻋ ﻭﻫ ﻭ
، ﺎﻔﻴﻨﺼﺘ
، ﺎﻌﻴﻨﺼﺘ
ﺔﻴﻘﻨﺘﻟﺍ ﻭ لﺼﻔﻠﻟ ﺎﻗﺭﻁ ﻭ .
ﻲﻨﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
: ﻟﺍ ﻕﺭﻁﻟﺍ ﻥﻋ ﺙﻴﺩﺤﻟﺍ ﻪﻴﻓ ﻡﺘ ﻎﻴﺼﻟﺍ ﺩﻴﺩﺤﺘﻟ ﺔﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻭﻴﺯﻴﻔ
ﺔﻴﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ
ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻑﻠﺘﺨﻤﻟ ﺔﻴﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ
.
ﺙﻟﺎﺜﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
: ﺍﺫﻫ لﻼﺨ ﺔﻌﺒﺘﻤﻟﺍ ﺔﻴﺭﺒﺨﻤﻟﺍ ﺔﻴﻠﻤﻌﻟﺍ ﺔﻘﻴﺭﻁﻠﻟ ﺹﺨ ﺙﺤﺒﻟﺍ
ﺹﻼﺨﺘﺴﺍ ﻥﻤ
، ﺼﻓ ل ....
ﻊﺒﺍﺭﻟﺍ لﺼﻔﻟﺍ
: ﺞﺌﺎﺘﻨﻟﺍ ﻥﻤﻀﺘﻴ ﻭ ﺔﻠﺼﺤﻤﻟﺍ
ﺎﻬﺘﺸﻗﺎﻨﻤ .
ﻭ ﺭﻴﺨﺃ ﺔﻤﺘﺎﺨﻟﺍ ﺍ :
ـﻓ ﺎﻨﻤﻴـﻗ ﻫ ﺞﺌﺎﺘﻨ ﺎﻬﻴ
ﺙﺤﺒﻟﺍ ﺍﺫ .
4
ﺱﺭﻬﻔﻟﺍ
ﻟﺍ ﺔــــﻤﺩﻘﻤ
...
1
.I ﻔﻟﺍ ـ ﻓﻼ ـ ﻨﻭ ـ ﻴﻭ ـ ﺕﺍﺩ
...
...
4
.I ﺔﻴﺴﺎﺴﺃ ﻡﻴﻫﺎﻔﻤ .1
...
4
I . .1 ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺎﺒ ﻑﻴﺭﻌﺘﻟﺍ .1
...
4
I . .1 .2 ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﻡﺎﺴﻗﺃ
...
...
5
.I ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻹﺍ .2
...
8
I . .2 .1 ﺕﻼﺨﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ
...
...
...
8
I . .2 .2 ﻙﻴﻤﻴﻜﻴﺸﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ
...
8
I . .2 .3 لﻜﺎﻴﻬﻟﺍ ﻑﻠﺘﺨﻤﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ
ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻥﻤ ﺍﺀﺩﺒ ﺔﻴﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ
...
11
.I .2 .4 ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤﻟﺍ ﺕﻴﺒﺜﺘ
...
...
....
...
12
.I .2 .4 .1 لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ
...
...
...
12
I . .2 .4 لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ 2.
...
. ....
...
13
.I .2 .4 ﺭﻜﺴﻟﺍ ﺕﺎﺌﻴﺯﺠ ﺕﻴﺒﺜﺘ.3
...
....
...
...
13
.I .3 ﻉﺎﻨﻁﺼﻻﺍ ﻱﺭﺒﺨﻤﻟﺍ
..
...
..
. ...
14
I . .3 .1 ﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻥﻭ
...
...
...
..
...
15 .
I . .3 .2 ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻭﺭﺩﻴﻫ ﻲﺌﺎﻨﺜ
...
...
...
16
I . .3 .3 ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻟﺍ
...
..
...
...
...
. ...
16
I . .3 .4 ﻥﻭﻓﻼﻔﻟﺍ
...
...
...
17
I . .3 .5 لﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ
...
...
...
18
I . .3 .6 لﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍﻭﺭﺩﻴﻫ ﻲﺌﺎﻨﺜ
...
...
...
19
I . .3 .7 ﻥﻭﺭﻭﻷﺍ
...
...
...
....
...
19
I . .3 .8 ﻥﻭﻓﻼﻓﻭﺯﻴﺇ
...
...
. ...
20
5
.I .4 ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﺔﻴﻤﻫﺃ
...
21
.I .5 ﺔـﻴﻘﻨﺘﻟﺍﻭ لـﺼﻔﻟﺍ
...
22
I . . 1.5 لـﺼﻔﻟﺍ
...
22
.I .5 .1 .1 ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ ﺩﻭﻤﻌﻟﺍ
...CC ...
...
22
.I .5 .1 .2 ﺔﻘﻴﻗﺭﻟﺍ ﺔﻘﺒﻁﻟﺍ ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ
...CCM ....
. ...
22
.I .5 .1 .3 ﺔﻴﺭﻴﻀﺤﺘﻟﺍ ﺔﻗﺭﻭﻟﺍ ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ
... CP ....
...
24
I .
.5 .1 .4 ﺀﺍﺩﻵﺍ ﺕﺍﺫ لﺌﺎﺴﻟﺍ ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ
ﻲﻟﺎﻌﻟﺍ ...HPLC
. ...
...
24
I . .6 ﺔﻴﻘﻨﺘﻟﺍ
...
25
.II ﺔﺴﺍﺭﺩﻟﺍ ﺔﻴﻭﻴﻨـﺒﻟﺍ
ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻠﻟ
...
26
.II .1 ﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜﻟﺍ ﺹﺌﺎﺼﺨﻟﺍ ﺔﻴﻓﺍ
...
26
II . .1 .1 ﻲﻋﺎﻌﺸﺘﺴﻹﺍ ﻥﻭﻠﻟﺍ
...
26
II . .1 .2 ﺱﺎﺒﺘﺤﻹﺍ ﺕﺒﺎﺜ
...
...
27
.II .2 ﺔﻴﻔﻴﻁﻟﺍ لﺒﺴﻟﺍ
...
28
II . .2 .1 ﺔﻴﺠﺴﻔﻨﺒﻟﺍ ﻕﻭﻓ ﺔﻌﺸﻷﺍ ﺔﻴﻓﺎﻴﻁﻤ
...(UV) ...
..
...
28
II . .2 .1 .1 ﺴﻭﻟﺍ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻹﺍ ﻑﻴﻁ ﻁ
ﻲﻟﻭﻨﺎﺜﻴﻤﻟﺍ
...
...
...
29
II . .2 .1 .2 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻹﺍ ﻑﻴﻁ
ﻭﺃ NaOH
NaOMe ...
...
...
30
II . .2 .1 .3 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻹﺍ ﻑﻴﻁ
NaOAc ...
..
...
30
II .
.2 .1 .4 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻻﺍ ﻑﻴﻁ
NaOAc+H3BO3
...
..
...
31
II .
.2 .1 .5 ﺩﻭﺠﻭ ﻲﻓ ﺹﺎﺼﺘﻤﻹﺍ ﻑﻴﻁ
AlCl 3+HCl
ﻭ
AlCl3
...
..
...
31
II . .2 .2 ﻲﺴﻴﻁﺎﻨﻐﻤﻟﺍ ﻥﻴﻨﺭﻟﺍ ﺔﻴﻓﺎﻴﻁﻤ
...
. ...
34
II . .2 .3 ﺔﻠﺘﻜﻟﺍ ﺔﻴﻓﺎﻴﻁﻤ
...
....
..
...
...
36
6
II .
.2 .3 .1 ﻲﻨﻭﺭﺘﻜﻟﻹﺍ ﻑﺫﻘﻟﺍ ﺔﻴﻨﻘﺘ
...EI 36
II .
.2 .3 .2 ﻊﻴﺭﺴﻟﺍ ﻑﺫﻘﻟﺍ ﺔﻴﻨﻘﺘ ﺕﺍﺭﺫﻟﺎﺒ
.F.A.B ...
...
...
40
II .
.3.2 .3 ﺔﻴﻨﻘﺘ ﻱﺍﺭﺒﺴﻭﺭﺘﻜﻟﻹﺍ
...
. ...
40
.II .3 ﺔﻴﻀﻤﺤﻟﺍ ﺔﻫﺎﻤﻹﺍ
...
40
. III ﻤﻴﻜﻟﺍ ﺞﺌﺎﺘﻨﻟﺍ ﺔﻴﺌﺎﻴ
...
42
.1.III ـﻟ ﺔﻴﺘﺎﺒﻨﻟﺍ ﺔﺴﺍﺭﺩﻟﺍ
... C. sphaerocephala L.
....
...
42
.1.1.III ﺘﺒﻨﻟﺍ ﻊﻀﻭ
ﺔ ﻑﻴﻨﺼﺘﻟﺍ ﻥﻤﻀ
ﺕﺎﺘﺎﺒﻨﻠﻟ ﻲﻤﺎﻅﻨﻟﺍ
...
42
.2.1.III ﻉﻭﻨﻟﺍ ﻑﺼﻭ
sphaerocephala
...
...
42
.2.III ﺔﻴﺘﺎﺒﻨﻟﺍ ﺓﺩﺎﻤﻟﺍ
...
...
42
.3.III ﻲﺌﺎﻴﻤﻴﻜﻟﺍ لﻴﻠﺤﺘﻟﺍ
...
43
.1.3.III ﺹﻼﺨﺘﺴﻹﺍ
...
43
.2.3.III ﻁﺴﺍﻭﺒ لﺼﻔﻟﺍ
ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ ﺔ
ﺩﻭﻤﻌﻟﺍ
...
45
.3.3.III ﺎﻴﻓﺍﺭﻏﻭﺘﺎﻤﻭﺭﻜ ﺔﻁﺴﺍﻭﺒ لﺼﻔﻟﺍ
ﺔﻘﻴﻗﺭﻟﺍ ﺔﻘﺒﻁﻟﺍ
...
...
46
III .
.3 .3 .1 ﺭﺴﻜﻟﺍ ﺔﺠﻟﺎﻌﻤ
...
....
...
46
.III
.3 .3 .2 ﺔﺠﻟﺎﻌﻤ ﺭﺴﻜﻟﺍ
...
..
...
...
46
. IV ﺔـــﻟﻭﺼﻔﻤﻟﺍ ﺕﺎـــﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﺹــﻴﺨﺸﺘ
...
...
47
IV . ﺹﻴﺨﺸﺘ .1 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ
CSF61
...
47
IV . ﺹﻴﺨﺸﺘ .2 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ
CSF62
...
56
IV . ﺹﻴﺨﺸﺘ .3 ﻟﺍ
ﺏﻜﺭﻤ
CSF101
...
63
7
IV . ﺹﻴﺨﺸﺘ .4 ﺏﻜﺭﻤﻟﺍ
CSF102
...
70
ﺔﻤﺘﺎﺨﻟﺍ
...
...
76
ﻊﺠﺍﺭﻤﻟﺍ
...
77
8
لــــﺼـﻔﻟﺍ
I
ﻔﻟﺍ ـ ﻓﻼ ـ ﻨﻭ ـ ﻴﻭ ـ ﺕﺍﺩ
.I ﺔﻴﺴﺎﺴﺃ ﻡﻴﻫﺎﻔﻤ.1 :
.I .1
.1 ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺎﺒ ﻑﻴﺭﻌﺘﻟﺍ :
ﻴﻔﻟﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ لﺜﻤﺘ ﺔﻴﻟﻭﻨ
ﻎﻟﺎﺒ ﺎﻤﺴﻗ ﺔﻴﻤﻫﻷﺍ
ﺎـﻬﻠﻜﺎﻴﻫ ﻥﻴﺎـﺒﺘ ﻭ ﺎﻫﺩﺩﻌﺘﻟ ﻙﻟﺫﻭ ﺔﻴﻌﻴﺒﻁﻟﺍ ﺕﺎﺠﺘﻨﻤﻟﺍ لﻘﺤ ﻲﻓ
ﺎﻨﺒﻟﺍ ﺌ ﺔﻴ
، ﻥﻤ ﻩﺫﻫ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻴﻀﻴﺃ ﺕﺎﺠﺘﻨﻤ
ﺔﻴﻭﻨﺎﺜ ﺔ ﻰﻤﺴﺘ
: ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ .
ﺃ ﻊﺠﺭﻴ ﺩﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﺔﻴﻤﺴﺘ لﺼ ﻰﻟﺇ
ﻹﺍ ﺔﻤﻠﻜﻟﺍ ـﻴﻘﻴﺭﻏ
ﺔ
flavus
ﻲـﺘﻟﺍ ﻥﻭـﻠﻟﺍ ﻲـﻨﻌﺘ ﺭﻔـﺼﻷﺍ
، ﺭـﺸﺘﻨﺘ
ﻲﻓ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﺀﺍﺯﺠﻷﺍ
ﻨﻟﺍ ﺔﻔﻠﺘﺨﻤﻟﺍ ﺔﻴﺘﺎﺒ
، ﻲﻓ ﺔﺼﺎﺨ ﻕﺍﺭﻭﻷﺍ
ﻭ ﻡﻋﺍﺭﺒﻟﺍ ﻭ ﻷﺍ
ﻫﺯ ﺎ
،ﺭ ﻡـﻅﻌﻤ ﻲﻓ ﺩﺠﻭﺘ
ﻑﺎﻨﺼﻷﺍ ﺹﺨﻷﺎﺒ ﺔﻴﺘﺎﺒﻨﻟﺍ
ﺎﻬﻨﻤ ﺔﻴﻗﺍﺭﻟﺍ
، ﺏﻟﺎﺤﻁﻟﺍ ﺩﻨﻋ ﺎﺒﻴﺭﻘﺘ ﺔﻤﺩﻌﻨﻤ ﻭ .]
،28
،29
[30
ﺎﻬﻠﻜﻴﻫ ﻲﺴﺎﺴﻷﺍ ﺘ ﻲﻬﻓ ﺎﻴﺒﺴﻨ ﻁﻴﺴﺒ
ﺘ ﻥﻤ ﻥﻭﻜ لﻜﺸﻟﺍ ﻥﻤ ﺕﺎﻘﻠﺤ ﺙﻼﺜ ﻰﻠﻋ ﺔﻋﺯﻭﻤ ﻥﻭﺒﺭﻜ ﺓﺭﺫ 15
C6-C3-C6
: ﻥﻴﺘﻘﻠﺤ ﻥﻴﺘﻴﺭﻁﻋ ﻭ A
ﺘ B
ﺔﺴﻨﺎﺠﺘﻤ ﺭﻴﻏ ﺔﻘﻠﺤ ﺎﻤﻬﻌﻤﺠ ].C
[31
O
A B
1 2
4 3 5
6 7
8 2' 3'
4' 6' 5'
O C
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ :1
ﻱﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ لﻜﻴﻬﻟﺍ .
9
.I .1
. 2 ﺃ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﻡﺎﺴﻗ :
ﺎﻬﻤﻴﺴﻘﺘ ﻥﻜﻤﻴ ﺔﻬﺠ ﺏﺴﺤ
ﻁﺎﺒﺘﺭﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻰﻟﺇ C
:
ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ • :
ﺍﺫﺇ ﻥﺎﻜ ﺭﺍ ﻁﺎﺒﺘ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻊﻤ B
ﺎﻗﻼﻁﻨﺍC
ﻥﻤ ﻥﻭﺒﺭﻜﻟﺍ .2
O
O
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ : 2
ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ
ﺇ • ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓ ﻭﺯﻴ :
ﻥﺎﻜ ﺍﺫﺇ ﻁﺎﺒﺘﺭﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻊﻤ B
ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍC
ﻥﻭﺒﺭﻜﻟﺍ ﻥﻤ .3
O
O
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ : 3
ﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻓﻭﺯﻴﺇ
ﻥﻜﻤﻴ ﺎﻤﻜ ﻘﻓﻭ ﺎﻬﻤﻴﺴﻘﺘ
ﺎ ﺔﺠﺭﺩﻟ ﺩﺴﻜﺄﺘ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻰﻟﺇC
ﻡﺎﺴﻗﻷﺍ ﻲﻓ ﺔﻨﻴﺒﻤﻟﺍ لﻜﺸﻟﺍ
ﻡﻗﺭ . 4
] [32
10
O O
OH O
O
FLAVONE FLAVONOL
ﻊﻀﻭﻤﻟﺍ ﻲﻓ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﺩﻭﺠﻭ
.3
ﻊﻀﻭﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﻥﻭﺘﻭﺭﺒ ﺩﻭﺠﻭ .3
O O
OH
O O
FLAVANONE DIHYDROFLAVONOL
ﺔﻴﺌﺎﻨﺜﻟﺍ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﺏﺎﻴﻏ
C3-C2
ﺯﻜﺭﻤ ﺩﻭﺠﻭ ﻭ ﻅﺎﻨﺘ ﻻ
ﺭ .
OH O
OH O OH
CHALCONE FLAVAN-3,4-DIOL
ﻊﻀﻭﻤﻟﺍ ﻲﻓ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ
.4
ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺏﺎﻴﻏ .C
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ : 4
ﺔﻔﻠﺘﺨﻤﻟﺍ ﺔﻴﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ لﻜﺎﻴﻬﻟﺍ .
11
OH O
OH O
DIHYDROCHALCONE FLAVAN-3OL
ﺴﻟﺍ ﺔﻔﻴﻅﻭ ﺏﺎﻴﻏ ﻴ
ﻊﻀﻭﻤﻟﺍ ﻲﻓ ﻥﻭﺘ .4
ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺏﺎﻴﻏ ﺔﻴﺌﺎﻨﺜﻟﺍ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﻭ C
.C3-C2
O O
O OH
ANTHOCYNIDINE ISOFLAVONE
ﺎﻗﻼﻁﻨﺍCﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻊﻤB ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻁﺎﺒﺘﺭﺇ ﻥﻭﺒﺭﻜﻟﺍ ﻥﻤ
3
O
O
CH
AURONE
ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺔﻴﺴﺎﻤﺨ C
.
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ : 4
ﺔﻔﻠﺘﺨﻤﻟﺍ ﺔﻴﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ لﻜﺎﻴﻬﻟﺍ .
ﻊﺒﺎﺘ) (
12
.I ﻹﺍ .2 ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼ :
ﻲﺘﻟﺍ ﺏﺭﺎﺠﺘﻟﺍ ﺕﻨﻴﺒ ﺕﻴﺭﺠﺃ
لﺎﻤﻌﺘﺴﺎﺒ
14C
ﻹﺍ ﻕﺭﻁ ﺔﻓﺭﻌﻤﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼ
ﺩﻭﺠﻭ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻠﻟ
ﻥﻴﻘﻴﺭﻁ : ﺕﻼﺨﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ •
ﻙﻴﻤﻴﻜﻴﺸﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ •
ﻭ ﻹﺍ ﻡﻴﺯﻨ ﻲﺴﺎﺴﻷﺍ ﻭﻫ
Chalcone synthase (CHS)
]
،33
،34
،35
[36
.I .2 1 ﺕﻼﺨﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ .
:
ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻥﻤ لﻜﺸﺘﺘ A
ﺱﺃﺭ ﻑﺜﺎﻜﺘ -
ﺙﻼﺜﻟ لﻴﺫ لﻜﺸ ﻰﻠﻋ ﺕﻼﺨﻟﺍ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﺤﻭ
Malonyl-CoA
ﻊﻤ
ﺽﻤﺤ
Para-coumarique-CoA
. لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ . 6
]
،37
،38
،39
[ 40
.I .2
.2 ﻴﺸﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ ﻙﻴﻤﻴﻜ
:
ﺩﺩﻋ ﻰﻠﻋ ﺏﺭﺎﺠﺘﻟﺍ ﺕﺘﺒﺜﺃ ﺍ
ﺭﻴﺒﻜ ﺍ ﺔﻔﻠﺘﺨﻤﻟﺍ ﺕﺎﺒﻜﺭﻤﻟﺍ ﻥﻤ ﻥﺃ
ﻟ ﻙﻴﻤﻴﻜﻴﺸﻟﺍ ﺽﻤﺤ ﺭﻭﺩ
ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻥﻴﻭﻜﺘ ﻲﻓ . B
ﻥﺇ ﺙﻼﺜ ﻑﺜﺎﻜﺘ ﻻﺍ ﺕﻼﺨ ﻥﻤ ﺕﺍﺩﺤﻭ
ﻴ ﻡﻴﺯﻨﺍﻭﻜ ﺕﺎﻨﻭﻟﺎﻤ ﺓﺭﻭﺼ ﻲﻓ لﻴﺜ ﻱﺩﺅﻴ A
ﻰﻟﺇ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ
A
ﺽﻤﺤ ﻊﻤ ﺩﺤﺘﺘﻟ ﻙﻴﺭﺎﻤﻭﻜﺍﺭﺎﺒ
، ﺫﻫ ﺍ ﺎﻜﺘﻟﺍ ﺜ ﻑ ﻱﺩﺅﻴ ﻴﻭﻜﺘ ﻰﻟﺇ ﻥ
ﺓﺍﻭﻨ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ .
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ ] 5
،40
،41
،42
[43
ﺭﺒﺘﻌﻴ
4,2',4',6'-tetrahydroxychalcone
ﺔﻁﻘﻨ ﺓﺩﻋﺎﺴﻤﺒ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﻥﻤ ﺩﻴﺩﻌﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻻ ﻕﻼﻁﻨﺍ
ﺕﺎﻤﻴﺯﻨﺇ ﺔﻠﺤﺭﻤ لﻜ ﺹﺨﺘ
.
ﺔﻴﻋﻭﻨ ﺔﻴﻏﺍﺭﻓ ﺭﻴﻭﺤﺘ ﺔﻴﻠﻤﻋ ﻥﻤ ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻟﺍ ﺞﺘﻨﻴ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻥﻤ ﺍﺀﺍﺩﺘﺒﺍ
] [2
ﺎﻤﻜ ، ﻥﺃ ﺏﻴﺘﺭﺘﻟﺍ ﺓﺩﺎﻋﺇ
ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻠﻟ ﺓﺩﻋﺎﺴﻤﺒ
Iso flavone syntase
ﻥﻭﻓﻼﻓﻭﺯﻴﻹﺍ ﻰﻟﺍ ﺩﻭﻘﺘ
، ﻡﻴﺯﻨﻹﺍﺎﻤﺃ
Hydroxylase Flavanone
لﻋﺎﻔﺘ ﺯﻔﺤﻴﻓ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﺕﻴﺒﺜﺘ
ﺍ ﻰﻠﻋ ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻟ لﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍﻭﺭﺩﻴﻫ ﻲﺌﺎﻨﺜىﻠﻋ لﺼﺤﻨﻟ
. ]
،3
[4
13 CH2OP
OH
HO O
CO2- CH2 PO
CH2OP O
CO2-
OH
HO OH
CO2-
O OH
OH HO
CO2-
HO
OH
OH
CO2-
O
OH
OH
OH HO
HO
OH CO2-
CO2-
PO
OH
OH
CO2-
O CO2- OH
PO
CO2-
OH
O CO2-
CH2COCO2H
OH
CH2COCO2H HO2C
O
CH2COCO2H HO2C
OH
OH
NH2 CO2H
HO
CO2H
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ : 5
ﻙﻴﻤﻴﻜﻴﺸﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ
14
H3C SCoA + CO2 OH O
S O CoA
Acethyl CoA ATP ADP Malonyl CoA
OH OH
CO2H
O
S CoA
OH
O O
S CoA
3x +
OH
S
O
CoA
OH HO
OH
OH
Malonyl CoA O
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ : 6
ﺕﻼﺨﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ .
15
.I .2 .3 ﻹﺍ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻥﻤ ﺍﺀﺩﺒ ﺔﻴﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ لﻜﺎﻴﻬﻟﺍ ﻑﻠﺘﺨﻤﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼ :
ﺘ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﺔﻠﺤﺭﻤ ﻰﻟﺇ لﻭﺼﻭﻟﺎﺒ ﻟﺍ ﻑﻠﺘﺨﻤ ﻊﻴﻨﺼﺘ ﺔﻠﺤﺭﻤ ﺃﺩﺒ
لﻜﺎﻴﻬ ﺍﺩﺎﻤﺘﻋﺍ ﺩﻋ ﻰﻠﻋ ﺓ
ﺇ ﺕﺎﻤﻴﺯﻨ .
O
OH OH
OH HO
O O
OH
OH HO
O
OH HO
OH O
O
OH OH
HO
OH
O
O
OH HO
OH
O
O
OH OH
HO
OH
O
OH HO
OH
O
OH
O
OH HO
OH
OH O
OH HO
O OH CHALCONE
AURONE
FLAVANONE
FLAVONE
FLAVAN-3OL FLAVONOL ISOFLAVONE
DIHYDROFLAVONOL
ANTHOCYANIDINE 6
3 1
2
4
5
1-chalcone isomérase. . 2-flavanone -3hydroxylase. 3-isoflavone synthase sans cataliseur.
6- 4-flavone synthase. 5-flavonol syntase
.ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻥﻤ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ ﺔﻴﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ لﻜﺎﻴﻬﻟﺍ ﻑﻠﺘﺨﻤﻟ ﻱﻭﻴﺤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻹﺍ : 7ﻡﻗﺭ لﻜﺸﻟﺍ
16
.I .2 . 4 ﺕﻴﺒﺜﺘ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤﻟﺍ :
.I .2 .4 . 1 لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ :
ﺭﺒﺘﻌﻴ ﻲﻠﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﻊﻗﻭﻤﻟﺍ
ﻭ 5
ﻊﻗﻭﻤﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤﻟﺍ ﻥﻤ 7
ﺔﻴﻠﺼﻷﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻲﻓ
.]A
[31
ﺔﻘﻠﺤﻠﻟ ﺔﺒﺴﻨﻟﺎﺒ ﻗﻭﻤﻟﺍ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﻥﺎﻓ B
ﻊ
′4
ﺭﻬﻅﻴ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﺓﺍﻭﻨ ﻥﻴﻭﻜﺘ لﺒﻗ
، ] [ 31
ﻲﻠﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﺎﻤﻨﻴﺒ
ﻊﻗﻭﻤﻟﺍ
′3
ﻊﻗﻭﻤﻟﺍ ﻭ
′5
ﻓ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻕﻠﻏ ﺩﻌﺒ . C
]
،43
[ 44
ﻹﺎﺒﻭ ﺎﻜﻤ ﻥ ﺓﺭﺎﺸﻹﺍ ﺎﻀﻴﺃ
ﻰﻟﺇ ﻥﺃ ﻊﻗﻭﻤﻟﺍ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﻜﺸﺘ ﺔﻠﺤﺭﻤ ﻲﻓ ﻪﺘﻴﺒﺜﺘ ﻡﺘﻴ 3
ﻴ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ل .
O
OH
OH OH
OH HO
OH O
A C
B
1 2
3
4
1 - ﺓﺍﻭﻨ لﻴﻜﺸﺘ لﺒﻗ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ
. -2
ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻕﻠﻏ ﺩﻌﺒ .C
3 -
ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ ﺔﻠﺤﺭﻤ ﻲﻓ .
-4
ﺓﺍﻭﻨﻟﺍ لﻴﻜﺸﺘ لﺒﻗ .A
لﻜﺸﻟﺍ
ﻡﻗﺭ : 8
لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ .
.I .2 .4 .2 ﻤﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ ﻴ
لﻴﺜ :
ﺔﻟﺎﺤﻟﺍ • ﻰﻟﻭﻷﺍ : ﺕﻴﺒﺜﺘ ﻤﻟﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﻴ
ﻷﺍ ﻰﻠﻋ لﻴﺜ ﺒﺍﺭﻟﺍ ﺙﻴﺤ ﻥﻭﻜﻴﻠﺠ
ﻤﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ ﻥﻴﺒ ﺔﻁ ﻴ
لﻴﺜ
ﻥﻭﺒﺭﻜ ﻭ ﻥﻴﺘﻘﻠﺤﻟﺍ
ﻭ A B
17
ﺔﻴﻨﺎﺜﻟﺍ ﺔﻟﺎﺤﻟﺍ • :
ﺔﻠﻴﺜﻤ ﻲﻫ ﺩﻭﺠﻭﺒ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻬﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ
ﻹﺍ ﻡﻴﺯﻨ
O-methyl-transférase
،
ﻭ ﻥﻜﻤﻴ ﻤﻟﺍ ﺔﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ ﻴ
ﺀﺍﻭﺴ لﻴﺜ لﺒﻗ
ﻭﺃ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﺓﺍﻭﻨ لﻴﻜﺸﺘ ﺩﻌﺒ ].
،46
[47
ﻠﺜﻴﻤﻟﺍ ﻕﻴﺭﻁ ﻥﻋ ﻲﺴﻜﻭﺜﻴﻤ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺭﻭﻬﻅ ﻥﻜﻤﻴ ﺎﻤﻜ ﺔﻴﻨﻴﺯﻨﺒﻟﺍ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻰﻠﻋ ﺓﺭﺸﺎﺒﻤﻟﺍ ﺔ
].
[32
O
OCH3
OCH3 OCH3
H3CO HO
CH3
O Centaflavone
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ : 9
ﻤﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﻴﺒﺜﺘ ﻴ
لﻴﺜ
.I .2 .4 .3 ﺕﻴﺒﺜﺘ ﺕﺎﺌﻴﺯﺠ ﺭﻜﺴﻟﺍ
:
ﺔﻟﺎﺤﻟﺍ • ﻰﻟﻭﻷﺍ :
ﻷﺍ ﻰﻠﻋ ﺭﻜﺴﻟﺍ ﺔﺌﻴﺯﺠ ﺕﻴﺒﺜﺘ ﺭﻜﺴﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ ﻥﻴﺒ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ ﺙﻴﺤ ﻥﻭﻜﻴﻠﺠ
ﻭ ﻥﻴﺘﻘﻠﺤﻟﺍ ﻥﻭﺒﺭﻜ
ﻭ A
]B
،36
[40 (C-glucoside)
، ﻲﻫﻭ ﺔﻤﻭﺎﻘﻤ ﺽﺎﻤﺤﻸﻟ ﻹﺍ ﻭ
ﻥﻴﻌﻗﻭﻤﻟﺎﺒ ﺓﺩﺎﻋ ﻁﺎﺒﺘﺭ ﻭ 6
.8
ﺔﻴﻨﺎﺜﻟﺍ ﺔﻟﺎﺤﻟﺍ • :
ﻉﻭﻨﻟﺍ ﻥﻤ ﺔﻁﺒﺍﺭﻟﺍ
O-glucoside
ﺍﺫﻫ ﻭ ﺩﻭﺠﻭﺒ ﻡﻴﺯﻨﻹﺍ .O-glucoside-transférase ]
[40
O O
OH OCH3
OH OH
OCH3 OH
O
OH HO
O O
glu
3-methoxy 7-O glucoside Chrysoeriol
ara
ulg
Schaftosid
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ : 10
ﺒﺜﺘ ﻜﺴﻟﺍ ﺕﺎﺌﻴﺯﺠ ﺕﻴ ﺭ
18
.I .3 ﻱﺭﺒﺨﻤﻟﺍ ﻉﺎﻨﻁﺼﻹﺍ :
] [35
ﺎﺘﻴﺴﺎﺴﺃ ﻥﺎﺘﻘﻴﺭﻁ ﺩﺠﻭﺘ ﺎﻴﺭﻅﻨ ﺎﻤﻫ ﻭ ﻡﺎﻋ لﻜﺸﺒ ﺎﻴﺭﺒﺨﻤ ﺕﺍﺩﻴﻭﻨﻭﻓﻼﻔﻟﺍ ﻊﻴﻨﺼﺘﻟ ﻥ
:
- ﻲﻟﻭﺩﻟﻷﺍ ﻑﺜﺎﻜﺘﻟﺍ :
O
C C O
H C O
+ C C
C O
O
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ
11
-
ﺕﻻﻭﻨﻴﻔﻟﺍ ﺔﻟﺄﺴﺃ :
C C O C O-
C C C X O
O +
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ 12
19
.I .3 .1 ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ :
ــﻟ ﻲﻟﻭﺩـﻟﻷﺍ ﻑﺜﺎﻜﺘﻟﺎﺒ ﺕﺎﻨﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻥﻜﻤﻴ
2-hydroxyacetophenone
ﺕﺎﻘﺘـﺸﻤﻟﺍ ﻊـﻤ
ﺔﻴﺩﻴﻬﻴﺩﻟﻷﺍ ﺔﻴﻨﻴﺯﻨﺒﻟﺍ )
(benzenaldehydes
ﻱﺩﻋﺎﻘﻟﺍ ﻭﺃ ﻲﻀﻤﺤﻟﺍ ﻁﺴﻭﻟﺍ ﻲﻓ .
ﺸﻠﻟ ﻕﻠﺤﺘ ﺔﻴﻠﻤﻋ ﺙﺩﺤﺘ ﻲﻀﻤﺤﻟﺍ ﻁﺴﻭﻟﺍ ﻲﻓ ﻰﻟﺇ ﻱﺩﺅﺘ ﻥﻭﻜﻟﺎ
ﻼﻔﻟﺍ ﺭﻭﻬﻅ ﻥﺯﺍﻭـﺘﻤ لـﻋﺎﻔﺘ ﻕـﻓﻭ ﻥﻭﻨﺎﻓ
) ﻥﻭﻜﻟﺎﺸ –
ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻓ (
ﺔـﻟﺎﺤ ﻲـﻓ ﺍﺫـﻫ ﻭ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﺔﻬﺠ ﻰﻟﺇ ﻲﻠﻜ ﻪﺒﺸ لﻜﺸﺒ ﺡﺍﺯﻨﻴ ﻥﺯﺍﻭﺘﻟﺍ ﺍﺫﻫ ﻥﺃ ﻻﺇ ،
ﻊﻀﻭﻟﺍ ﻲﻓ ﺭﺤ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﺩﻭﺠﻭ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻠﻟ ﺔﺒﺴﻨﻟﺎﺒ 4
.
ﺔﻴﻟﺎﺘﻟﺍ ﻁﻭﺭﺸﻟﺍ ﺕﺤﺘ لﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﻱﺭﺠﻴ ﻱﺩﻋﺎﻘﻟﺍ ﻁﺴﻭﻟﺍ ﻲﻓ :
°0 ﻡ -
°20 ، ﻡ
KOH
٪50
- ، ٪60
-15
ﻋﺎﺴ48
ﺔ .
ﻥﺃ ﻅﺤﻭﻟ ﺩﻗ ﻭ ﻡﺍﺩﻌﻨﺍ
ﺩﻴﺠ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻲﻟﺇ ﻱﺩﺅﻴ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ .
OH HO
MeO
Me O
+
OH
O HO
MeO NaH 8Jours 0°-5°
H O
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ 13
ﻲﻓ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﺢﺘﻔﺒ ﻙﻟﺫ ﻭ ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻟﺍ ﻥﻤ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ لﻴﺜﻴﻤﻟﺍ ﺕﺎﻋﻭﻤﺠﻤ ﺕﺍﺫ ﺕﺎﻨﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻥﻜﻤﻴ ﻭ ﻱﺩﻋﺎﻘﻟﺍ ﻁﺴﻭﻟﺍ ﻡﺜ ﻲﻟﻭﺤﻜﻟﺍ
ﺕﺤﺘ ﻭ ﺩﺩﻤﻤﻟﺍ ﺽﻤﺤﻟﺎﺒ ﺏﻴﺴﺭﺘﻟﺍ ﺓﺭﺍﺭﺤ
ﻭ ﺔﻀﻔﺨﻨﻤ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻠﻟ
ﻊﻀﻭﻟﺍ ﻲﻓ ﺭﺤ لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﺩﻭﺠﻭ ﻡﺩﻋ ﻡﺯﻠﻴ ﺩﻴﺠ ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻠﻟ ﺔﺒﺴﻨﻟﺎﺒ 5
.
20
.I .3 .2 ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻭﺭﺩﻴﻫ ﻲﺌﺎﻨﺜ :
ﻙﻴﻤﺎﻨﻴـﺴ ﻭﺭﺩـﻴﻫ ﻲﺌﺎـﻨﺜ ﺽﻤﺤ ﺕﺎﻘﺘﺸﻤ ﻊﻤ ﺕﻻﻭﻨﻴﻔﻟﺍ ﻑﺜﺎﻜﺘ ﻥﻤ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻭﺭﺩﻴﻫ ﻲﺌﺎﻨﺜ ﻰﻠﻋ لﺼﺤﺘﻨ (acide dihydrocinnamique) ﻔﻟﺍ ﻭﺃ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﺔﺠﺭﺩﻬﺒ ﻭﺃ
ﻥﻭﻨﺎﻓﻼ .
OH
O
Zn
AcOH anhy
OH
O
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ 14
.I .3 .3 ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻟﺍ :
ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻔﻟﺍ ﻰﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻡﺘﻴ ﺎﻗﻼﻁﻨﺍ
لﻴﺴﻜﻭﺭﺩﻴﻫ ﺩﻭﺠﻭ ﻥﺃ ﻅﺤﻭﻟ ﺩﻗ ﻭ ﺔﻘﻠﺤﻟﺍ ﻕﻠﻐﺒ ﺍﺫﻫ ﻭ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻟﺍ ﻥﻤ
ﻊﻀﻭﻟﺍ ﻲﻓ ﺭﺤ '6
ﺎـﻓﻼﻔﻟﺍ ﻥﺃ ﺎـﻀﻴﺃ ﺭﻜﺫـﻨ ﻥﺃ ﻥﻜﻤﻴ ﻭ ﺩﻴﺠ ﺩﻭﺩﺭﻤ ﻰﻟﺇ ﻱﺩﺅﻴ ﻥﻭﻜﻟﺎﺸﻠﻟ ﺔﺒﺴﻨﻟﺎﺒ ﻥﻭﻨ
ﻊﻀﻭﻟﺍ ﻲﻓ لﺩﺒﺘﺴﻤﻟﺍ 8
ﺇ ﻪﻴﻠﻋ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻥﻜﻤﻴ ﻻ ﺔﻴﺴﺎﻗ ﻁﻭﺭﺸ ﺕﺤﺘ ﻻ
.
OH
O
OMe OMe
MeO
MeO
OMe
O
O
OMe OMe
MeO
MeO
OMe 30 h
H3PO4 ∆[ ]
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ 15
21
ﺹﺎﺨ ﻥﻭﻨﺎﻓﻼﻓ ﻰﻠﻋ ﺎﻬﺒ لﻭﺼﺤﻟﺍ ﻥﻜﻤﻴ ﻲﺘﻟﺍ ﺔﺼﺎﺨﻟﺍ ﺕﻼﻋﺎﻔﺘﻟﺍ ﺽﻌﺒ ﻲﻠﻴ ﺎﻤﻴﻓ ﻭ :
OH MeO
OMe
OR1 OR2
O
O MeO
OMe
OR1 OR2
O HBr/ AcOH
R1=Bz,R2=Me R1=H,R2=Me R1=Me,R2=Bz R1=Me,R2=H
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ 16
.I .3 .4 ﻥﻭﻓﻼﻔﻟﺍ :
CHBr BrHCOH
O OMe MeO
OMe
OBz
CHBr CH OH
O OMe MeO
OMe
OBz MeO
O
O MeO
MeO
OH
OH OH
OMe MeO
OMe
OBz
O
Br2.CaCO3
لﻜﺸﻟﺍ ﻡﻗﺭ 17
