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Acide aminés pkc pkn pkr Aspartate Méthionine Alanine Lysine

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Academic year: 2022

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(1)

© ASSOCIATION 2ATP 2020-2021 P A G E | 1

Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

EXERCICES

EXERCICE 1

Calculer la charge du tétra peptide suivant à pH= 6 et pH=13:

NH2- ASP – MET- ALA- LYS – COOH Données :

Acide aminés pKc pKn pKr

Aspartate 1.88 9.60 3.65

Méthionine 2.28 9.21 --

Alanine 2.34 9.69 --

Lysine 2.18 8.95 10.53

EXERCICE 2

Calculer la charge nette du tétra peptide suivant à pH =2 et pH=4 NH2 – LEU – TYR- ASP- GLU -COOH

Données :

Acide aminés pKc pKn pKr

Leucine 2.36 9.60 --

Tyrosine 2.20 9.11 --

Aspartate 1.88 9.60 3.65

Glutamate 2.19 9.67 3.22

(2)

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E XERCICE 3

Calculer la charge nette du tétra peptide suivant à pH=4 et pH = 11.

NH2-Val-Arg-Leu-Asp-COOH Données :

E XERCICE 4 :

Calculer la charge nette du tétra peptide suivant à pH =3 et à pH=8 NH2 – His – Ala – Glu – Gly – COOH

Acide aminé pKc pKn pKr

Glycine 2.34 9.60 ---

Alanine 2.34 9.69 ---

Histidine 1.82 9.17 6.00

Glutamate 2.19 9.67 3.22

Acide aminé pKc pKn pKr

Arginine 2.2 9. 12,5

Valine 2.3 9.6 ---

Aspartate 1.88 9.60 3.65

Leucine 2.4 9.6 ---

(3)

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C ORRECTION

EXERCICE 1 :

On regarde les acides aminés qui nous intéressent en fonction de leur catégorie. Ici la méthionine et l’alanine sont des AA apolaires et sont situés au milieu du peptide, donc ils ne nous intéressent pas.

En revanche, l’aspartate et la lysine sont aux extrémités et sont tout 2 des AA polaires négatifs et positifs respectivement et possèdent donc un COOH et un NH2 respectivement dans leur chaine R. Donc leur chaine et leurs extrémités seront nécessaires pour calculer la charge !

A pH= 6 on a pour l’aspartate

- pH <Pkn ➔Donc NH2 est sous forme NH3 + donc charge +1 - pH >pKr ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge – 1 A pH= 6 on a pour la lysine

- pH >pKc ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 - ph <pKr ➔Donc NH2 est sous forme NH3+ donc charge +1.

Bilan : A ph = 6 on a +1-1+1-1 = 0. Charge nette=0.

A pH = 13 on a pour l’aspartate

- pH >pKn➔Donc NH2 est sous forme NH2 donc charge 0 - pH>pKr ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 A pH= 13 on a pour la lysine

- pH >Pkc ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 - pH >pKr ➔Donc NH2 est sous forme NH2 et donc charge 0 Bilan : A pH = 13 on a -1-1 = -2. Charge nette = -2

EXERCICE 2 :

On regarde les acides aminés qui nous intéressent en fonction de leur catégorie. Ici, hormis la tyrosine qui est en plein milieu du peptide et qui est apolaire, tous les AA nous intéressent.

En effet, la Leucine n’a rien de particulier mais est située à une extrémité, donc ici son pKn nous intéressera.

L’aspartate est un AA polaire négatif donc son pKr nous intéresse.

Enfin le glutamate est situé à l’extrémité et est polaire négatif donc il nous intéresse par rapport à son pKr et son pKc.

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A pH= 2 on a pour l’aspartate

- pH < pKr ➔Donc COOH est sous forme COOH donc charge 0 A pH=2 on a pour le glutamate

- pH <Pkc ➔Donc COOH est sous forme COOH donc charge 0 - pH < pKr ➔Donc COOH est sous forme COOH donc charge 0 A pH= 2 on a pour la leucine

- pH <pKn ➔Donc NH2 est sous forme NH3+ donc charge +1

Bilan : A pH =2 on a donc une charge nette de +1.

A pH= 4 on a pour l’aspartate

- pH > pKr ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 A pH=4 on a pour le glutamate

- pH >Pkc ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 - pH > pKr ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 A pH= 4 on a pour la leucine

- pH <pKn ➔Donc NH2 est sous forme NH3+ donc charge +1

Bilan : A pH =4 on a donc une charge nette de -1 -1 -1 +1 = -2 EXERCICE 3 :

On regarde les acides aminés qui nous intéressent en fonction de leur catégorie. Ici la leucine est un AA apolaire et est situé au milieu du peptide, donc il ne nous intéresse pas.

En revanche, la valine et l’aspartate sont aux extrémités. On va donc prendre en compte à l’extrémité NH2, le groupement amine (NH2) de la valine disponible pour s’ioniser et à l’autre extrémité le groupement COOH de l’aspartate capable également de s’ioniser en fonction du pH.

De plus l’arginine est un acide aminé à chaîne latérale polaire basique, qui possède un groupement amine à prendre en compte dans le calcul de la charge nette du peptide. L’aspartate est aussi un AA à chaine latérale polaire acide, on prend en compte le COOH intégré dans sa chaîne latérale pour calculer la charge.

A pH= 4

- Pour la valine :

pH<pKn → NH2 est sous forme NH3+ donc charge +1 - Pour l’arginine :

pH<pKr → NH2 est sous forme NH3+ donc charge +1

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- Pour la leucine :

AA neutre au sein du peptide, Charge = 0 - Pour l’aspartate :

pH > pKr ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 pH >Pkc ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 Bilan : A pH =4 on a donc une charge nette de +1 +1 +0 -1 -1 = 0

A pH= 11 :

- Pour la valine :

pH>pKn → NH2 est sous forme NH2 donc charge = 0 - Pour l’arginine :

pH<pKr → NH2 est sous forme NH3+ donc charge +1

- Pour la leucine :

AA neutre au sein du peptide, Charge = 0 - Pour l’aspartate :

pH > pKr ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 pH >Pkc ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1

Bilan : A pH =11 on a donc une charge nette de + 0 +1 +0 -1 -1 = -1 EXERCICE 4 :

On regarde les acides aminés qui nous intéressent en fonction de leur catégorie. Ici l’alanine est un AA apolaire et est situé au milieu du peptide, donc il ne nous intéresse pas.

En revanche, la glycine et l’histidine sont aux extrémités. On va donc prendre en compte à l’extrémité NH2, le groupement amine (NH2) de l’histidine disponible pour s’ioniser et à l’autre extrémité le groupement COOH de la glycine capable également de s’ioniser en fonction du pH.

De plus le glutamate est un acide aminé à chaîne latérale polaire acide, donc il possède un groupement COOH dans sa chaine latérale capable de s’ioniser négativement en fonction du pH.

L’histidine est un acide aminé à chaine latérale polaire basique, capable de s’ioniser positivement en fonction du pH grâce au groupement amine présent dans sa chaîne latérale.

A pH=3 :

- Pour l’histidine :

pH <Pkn ➔Donc NH2 est sous forme NH3 + donc charge +1 pH<pKr → NH2 est sous forme NH3+ donc charge +1

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- Pour l’alanine : AA neutre, charge = 0 - Pour le glutamate :

pH<pKr ➔Donc COOH est sous forme COOH donc charge 0 - Pour la glycine :

pH >Pkc ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 Bilan : A pH =3 on a donc une charge nette de + 1 +1 +0 +0 -1 = 1

A pH=8 :

- Pour l’histidine :

pH <pKn ➔Donc NH2 est sous forme NH3+ donc charge +1 pH>pKr → NH2 est sous forme NH2 donc charge 0

- Pour l’alanine : AA neutre, charge = 0 - Pour le glutamate :

pH>pKr ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge =-1 - Pour la glycine :

pH >Pkc ➔Donc COOH est sous forme COO- donc charge -1 Bilan : A pH =8 on a donc une charge nette de + 1 +0 +0 -1 -1= -1

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