La composition d’un médicament

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2^nde Thème : Santé Activités

Chimie La composition d’un médicament Chap.14

Les groupes caractéristiques

 Les groupes caractéristiques rencontrés dans les principes actifs des médicaments sont :

Nom Hydroxyle Carbonyle Carboxyle Ester Amine Amide

Formule

I. Ibuprofène et paracétamol Document

 La composition d’un médicament est toujours indiquée sur sa boîte.

 Parmi les constituants, l’un au moins possède une action thérapeutique, c’est le principe actif ; les autres ont différents usages, comme faciliter la fabrication du comprimé, améliorer la tolérance dans l’estomac, etc.

 Un principe actif comme le paracétamol se retrouve dans un grand nombre de médicaments différents :

Efferalgan, Doliprane, Dafalgan, etc. Il en est de même pour de nombreux autres principes actifs analgésiques : l’ibuprofène, l’acide acétylsalicylique, etc.

 Ces principes actifs sont des espèces chimiques organiques, c’est-à-dire constituées principalement des éléments chimiques carbone et hydrogène. Les molécules comportant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène reliés par des liaisons covalentes simples n’ont généralement pas de propriétés thérapeutiques. En revanche, si certaines liaisons sont doubles ou si des éléments chimiques autres que C et H sont présents, alors la molécule peut avoir une activité physiologique.

Ces particularités structurales sont appelées groupes caractéristiques.

Questions

1) Qu’appelle-t-on principe actif d’un médicament ?

...

... ...

...

2) Comment définir un groupe caractéristique ?

...

3) Repérer les groupes caractéristiques de la molécule ibuprofène et de paracétamol ci-dessous.

4) Dessiner ci-dessous un isomère du paracétamol qui possède les mêmes groupes caractéristiques.

Ibuprofène Paracétamol Isomère du paracétamol

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II. Étude du Timoférol

 Émile est fatigué et le médecin a diagnostiqué une légère anémie. Le médecin prescrit donc à Émile du

« Timoférol ». Émile est curieux de connaître exactement la formulation de ce médicament et de comprendre la prescription de ce médicament. La notice du Timoférol ou une recherche sur Internet permettent d’obtenir les informations suivantes.

 TIMOFEROL, gélule - Composition qualitative et quantitative pour une gélule :

 Sulfate ferreux ... 172,73 mg (Quantité correspondante en fer ... 50,00 mg)

 Acide ascorbique ... 30,00 mg

 Carbonate de magnésium léger, talc, silice colloïdale anhydre (Aérosil 200), amidon de maïs.

 Composition de l’enveloppe de la gélule : gélatine, dioxyde de titane (E 171), bleu patenté V (E 131), jaune de quinoléine (E 104).

 Dans quel cas le médicament Timoférol est-il prescrit ?

 Ce médicament contient du fer élément minéral essentiel au fonctionnement de l’organisme. Le fer est indispensable à la formation de l’hémoglobine, contenue dans les globules rouges qui assurent le transport du dioxygène dans le sang. Il est utilisé dans le traitement des carences en fer responsables de certaines formes d’anémies.

1. Étude de l’étiquette

1.1. Quel(s) est(sont) le(s) principe(s) actif(s) de ce médicament ?

………...

1.2. Surligner, ci-dessus, les excipients dans la composition du Timoférol.

2. A propos de la vitamine C

2.1. Quel(s) est(sont) le(s) rôle(s) de la vitamine C dans ce médicament ?

...

2.2. Quelle est la formule brute de l’acide ascorbique ?

...

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C H2

CH2

CH C

H2

CH C

O

O O

H OH

Vitamine C Annexe 1 : l’acide ascorbique ou vitamine C

La vitamine C est une vitamine hydrosoluble (soluble dans l’eau) C’est un puissant antioxydant qui joue un rôle essentiel dans de nombreux processus vitaux.

Elle freine le vieillissement des cellules. Elle favorise l’entretien des tissus.

Elle accélère la cicatrisation. Elle augmente la résistance aux infections.

Elle combat l’anémie en favorisant l’absorption du fer par l’intestin Annexe 2 : à propos du sulfate de fer II

Les ions fer II sont peu stables en présence de dioxygène de l’air : des cristaux de sulfate de fer II de couleur bleu-vert deviennent lentement légèrement orangés. En effet les ions fer II s’oxydent lentement en ions fer III de couleur orangée.

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2.3. Repérer, ci-contre, les groupes caractéristiques sur la formule semi-développée de l’acide ascorbique.

2.4. Calculer la masse molaire moléculaire de l’acide ascorbique.

M(C) = 12,0 g.mol^-1 ; M(H) = 1,0 g.mol^-1 ; M(O) = 16,0 g.mol^-1

M = ...

2.5. Quelle est la quantité de matière n d’acide ascorbique contenue dans une gélule ?

………..

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3. L’étiquette porte l’information « sulfate ferreux : 172,73 mg » 3.1. Calculer la masse molaire du sulfate ferreux de formule FeSO4.

M(Fe) = 55,8 g.mol^-1 ; M(S) = 32,0 g.mol^-1 ; M(O) = 16,0 g.mol^-1

………..

3.2. Calculer la quantité de matière en sulfate ferreux contenue dans une gélule.

………..

3.3. Expliquer : « soit fer: 50 mg ».

………..

Horizontalement :

1) Atome rencontré très souvent dans un groupe caractéristique

2) Molécule qui dans un médicament possède un effet thérapeutique (2 mots)

3) Se dit d'une espèce chimique artificielle 4) Groupe caractéristique de formule -COOR' 5) Groupe caractéristique de formule -COOH 6) Atome rencontré très souvent dans un groupe

caractéristique

7) Groupe caractéristique de formule -NH2 par exemple

Verticalement :

8) Désigne toute substance autre que le principe actif dans un médicament

9) Groupe caractéristique de formule C=O 10) Atome rencontré souvent dans un groupe

caractéristique

11) Se dit d'une espèce chimique qui existe dans la nature

12) Groupe caractéristique de formule - OH

13) Molécules qui ont des formules brutes identiques mais des formules développées différentes 14) Groupe caractéristique de formule -CO-NH2

15) Atome rencontré souvent dans un groupe caractéristique

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