Schéma de Lewis des molécules et structures spatiales
I. Schéma de Lewis des molécules Electrons de la couche de valence :
- Les électrons sont répartis en couche autour du noyau de l’atome
- La dernière couche sur laquelle se trouvent des électrons est appelée « couche externe » ou
« couche de valence » -
Organisation et répartition des électrons de la couche de valence :
- Le nombre d’électrons de la couche de valence est donné par le numéro de la colonne du tableau simplifié.
H He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
K Ca
- La couche de valence compte au maximum 8 électrons
- Les électrons s’apparient en doublet (paires électrons) ; la couche de valence peut donc compter au maximum 4 doublets d’électrons ; chaque doublet est représenté par un tiret
- Les électrons préfèrent cependant rester « célibataires » avant de former des doublets ; la
couche de valence peut donc compter au maximum 4 électrons célibataires ; chaque électron est représenté par un point
Représentation des électrons de la couche de valence de quelques atomes :
H C N O Cl Ne
Règle de l’octet :
Un atome respecte la règle de l’octet s’il possède 8 électrons sur sa couche de valence (couche externe). Il possède alors une structure stable, celle des atomes de la famille des gaz noble.
Rq : les atomes pour lesquels Z < 4 suivent la règle du duet (2 électrons sur la couche de valence)
Liaison covalente :
Dans les molécules, les atomes mettent en commun leurs électrons célibataires afin de satisfaire la règle de l’octet (ou du duet pour H).
La liaison covalente est une mise en commun de deux électrons entre deux atomes.
On trouve les liaisons suivantes :
Représentation Nombre d’électrons mis en commun
Liaison simple AB 2
Liaison double AB 2x2 = 4
Liaison triple AB 3x2 = 6
Définition d’une molécule : ensemble d’un nombre fini d’atomes liés par des liaisons covalentes.
Schéma de Lewis d’une molécule :
Le schéma de Lewis d’une molécule rend compte de l’enchaînement des atomes et de la disposition des doublets liants et non liants
Etablir le schéma de Lewis des molécules suivantes : CH4, Cl2, HCl, H2O, NH3, N2, HCN, HClO, CO2, C2H4
II. Géométrie des molécules :
La règle de Gillespie :
Les domaines électroniques autour d’un atome s’orientent dans l’espace de façon à minimiser les répulsions, donc à être le plus loin possible les unes des autres.
On distingue les types de domaines électroniques suivants : - 1 liaison simple constitue 1 domaine électronique - 1 liaison double constitue 1 domaine électronique - 1 liaison triple constitue 1 domaine électronique - 1 doublet non liant constitue 1 domaine électronique
Représentations de Cram :
La représentation de Cram permet de représenter sur la feuille la disposition dans l’espace de la molécule. La molécule est donc représentée en « perspective ».
Cette représentation dépend du nombre de domaines autour de l’atome étudié : Nombre de
domaines 4 3 2
Représentation Cram
Description
L’atome central est au centre d’un tétraèdre
régulier (4 faces identiques = 4 triangles équilatéraux)
Les trois domaines (liaisons) sont dans un même plan, ainsi que les cantres des atomes liés à X.
Les deux domaines (liaisons) sont alignés, ainsi que les centres des atomes liés à X.
Prévoir la géométrie des molécules suivantes.
Une fois prévue, construire la molécule en utilisant le logiciel chemsketch :
méthane (CH4) , eau, ammoniac (NH3), cyanure d’hydrogène (HCN), éthanol (CH3CH2OH) (autour du carbone en gras)
X
XX X
III. Stéréoisomérie autour de la double liaison C = C
Les molécules organiques sont des molécules formées à partir d’atomes de carbone et hydrogène.
Elles peuvent aussi contenir des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre, ….
Pour représenter une molécule organique, on utilise :
- La formule développée : toutes les liaisons entre tous les atomes sont représentées
- La formule semi-développée : les liaisons C – H , O – H , N – H …. ne sont pas représentées - La formule topologique : les atomes d’hydrogène et de carbone ne sont pas représentés.
Dans les molécules organiques Le carbone peut essentiellement se trouver dans les deux configurations suivantes, en fonction du nombre de voisin qu’il a :
Nombre de
voisins Configuration Propriétés
4 C Carbone tétragonal
La rotation autour des liaisons simples est facilement réalisable (avec peu d’apport d’énergie)
3 C Carbone trigonal
La rotation autour de la liaison double est n’est pas réalisable. Elle
nécessiterait un apport d’énergie conséquent qui entraînerait la rupture de cette liaison.
Isoméries : deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute mais des formules semi-développées ou développées différentes.
Parmi les molécules suivantes, lesquelles sont isomères ?
A B C D
CH3 C H C H3
CH3
CH3 C C H2
CH3
Stéréoisomères : deux molécules sont stéréoisomères si elles ont même formule semi-développée (ou développée) mais des représentations spatiales différentes
Stéréoisomérie Z et E :
- A l’aide des modèles moléculaires, construire les 2 stéréoisomères possibles de la molécule de but-2-ène, dont la formule semi développée est la suivante :
CH3 – CH = CH – CH3
- Justifier l’existence des 2 stéréoisomères.
- On appelle « stéréoisomère Z » le stéréoisomère pour lequel la chaine de carbone se situe du même côté de la double liaison. L’autre stéréoisomère est appelé « stéréoisomère E ».
Représenter et nommer les 2 stéréoisomères possibles de cette molécule
On donne la formule développée du but-1-ène : CH2 = CH – CH2 – CH3
Existe-til des stéréoisomères de cette molécules ?
En déduire quelle autre propriété doivent présenter des molécules pour qu’elles soient stéréoisomères ?
Construction des molécules 3D avec chemsketch
- Dans le menu Tools , sélectionner la commande Structure Properties. Pour voir les atomes C dans les formules, cochez la case All de la zone Show Carbons de l'onglet Common.
- Cliquer sur le bouton Set Default pour appliquer ce réglage à toutes les formules qui seront dorénavant dessinées.
- Sélectionner l’élément chimique souhaité à gauche de l’écran.
- Dessiner le squelette de la molécule en cliquant sur la page blanche aux positions souhaitées.
La géométrie actuelle de la molécule n’est peut-être pas correcte car elle est issue de vos indications, très approximatives…
- Dans le menu « Tools », choisir « Clean Structure »
- Dans le menu « Tools », choisir « 3D Structure Optimization » - Visualiser la molécule en 3D en cliquant sur l’icône
- modifier la manière de visualiser la molécule : choisir parmi Balls and Sticks et Spacefill - Cliquer sur l’icône pour faire tourner manuellement la molécule avec la souris
- mesurer les angles en utilisant l’icône Pour créer une nouvelle représentation :
- Revenir à la représentation 2D
- Ouvrir une nouvelle page en cliquant sur l’icône New Page pour pouvoir travailler sur une nouvelle molécule, tout en conservant la précédente.
