Prem
L’enc que, d Pour il faut moléc En pa const La d Docu Inform Dans mobil positi Cette En co nous Inform Lorsq group Une f non m topolo Isom Dans Inform Certa C=N) Lorsq liaiso C—C sont conju Ces respo La pr d’abs la coumière S
chaînement dans la mol établir la gé t tenir comp cule de diox articulier, d tituent une c disposition uments à vo mation 1 : une mêm les l’un paron possible e libre rotatio onséquence devons cho mation 2 : qu’une molé pes d’atome forme géné mais différe ogique. mère Z (En s l’isomère Z même mation 3 : aines gross ). que, dans l ns C=C et C, on dit que conjuguées uguée. doubles li onsables de résence da sorption ver uleur).
Activ
des atome lécule, chaq éométrie d’ pte de tous xyde de car ans les mo chaîne brisé n des atom otre dispos les formes e molécule r rapport à e s’appelle u on est empê e, les molé oisir une de l’isomérie écule possè es différents rale pour q nts de H. E n allemand : Z, les 2 gro e côté de la doubles lia es molécul e squelette t de e les s ou aisons per e sa couleur ans la mêm rs les grandvité expér
s dans une que atome v une molécu les double rbone, aucu olécules org ée et souve es dans un sition : s des moléc e organique l’autre, à c un conformè êchée auto écules form es formes po Z et E ède une dou s, il existe u u’il existe c lle ne peut : Zusamme upes A et B a double liai aisons con les organiq e carboné d rmettent l’a r. Ce sont d me molécul des longueurimentale
e molécule n vérifie la règ ule c'est-à-d ets liants ou un enchaîne ganiques, le ent ramifiée ne molécul cules e, les group cause de la ère. ur d’une do ées d’un n our représe uble liaison une isomérie ette isomér être mise e n : ensemb B se trouven ison. njuguées ues possèd d’une moléc absorption es groupes e de group urs d’onde.e : Import
n’est pas qu gle de l’octe dire les ang u non liants ement d’ato es atomes . le a-t-elle u pes d’atom a libre rota ouble liaison ombre suff enter sa géo n et que cha e Z et E app rie est : AHC en évidence ble) nt du I Dan dent plusie cule organi de certain s « chromo pes : -OH, On les apptance de
uelconque. et ou du due les entre le présents a mes n’est r de carbone un lien avec es fixés su ation autour n C=C. fisant d’atom ométrie. acun des de pelée stéréo C=CHB où A e qu’avec un Isomère E s l’isomère part e eurs double ique, il y a nes radiatio ophores » ( -NH2, -O-C pelle des gre la struc
La formule et. s liaisons e autour de ch rectiligne. e formant le c les propr ur 2 atome r des liaiso mes se déf eux atomes o-isomérie Z A et B sont ne formule d (En alleman E, les 2 gro t d’autre de es liaisons ( une altern ons par la (qui est res CH3, -Br, p roupes « acture des
de Lewis p et les longue haque atom e squelette riétés de ce s de carbo ons simples forment en s de carbon Z et E. des groupe développée nd :Entgege oupes A et B e la double l (C=C ou N nance régul sim do en a molécule ponsable de peut déplac uxochromes molécu
permet de veurs des lia me. A part p e de la mol es molécul one voisins s C—C. Ch permanen ne est lié à es identique e ou une for en : opposé B se trouve iaison. N=N ou C= ière de do mples lia ubles lia pos e et sont e la couleur cer le maxi es » (qui ac
ules
vérifier aisons, pour la écule, es ? sont haque ce et deux es ou rmule é) nt de O ou ubles isons isons sition donc r). imum ccroitInformation 4 : l’isomérie Z et E et la vision
Les bâtonnets et les cônes qui tapissent le fond de la rétine de l’œil contiennent des molécules sensibles à la lumière : ce sont des protéines de la famille des opsines.
La molécule de rétinal sous sa configuration (Z), le (Z) rétinal, est liée à une opsine : on obtient la rhodopsine. Lorsqu’un photon parvient sur ces molécules, il est absorbé en quelques femto secondes et provoque l’isomérisation du (Z) rétinal en (E) rétinal en quelques picosecondes.
Il se détache alors de la protéine et ce processus déclenche le message nerveux.
Une enzyme régénère ensuite le (Z) rétinal et le mécanisme peut alors être déclenché à nouveau par l’arrivée d’un autre photon.
Travail à effectuer
1- Mise en évidence de l’isomérie Z et E (20 minutes conseillées)
A l'aide des modèles moléculaires, construire le modèle moléculaire d'une molécule non cyclique
de formule C
4H
8.
Mettre en commun les résultats de la classe et compter le nombre de modèles moléculaires
différents obtenus.
Représenter tous les isomères avec leur formule développée, semi-développée et topologique
dans un tableau.
Parmi les molécules représentées, repérer les isomères Z et E.
Que faut-il faire pour transformer un modèle moléculaire Z en modèle moléculaire E ?
2- La vision, une question de double liaison (20 minutes conseillées)
Recopier soigneusement la formule topologique du rétinal 4-Z.
Entourer la double liaison C=C responsable de la forme Z du rétinal 4-Z.
Représenter en dessous la formule topologique du rétinal 4-E.
Pourquoi le rétinal « E » ne peut-il plus être lié à l’opsine ?
Expliquer pourquoi cette transformation du rétinal s’appelle une isomérie « photochimique ».
3- La couleur d’une substance, une question de double liaison aussi (40 minutes conseillées)
Document1 de l’annexe :
o
Surligner les parties des molécules ayant un système de liaisons conjuguées.
o
Comparer le nombre de liaisons conjuguées de chaque molécule et la couleur perçue ou le
caractère incolore de la substance correspondante.
o Dégager une condition pour qu’une substance chimique organique soit colorée.
Document 2 de l’annexe : expliquer la différence de couleur entre l’alizarine et l’anthraquinone.
Document 3 de l’annexe : en milieu acide la phénolphtaléine est incolore alors qu’elle se colore
en rose vif en milieu basique.
o Justifier le caractère coloré ou non de chacune des 2 formes.
o
La phénolphtaléine est un indicateur acido-basique. Qu’est-ce que cela signifie ?
Document 4 de l’annexe
o Expliquer la différence de couleur entre les 2 formes.
o Qu’est-ce qui provoque le passage d’une forme à l’autre ?
o
Proposer une application dans le domaine de l’optique.
Document 5 de l’annexe
o Donner la formule brute du colorant de Reichardt.
o Combien de liaisons conjuguées possède-t-il ?
o
Des chercheurs ont inséré ce colorant dans un film en polymère afin de déceler la
présence de méthanol dans l’air. Expliquer simplement le principe de ce dispositif.
Opsine
Rétinal4-Z
Docu buta octaté na S anth diph penta -hé ument 1 : Nom a-1,3-diène étra-1,3,5,7-ène aphtalène Squalène hraquinone 1,10-hényldéca a-1,3,5,7,9-ène carotène élianthine indigo Formule CH2 = CH Molécule semi dévelo H – CH = CH oppée ou to – CH = CH– opologique – CH = CH2 absorbé (nm) 220 305 315 380 425 450 480 600 ée Coule incolo incolo incolo incolo jaune Jaune orang Jaune orang orang bleu ur re re re re e e gé e gé gé u
Docu Docu Docu Docu Le co Sa fo foncti ument 2 : A ument 3 : La forme ument 4 :la ument 5 : olorant de R ormule topo ion du solva Anthraquino incolore de DNBP ( 2-( Reichardt es ologique est ant dans leq Solva Coule one jaune la phénolp (2,4-dinitrob st une subst t donnée c quel il est d ant ea eur oran phtaléine benzyl)pyrid tance organ i-dessous. issous : au méth nge rou L dine) nique qui a Le tableau hanol acé uge b La forme ro fait l’objet d ci-dessous étonitrile d bleu Aliza se fuschia d de nombreu s indique la ichlorométh vert arine rouge de la phéno uses études a couleur d hane olphtaléine s colorimétr e ce colora riques. ant en
