Complément au corrigé sur le site de Dunod Chapitre 1 1.31 Élément # atomique configuration électronique a)

(1)

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Chapitre 1 1.31

Élément # atomique configuration électronique

a) Li 3 1s² 2s¹

b) Na 11 1s² 2s²2p⁶ 3s¹ c) Al 13 1s² 2s²2p⁶ 3s² 3p¹ d) S 16 1s² 2s²2p⁶ 3s² 3p⁴ 1.35

a) b) c)

CH₃ SH

CH3 N CH3

CH3

CH3CH2 Br

d) e)

CH₃ C O

OH ^CH³ ^C

O Cl 1.37

CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ et CH₃ C CH₃ H

CH₃

1.39

Cl C Cl

H Cl

H

C C

O H H

H

H H

(2)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 2 1.43 Liaison ionique entre [Na⁺] et [CH3O^-].

Liaisons covalentes entre les atomes de l’ion CH3O^- 1.48 CH3 – CN

sp³ sp

1.50 Tous les atomes de carbone sont hybridés sp² et forment des angles de 120°. La molécule de benzène est donc planaire.

1.53 Acides de Lewis : AlBr3, HF

Bases de Lewis : CH3CH2NH2, CH3SCH3

1.57 Pour réagir complètement avec NaOH, un acide doit avoir un pKa plus bas que celui de H2O.

C’est le cas de tous les composés sauf l’acétone.

1.58 Plus fort est l’acide (pKa faible) plus faible est la base conjuguée. NH4+

est un acide plus fort que CH3NH3+

, donc NH3 est une base plus faible que CH3NH2. 1.59 C’est impossible de trouver une représentation.

1.61 sp³

1.63 Pour former une liaison triple, les atomes de carbones sont hybridés sp. Les atomes liés à ces carbones forment une géométrie linéaire. Il est impossible de former un cycle à 5 atomes de carbones, lorsque 4 atomes de carbones sont linéaires.

Chapitre 2

2.7 b) Toutefois la molécule se nomme 3-éthyl-2-méthylpentane selon la nomenclature officielle.

2.34 Pour résoudre ce problème, travaillez de manière systématique.

1. Chaîne linéaire

2. Chaîne avec ramification la plus simple possible.

3. Augmenter graduellement le nombre et la complexité des ramifications.

4. Exploiter toutes les possibilités.

a) 4 isomères b) 17 isomères c) 3 isomères d) 4 isomères e) 3 isomères f) 4 isomères

(3)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 3 2.41 a) C8H16 b) C10H16 c) C13H16O

2.42 a) C8H16 b) C10H16 c) C13H16O 2.45 a) Plusieurs possibilités dont celle-ci

CH₃CHCH₂CH₂CH₃ Br

b) Plusieurs possibilités dont celle-ci O

CH₃

c) Une seule autre structure possible CH₃CHC

CH₃ N

d) Plusieurs possibilités dont celle-ci CH3

OH

e) Aucune autre structure pour un aldéhyde f) Plusieurs possibilités dont celle-ci

C O

CH₃ OH

2.49 Plusieurs réponses possibles dont celles-ci a) 2,4-diméthyloctane

CH₃CHCH₂CHCH₂CH₂CH₂CH₃ CH₃ CH₃

b) 4,4-diéthyl-2,2-diméthylhexane

CH3CCH2CCH2CH3

CH2CH3

CH₂CH₃ CH₃

CH3

c) 1,1,3-triméthylcyclohexane

CH₃ CH₃ H₃C

(4)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 4 2.53 Le conformère éclipsé gauche est celui de plus basse énergie alors que le groupement méthyle est éclipsé par un atome d’hydrogène. Le conformère parfaitement éclipsé est de plus haute énergie dû à l’encombrement stérique des groupements méthyles qui sont vis-à-vis.

2.57 Cis-1,3-dibromocyclopentane et trans-1,3-dibromocyclopentane.

2.59 Dans la conformation chaise la plus stable, les groupements méthyles sont en position équatoriale.

2.61 Le conformère le plus stable est le cis-1,3-diméthylcyclohexane (équatorial, équatorial).

Les conformères du trans-1,3-diméthylcyclohexane (équatorial, axial) ou (axial, équatorial) ont la même stabilité.

Le conformère le moins stable est le cis-1,3-diméthylcyclohexane (axial, axial).

Chapitre 3 3.27 Voir le professeur.

3.34 Ce composé C9H14 contient 3 liaisons doubles car l’alcane correspondant C9H20 a 6 hydrogènes en moins.

3.38 Le cis-but-2-ène et le trans-but-2-ène seulement.

3.42 Plus haute priorité >>>plus basse priorité a) I > Br > CH3 > H

b) OCH3 > OH > CO2H > H c) CO2H > CHO > CH2OH > CH3

d) CH = CH2 > CH(CH3)2 > CH2CH3 > CH3

3.44

Pent-1-ène ^CH³^CH²^CH²^CH ^CH² Pent-2-ène ^CH³^CH²^CH ^CHCH³

2-méthylbut-1-ène ^CH³^CH² ^C CH₃

CH₂

3-méthyl-but-1-ène

CH₃CHCH CH₃

CH₂

2-méthylbut-2-ène ^CH³ ^C CH₃

CHCH3

(5)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 5 3.51ⁱ

Étape 1 la plus lente car son énergie d’activation est la plus grande. L’étape 2 est donc plus rapide (énergie de l’état de transition plus basse). N.B. Le choix d’une réaction endothermique est arbitraire.

Chapitre 4 4.26

a) 3-éthylhept-1-yne ^CH³^CH²^CH²^CH²^CHC CH3

CH

c) Hepta-1,5-diyne CH₃C CCH₂CH₂C CH

d) 1-méthylcyclopenta-1,3-diène

CH₃

4.33 Le cyclohexa-1,4-diène avec le réactif KMnO4 / H3O⁺ donne un produit unique alors que le cyclohexa-1,3-diène donne un mélange de deux différents produits. Le résultat sera similaire avec l’ozonolyse.

4.37

CH₃CH₂CH₂CH₂C CCH₂CH₂CH₂CH₃

H₂ Lindlar

2 Br₂

H₂O H₂SO₄ / HgSO₄

CH₃CH₂CH₂CH₂ C H

C H

CH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃CH₂CH₂CH₂ C Br

Br C Br

Br

CH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃CH₂CH₂CH₂CCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ O

(6)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 6 4.39 le cis-déc-5-ène ou le trans-déc-5-ène

4.41 a) le but-2-ène est le meilleur choix car il donne un produit unique alors que le but-1- ène donne majoritairement cet alcool.

CH₃CH CHCH₃ H₂O

H₃O⁺ CH₃CHCH₂CH₃ OH

produit unique

H₂O

H₃O⁺ CH₃CHCH₂CH₃ OH

CH₂ CHCH₂CH₃ majoritaire

b)

H2O H₃O⁺

OH

c)

H₂O H₃O⁺

CHCH₃ OH CH CH2

4.43 le cycloocta-1,5-diène.

C_xH_y

2H₂ catalyseur KMnO₄

H₃O⁺

HOCCH₂CH₂COH

O O

2

?

2H2

catalyseur KMnO4

H3O⁺

HOCCH₂CH₂COH

O O

2

4.44 a) le produit obtenu ne respecte pas la règle de Markovnikov, c’est le minoritaire qui est illustré.

b) Le diol obtenu ne peut pas être trans, car cette oxydation est une stéréochimie syn et produit des diols en position cis.

c) L’hydratation de l’alcyne ne respecte pas la règle de Markovnikov et finit toujours par produire une cétone et non un aldéhyde.

(7)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 7 4.46

a)

CH3CH2C CH 2 H₂

Pd CH3CH2CH2CH3

b)

CH₃CH₂C CH 2 Cl2

CH3CH2C Cl Cl

CH Cl Cl

c)

CH₃CH₂C CH H₂ Lindlar

CH₃CH₂CH CH₂ HBr

CH₃CH₂CHCH₃ Br

d)

CH₃CH₂C CH + H2O H2SO4

HgSO4

CH₃CH₂CCH₃ O

4.50 Le chlore ira majoritairement sur le carbocation le plus stable (soit celui qui est stabilisé par résonance).

CH CH CH₃ HCl

CH⁺ CH₂ CH₃

+

CH₂ CH CH₃ Cl ^-

CH CH₂ CH₃ Cl

majoritaire carbocation stabilisé par résonance

carbocation secondaire minoritaire

4.58

HC CH ¹

. NaNH₂

2. CH₃(CH₂)₁₁CH₂Br

CH₃(CH₂)₁₂C CH ¹. NaNH₂

2. CH₃(CH₂)₆CH₂Br

CH₃(CH₂)₁₂C C(CH₂)₇CH₃

CH₃(CH₂)₁₂C C(CH₂)₇CH₃ H₂

Pd/S CH₃(CH₂)₁₂ C H

C

(CH₂)₇CH₃ H

Muscalure

(8)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 8 4.60ⁱⁱ

Chapitre 5 5.30

a)

NO2

NO₂

NO2

O2N

b)

Br Br

CH3

Br CH₃

CH₃

Br

CH₃ CH₃

CH3

H3C

Br CH3

H₃C

Br

CH3

H₃C H₃C

5.33 a) activant, o,p b) activant, o,p c) activant, o, p d) désactivant, m 5.35 a) o et p

b) m

c) m

d) m

e) o et p

f) m

(9)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 9 5.37 plus réactif >>>moins réactif

a) benzène > chlorobenzène > o-dichlorobenzène b) phénol > nitrobenzène > p-bromonitrobenzène c) o-diméthylbenzène > fluorobenzène > benzaldéhyde

5.40 Plus réactif >>> moins réactif

Anisole > toluène > p-bromotoluène > bromobenzène

N.B. La réaction d’acylation de Friedel-Crafts n’a pas lieu avec le nitrobenzène.

5.44 Préparation de l’électrophile : CH3Cl + AlCl3 CH3+

+ AlCl4-

Voir ensuite le mécanisme complet page C-6 du cahier de nomenclature.

H

+ CH₃⁺

H CH3

H CH₃

H

CH₃ + AlCl₄^-

CH3

+ HCl + AlCl₃

5.49 a) synthèse de l’acide 2-nitrobenzoïque

CH3Cl AlCl3

CH₃

o,p

HNO₃ H₂SO₄

CH₃

NO₂

CH₃

O₂N

KMnO₄ H₃O⁺

CO2H

NO2

b) synthèse de l’acide tert-butylbenzoïque

CH3Cl AlCl3

CH₃

o,p AlCl₃ (CH₃)₃CCl

CH₃

C(CH3)3

+

CH₃

(CH₃)₃C

KMnO₄

H₃O⁺ (CH3)3C

CO₂H

H3O⁺

(10)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 10 5.51ⁱⁱⁱ Et voir cahier de nomenclature p. 2-10

Chapitre 6 6.26 Chiral : oreille, monnaie, ciseaux

Achiral : ballon, verre, flocon

6.28I il y a 3 carbones asymétriques

6.30 Chiral : a) 1C* b) 1C* d) 2C*

Achiral : c) e)

6.33 Son pouvoir rotatoire sera de +6,83 car ce sont des énantiomères.

6.35 Plusieurs réponses possibles dont celles-ci :

CH3CH2CHCH3

OH

a) b) CH3CH2CHCO2H c) CH₃CHCH₂CHCH₃ NH2 Br

* *

6.37 haute priorité >>> basse priorité

a) CH₂CCH₃

CH₃ CH₃

CH₂CHCH₂CH₃ CH₃

CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

b) SO₃H SH OCH₂CH₂OH NH₂

6.39

C CO₂H

CH₂OH

H NH2 HOCH₂

C CO₂H

NH2

H

(R) – sérine (S) – sérine

(11)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 11 6.41 tous (S)

HOCH₂ CO₂H H OH

Cl H

H OCH₃

(S) (S)

(S)

6.42

OH CH₂CH₃ H

H CH₃

HO

CH₃ OH H

H

OH OH H

H CH₃CH₂

HO

CH₃CH₂ CH₃

(2R,3R) (2S,3S) (2R,3S)

Les pouvoirs rotatoires sont égaux et de signes opposés pour le (2R-3R)-dihydroxypentane et le (2S-3S)-dihydroxypentane qui sont des énantiomères.

Il n’y a aucune relation entre les pouvoirs rotatoires du (2R-3S)-dihydroxypentane) et du (2R-3R)- dihydroxypentane qui sont des diastéréoisomères.

6.43 l’énantiomèredu (2S-4R) est le (2R-4S)-dibromooctane.

6.44 Les diastéréoisomères du (2S-4R) sont le (2R-4R) et le (2S-4S)-dibromooctane.

6.46

H H3C

Cl CH3

H H

Cl H H3C

CH2CH3

projection de Newman (s) projection de Fischer (s) 6.48

CO₂H H H CO2H HO

HO

Projection de Fischer de l’acide tartrique (Méso) (2S, 3R)

(12)

CO2H OH H CO₂H HO

CO2H H OH CO₂H HO

H

(2R-3R) acide tartrique (2S-3S) acide tartrique

6.54 a) S b) (R-R)

CO₂H C

NH₂ H

H₃C (S)

CH₃ H

H H₂N

HO (R)

(R)

6.63

A H₂

Pd B

KMnO₄ H3O⁺

CH₃CO₂H et C

A = CH₃CH CHCHCH₂CH₃ CH₃

*

B = CH₃CH₂CH₂CHCH₂CH₃ CH3

* C = HO₂CCHCH₂CH₃

CH₃

*

Chapitre 7

7.29 a) SN2 : plus le substrat est encombré, plus la réaction est lente (RX(⁰)>RX(1^er)>RX(2^e))

SN1 : plus le carbocation est stable, plus ils se forme rapidement et la plus la réaction est rapide (C⁺σπ > C⁺ tert>C⁺ sec)

b) SN2 : la réaction a lieu seulement avec des groupes partant stables (bases sans action) : Cl^- < Br^- <I^-

SN1 : la réaction a lieu seulement avec des groupes partant stables bases sans action : H2O = Cl^- < Br^- <I^-

(13)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 13 7.31 a) bromure de benzyle car pas de SN sur un halogénure arylique.

b) CH3Cl car la réaction SN2 n’a pas lieu sur RX 3°.

c) CH2=CH-CH2-Br car la réaction n’a pas lieu sur un halogénure vinylique.

7.33 v = k[substrat]¹

a) vitesse est triplée b) vitesse est divisée par 2 c) vitesse est triplée d) vitesse diminue.

7.35 Moins réactif <<< plus réactif

a)

CH₃C CH₃

CH₃

Cl < CH₃CH₂CHCH₃ Cl

< CH₃CH₂CH₂Cl

b)

CH3CHCHCH3

Br CH₃

< CH₃CHCH₂Br CH₃

< CH3Br

7.37 a) 1-bromo-1-méthylcyclohexane b) 1-chlorobutane

c) Bromocyclohexane

d) A = organomagnésien B = butane

7.39 a) CH3CH2CH2I + NaBr b) CH3CH2CH2CN + NaBr c) CH3CH2CH2OH + NaBr d) CH3CH2CH3 + MgBrOH e) CH3CH2CH2OCH3 + NaBr

(14)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 14 7.40 a) Une SN2 ne peut pas avoir lieu entre RX 3° et nucléophile fort.

b) Un RX 1° est préparé à partir d’un ROH 1° et PBr3 ou SOCl2.

c) Un ROH 3° et HBr forment RBr par substitution nucléophile (SN1). On peut préparer cet alcène avec RBr 3° et KOH/∆∆∆∆.

7.42 C’est une réaction de type SN1 qui a lieu majoritairement et la réaction E1 minoritairement.

Le chauffage sert ici à accélérer les réactions.

7.44 Réaction de type SN1, la vitesse triple lorsque la concentration de RX est triplée.

7.46

a)

H₃C

Br H

H

KOH CH₃

H

b) hors programme

7.48

Nu^- C Br

CH₃H

C₆H₁₃

Nu C C₆H₁₃ H

CH₃ Br^-

a) NC C C₆H₁₃ H

CH₃

C C₆H₁₃ H

CH₃ CH₃C

O b) O

SN₂

+

(R) (S)

S

(15)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 15 7.52 La meilleur SN2 se fait avec le RX le moins encombré et un nuclophile fort : donc le

bromométhane et l’ion cyclohexanolate.

O^-

+ CH₃Br

O CH₃

+ Br^- meilleur SN₂

CH3O^- + Br

très lent car dérivé halogéné encombré

7.53 Trois étapes sont nécessaires.

1- CH3CH2OH + PBr3 CH3CH2Br

2- CH3CH2OH + Na (s) CH3CH2O^-Na⁺ + ½ H2 (g) 3- CH3CH2Br + CH3CH2O^- CH3CH2OCH2CH3 + Br^-

7.55 En présence de Na(s) et non d’une base, on obtient un éther-oxyde cyclique.

Br CH₂

CH₂

O H Na_(s)

Br

O CH₂

CH₂

O +

^Br^-

7.56 L’élimination a lieu lorsque les atomes de Br et H à éliminer sont en position axiale (trans coplanaire) or lorsqu’on passe de chaise 1 à chaise 2, jamais le H sur le carbone le plus substitué et le Br ne sont en même temps en position axiale. Donc cet atome de H ne peut être éliminé. Par défaut c’est un autre H qui est éliminé.

H₃C

H KOH

H H

Br

H H H

H₃C H

(16)

Département de chimie, Collège de Maisonneuve, mfn, déc. 2014 Page 16 7.58 Puisque l’alcool tertiaire est chiral, la réaction de type SN1 conduit à un mélange racémique d’énantiomères.

CH₃CH₂CH₂CCH₂CH₃ OH CH₃

HBr CH₃CH₂CH₂CCH₂CH₃ CH3

Br

(R) (R) et (S)

mélange racémique SN1

Chapitre 8 8.33

a)

CH₂OH

PCC CH

O

c)

CH₂ CHCHCH₂COCH₃ CH₃ O

1. LiAlH₄

2. H₃O⁺

CH₂ CHCHCH₂CH₂OH CH₃

+ CH₃OH

8.34 a) cyclohexanol + PCC (ou CrO3/H3O⁺) b) cyclohexanol + PBr3

c) cyclohexanol + H2SO4 / ∆ ∆ ∆ ∆ d) plusieurs façons :

cyclohexanol + PBr3 et ensuite 1. Mg / 2. H2O cyclohexanol + H2SO4 / ∆∆∆∆ et ensuite + H2 /Pt

8.40 a) 1-bromo-1-méthylcyclohexane b) 1-méthylcyclohexène

c) aucune reaction

d) le sel 1-méthyl hexan-1-olate de sodium

(17)

a) CH₃CHCH₂CH CH₃ O

1. NaBH₄

2. H₃O⁺

CH₃CHCH₂CH₂OH CH₃

b)

CO₂H CO₂H

1. LiAlH₄

2. H₃O⁺

CH₂OH CH₂OH

c) CH₃CH₂CCH₂CH(CH₃)₂ O

1. NaBH₄

2. H₃O⁺ CH₃CH₂CHCH₂CH(CH₃)₂ OH

8.45 Tous les composés dont le pKa sera plus faible que le pKa de l’eau (15,7) sont suffisamment fort pour réagir avec NaOH (donc tous sauf l’acétone).

8.48 Seul le composé dont le pKa est plus faible que celui de l’acide carbonique (pKa = 6.-,4) sera suffisamment fort pour réagir avec le NaHCO3 en formant notamment du gaz carbonique CO2. L’acide acétique réagira alors que le phénol sera sans réaction.

8.51 La SN2 est impossible sur un halogénure arylique ou vinylique.

Chapitre 9

9.32

CH2CH O

1. NaBH₄

2. H₃O⁺

CH2CH2OH

réactif de Tollens CH₂CO₂^-

+ Ag(s)

réactif de Fehling CH2CO2-

+ Cu2O(s)

rouge

(18)

C O

1. NaBH₄

2. H₃O⁺

CH OH

réactif de Tollens

réactif de Fehling CH₃

CH₃

aucune réaction

9.49

O

1. LiAlH₄

2. H₃O⁺

OH

O H₂

Pd

*

Chapitre 10

10.37 L’acide acétique fait des liaisons-hydrogènes et 2 molécules s’associent entre elles pour former un dimère. Les liaisons intermoléculaires sont donc beaucoup plus fortes pour l’acide qui a une température d’ébullition plus élevée que dans l’ester qui ne fait pas de liaisons-hydrogènes.

10.42 Le chlore est un élément électroattracteur qui crée un effet inductif attractif sur la liaison OH de la fonction acide. Plus le chlore est près de la fonction acide, plus l’effet inductif attractif est fort, plus la liaison O – H est polarisée et plus l’acide est fort.

CH₃CH₂CH₂CO₂H < ClCH₂CH₂CH₂CO₂H < CH₃CHCH₂CO₂H < CH₃CH₂CHCO₂H

Cl Cl

pK_a = 4,₈₂ ₄,₅₂ ₄,₀₅ ₂,₈₆

(19)

CH₃CH₂CH₂C O

OH

a) ¹. LiAlH₄

2. H₃O⁺

CH₃CH₂CH₂CH₂OH

b) ¹. LiAlH₄

2. H₃O⁺

CH₃CH₂CH₂CH₂OH PCC

CH₃CH₂CH₂CH O

c) ¹. LiAlH₄

2. H₃O⁺

CH₃CH₂CH₂CH₂OH PBr₃

CH₃CH₂CH₂CH₂Br

e) ¹. LiAlH₄

2. H₃O⁺

CH₃CH₂CH₂CH₂OH H₂SO₄

CH₃CH₂CH CH₂

Chapitre 12 12.23 a) 2,4-dibromoaniline

c) cyclopentyléthylamine

d) N,N-diméthylcyclopentylamine

12.26

(C₂H₅)₂N C

N

N CH₃

H

N N

N N H₃C

CH₃

CH₃ O

O amine tertiaire

amine tertiaire

amine secondaire

(20)

a) CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br ¹. NH3 2. NaOH

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂

1. NH3 2. NaOH

CH3NH2

2. NaOH b) CH₃I ¹. CH₃I

2. NaOH

1. CH3I CH₃NHCH₃

2. NaOH

1. CH₃I

(CH3)3N (CH₃)₄N⁺ I^-

c) CH₂Br 1. NH3 2. NaOH

CH2NH2

d) I 1. NH₃

2. NaOH

NH₂

2. NaOH

1. CH3I NHCH3

12.35

L’éthyl amine est plus basique car le doublet libre de l’azote est plus disponible pour attirer un proton. Le CF3CH2NH2 est moins basique car l’effet inductif attractif des atomes de fluor diminue la densité électronique du doublet libre de l’azote en l’attirant.

12.37

Le triéthylamine est une base plus forte que l’aniline (doublet libre de l’azote plus disponible alors que dans l’aniline le doublet participe à la résonance du composé). La réaction directe n’a pas lieu car le réactif est moins basique que le produit.

12.39

La diphénylaniline est moins basique que l’aniline car le doublet libre de l’azote participe à la résonance partagée. Plus le doublet est délocalisé, plus faible est la base.

i Study Guide and Solutions Manual for McMurry and Simanek’s Fundamentals of Organic Chemistry, Susan McMurry, ThomsonBrooks/Cole, 6^th edition, 2007, 458 pages. Disponible au comptoir de la bibliothèque

ii Idem.

iii Idem.