Hydrolyse du 2-chloro-2-méthylpropane

Classe: TS Nom-Prénom:

TP

Chimie-C02

Hydrolyse du

2-chloro-2-méthylpropane

Attention à ne jamais éteindre le conductimètre lors de ce travail.

Données physico-chimiques sur le 2-chloro-2-méthylpropane (=0,85g.cm^-3, M=92,5g.mol^-1)

Conductivités molaire ionique:(H⁺(aq))=3,5.10^-2S.m².mol^-1et (Cl^-(aq))=7,6.10^-3S.m².mol^-1.

1- Objectifs

Les objectifs de ce travail sont de:

- Suivre par une méthode conductimétrique l'avancement d'une transformation chimique.

- Déterminer puis suivre l'évolution de la vitesse de réaction de la transformation étudiée.

- Déterminer le temps de demi-réaction de la transformation chimique.

2- Introduction

On effectue un suivi par une méthode conductimétrique de la transformation chimique par hydrolyse du 2-chloro-2-méthylpropane. Cette réaction lente a pour équation:

(CH3)3C — Cl(l) + H2O(l) →(CH3)3C — OH(aq) + H⁺(aq) + Cl^-(aq)

On notera V1=V((CH3)3C — Cl(l)) le volume de la solution de 2-chloro-2-méthylpropane et V2=V(H2O(l)) le volume d'eau. Le volume total du milieu réactionnel est VR.

Donner les noms des produits obtenus.

Comment évolue la conductivité de la solution au cours du temps?

En déduire pourquoi on peut suivre l’évolution de cette réaction par conductimétrie.

Dresser le tableau d'avancement de cette transformation.

Equation (CH3)3C — Cl(l) + H2O(l)→(CH3)3C — OH(aq) + H⁺(aq) + Cl^-(aq)

Etat initial

(mol) ⁿ¹ⁱ⁼

Excès

n3i= n4i= n5i=

Etat intermédiaire

(mol) ^{n1= n3= n4= n5=}

Etat final

(mol) ^{n1f= n3f= n4f= n5f=}

Etat maximum

(mol) ^{n1max= n3max= n4max= n5max=}

Déterminer les expressions des quantités initiales n1i=ni((CH3)3C — Cl(l)) de 2-chloro-2- méthylpropane en fonction de V1, M et.

Déterminer en fonction de n1i l'expression donnant l'avancement maximum xmax de la transformation.

Déterminer en fonction de x(t) et VR l'expression donnant la concentration [H⁺(aq)] des ions hydrogène.

Déterminer en fonction de xmax et VR l'expression donnant la concentration [H⁺(aq)]max des ions hydrogène à la fin de la transformation.

Démontrer pourquoi l'expression de la conductivité de la solution à la date t peut s’écrire:

 = ((H⁺) +(Cl^-)) × [H⁺]

En supposant que la transformation est totale, démontrer que l'expression de la conductivité à la fin de la transformation (t=+) peut s'écrire:

_f= ((H⁺) +(Cl^-)) × [H⁺]max

Déterminer l'expression de la conductivité _f à la fin de la transformation en fonction de xmaxet VR.

Calculer les valeurs de n1i, xmax, [H⁺(aq)]max, et _f, pour un volume V1=0,04mL de 2-chloro-2- méthylpropane.

3- Mode opératoire et exploitation directe de l'acquisition

3-1- Montage et étalonnage de la sonde conductimétrique

Fixer la pince métallique sur le support vertical à l'aide de la noix pour maintenir la cellule de conductimétrie.

Relier la cellule au conductimètre en respectant les polarités, et mettre en marche le conductimètre.

Relier les bornes analogiques (jaune et noire) du conductimètre directement à l’interface d’acquisition.

Régler le conductimètre sur le calibre 2mS.cm^-1.

L'étalonnage sera réalisé à l’aide d’une solution étalon E portant l’étiquette 1,413mS.cm^-1. Vérifier que le bouton de réglage de la compensation de température est placé sur 25°C, et si ce n’est pas le cas, à l’aide d’un tournevis, régler la température à 25°C.

Sortir l’électrode du bécher contenant de l’eau distillée, et la rincer soigneusement avec

Plonger la sonde dans la solution de référence de telle sorte que la surface du liquide arrive au niveau supérieur de la bague noire (20mm environ).

Régler le bouton, à l’aide d’un tournevis, de manière à ce que l’appareil indique la conductivité de la solution de référence.

Une fois l’étalonnage du conductimètre réalisé, il ne faut plus l’éteindre. La sonde devra être rincée et essuyée dès qu’on la change de solution.

Remarque: Le dernier chiffre permet d’arrondir la mesure et ne devra donc pas figurer dans le résultat.

3-2- Dispositif d’acquisition

Lancer le logiciel d'acquisition Data Direct.

Créer un nouveau capteur dont le nom sera "Conductimètre Initio", la grandeur physique

"Conductimétrie", le symbole "Sigma", l'unité "mS/cm", le minimum "0" et le maximun"2".

On fera l'étalonnage avec une expression en donnant une valeur minimale de -2,5V et une valeur maximale de +2,5V.

Choisir sur la voie 1 le capteur "Conductimètre Initio".

Le mode d'acquisition est temporel. La durée d’acquisition est réglée à 600s et le nombre de points à 600. Ce qui correspond à une mesure toutes les secondes.

Le titre du graphique est "Conductimétrie".

Les valeurs minimale et maximale sont Ymin= 0 et Ymax = 2 (mS.cm^-1).

Le déclenchement se fera en mode manuel (clavier/souris).

3-3- Préparation du milieu réactionnel et lancement de l'acquisition

Sur le plateau du dispositif d’agitation magnétique, placer le cristallisoir, le remplir à moitié avec de l’eau tirée du robinet (elle servira de système de régulation de la température du milieu réactionnel).

Dans un bécher à large ouverture de 200mL, verser un volume V2=200mL d’eau distillée mesuré à l’aide d’une fiole jaugée de 200mL.

Introduire un turbulent dans le bécher et placer ce dernier dans le cristallisoir.

Régler la vitesse d’agitation pour favoriser la dilution de la solution S de 2-chloro-2- méthylpropane.

Plonger la cellule du conductimètre dans le bécher de 250mL, de telle sorte que la surface du liquide arrive au niveau supérieur de la bague noire (20mm environ).

Prélever 1mL de solution S (solution à 4% en volume de 2-chloro-2-méthylpropane dans l’éthanol absolu), à l’aide d’une pipette jaugée munie de la poire aspirante.

Lancer ensuite l'acquisition et verser rapidement la solution S dans le bécher.

L’écran affiche lentement les valeurs expérimentales.

Remarque: Un autre binôme peut travailler avec un cristallisoir rempli d'un mélange d'eau et de glace. On peut aussi prendre un volume de 100mL d'eau ou prélever 1mL de solution S.

Une fois l'expérience terminée, enregistrer les mesures correspondant à la courbe (t) sous le nom TC-Courbe0.

3-4- Enregistrement et traitement préliminaire des données avec Généris Exporter les données dans le tableur grapheur Généris.

Définir la première colonne comme le temps t et la seconde colonne comme la conductivité Sigma.

Faire afficher la courbe et se placer en échelle automatique.

En allant dans le menu "Affichage" sélectionner le menu "Traitement des données" puis l'onglet "Lissage". Nommer la courbe lissée (t) et la tracer en cliquant sur l'icône

"Tracer".

Remarque: Si la courbe obtenue ne passe pas par l’origine du repère, cliquer sur l’onglet

"Tableau" et saisir une valeur nulle pour l’ordonnée de la première ligne de telle sorte que les coordonnées du premier point soient (0; 0). Si une ligne vide se forme après validation, cliquer dans la partie "Abscisse" de celle-ci avec le bouton droit de la souris et sélectionner "Effacer ligne".

Cliquer sur l’onglet Graphe pour revenir sur la courbe (t).

Enregistrer les mesures correspondant à la courbe(t) sous le nom TC-Courbe1.

3-5- Exploitation des données de l’expérience

En posant x(t)=n(alcool), déterminer puis calculer l'avancement maximum xmax à partir des données de l'expérience en sachant que l’eau est largement en excès.

Indiquer le volume VRdu milieu réactionnel.

Montrer que la conductivité (t) est proportionnelle à la concentration en ions hydrogène [H⁺] et par conséquent à l’avancement x(t) de la transformation.

En posant x(t)=K ×(t), calculer la valeur K du coefficient de proportionnalité.

3-6- Traitement final des données avec Généris

En allant dans le menu "affichage" choisir le "traitement des données".

Choisir l'onglet "Calcul" et renseigner les champs "Grandeur", "Fonction" et "Unité".

Transformer la fonction (t) en une fonction notée x qui représente l’évolution de l’avancement de la réaction en fonction du temps. La tracer en cliquant sur l'icône

"Tracer", puis la lisser. Nommer la courbe lissée x(t) et la tracer en cliquant sur l'icône

"Tracer".

Choisir l'onglet "Dérivée" et renseigner les champs "Grandeur à dériver", Grandeur",

"Fonction" et "Unité". Transformer la fonction x(t) en sa fonction dérivée dx(t)

dt , notée x', qui représente la variation de l’avancement de la réaction en fonction du temps. La tracer en cliquant sur l'icône "Tracer" puis la lisser. Nommer la courbe lissée x'(t) et la tracer en cliquant sur l'icône "Tracer".

Choisir l'onglet "Calcul" et renseigner les champs, "Grandeur", "Fonction" et "Unité".

Transformer la fonction x'(t) en une fonction notée v qui représente la vitesse volumique de la transformation chimique en fonction du temps. La tracer en cliquant sur l'icône

"Tracer". Nommer la courbe lissée v(t) et la tracer en cliquant sur l'icône "Tracer".

Enregistrer les modifications sous le nom TC-Courbe2.

Afficher ensuite uniquement les courbes x(t) et v(t).

Choisir ensuite l'échelle automatique pour la représentation des courbes x(t) et v(t).

Imprimer séparément les courbes x(t) et v(t) par la procédure habituelle en prenant soin de configurer l'impression en mode "Paysage".

3-7- Exploitation finale des mesures de la transformation chimique Rappeler la définition de la vitesse de réaction.

Comment peut-on l'obtenir à partir des courbes obtenues?

A l'aide de la courbe x(t), déterminer la vitesse de la réaction pour t=0s, t=30s, t=60s, t=90s, t=120s, t=180s et t=240s par la méthode de la tangente (clic droit sur la courbe et sélectionner "Tangente").

A l'aide de la courbe v(t), déterminer la vitesse de la réaction pour t=0s, t=30s, t=60s, t=90s, t=120s, t=180s et t=240s en utilisant le réticule (clic droit sur la courbe et sélectionner "Pointeur").

Comparer les résultats obtenus par les deux méthodes.

Rappeler la définition le temps de demi-réaction t1/2et le déterminer.

A quelle date peut-on considérer que la réaction est terminée?

Conclure.