Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2Corrigé Examen (2èmeèmeèmeème Session)Session)Session)Session) enenenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique

L.M.D : 2^ème année ST 2011-2012 Nadia BOULEKRAS

Corrigé Examen (2

Corrigé Examen (2 Corrigé Examen (2

Corrigé Examen (2^{èmeèmeèmeème} Session)Session)Session) enSession)enenen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique Chimie Organique

Les produits obtenus dans les réactions suivantes sont :

R

Inversion de configuration H₃C

F

H

CH₂ CH₃

KBr Acétone

KF H₃C

Br

H CH₂

CH₃

S

H devant

H devant

SN₂

SE OCH₃

O₂N

HNO₃/H₂SO₄

OCH₃

OCH₃ est un groupement à effet mésomère donneur (+M), il oriente la Substitution Electrophile Aromatique en ortho/para.

NaCl

S

SN₁

CH3 devant H₂O

CH₃ONa

CH₃ Cl CH₃ OCH₃ H₃CO CH₃

S R

KCl

R S

SN₂

Inversion de configuration

I

DMF KI

Cl _{H devant}

L.M.D : 2^ème année ST 2011-2012 Nadia BOULEKRAS

∆∆∆∆

NaOH Acétone

H₃C C₂H₅

H CH₃

NaCl Z

+ H-OH

E₂

Règle de Zaïtsev: Alcène le plus substitué H

Cl

CH₃

H CH₃ C₂H₅

OCH₃ H₃C

O OCH₃

H₃C

AlCl₃ O

Cl

CH₃

SE

KOH C₂H₅OH

∆∆∆∆

H₃C

C₂H₅

E H KBr

+ C₂H₅OH

E₁

H₃C

C₂H₅

H

Z

C C

H

Br H₃C

C₂H₅

H C₆H₅ C₆H₅

C₆H₅

Remarque : La mésomérie stabilise le carbocation secondaire par délocalisation de la charge (+) sur le noyau benzénique.

KBr DMF

KOH

∆∆∆∆

OMs Br

KBr + H-OH

E₂

H en anti de Br

SN₂

Inversion de configuration

H KOMs

CH₃CN

Cl Cl Cl