INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE (fiche professeur) 2 activités de 1 h classe entière et 1 TP de 2h
Activité 1 (1 h, classe entière par groupes) :
- Distribuer aux élèves la feuille n°1 (sous pochette plastique) sur laquelle figurent les modèles compacts de diverses molécules concernant plusieurs familles de composés. L’élève dispose d’une copie noir et blanc de la feuille1 à colorier .
- Des modèles moléculaires assez gros sont centralisés sur une table pour une meilleure visualisation dans l’espace des molécules représentées sur la feuille.
- Les élèves sont groupés par 3 ou 4 pour essayer de dégager les points communs à toutes ces molécules et leurs différences.
- Le code de couleur pour les différents atomes sont donnés : noir pour C, blanc pour H, rouge pour O, bleu pour N, vert pour Cl.
- Un rapporteur par groupe donne oralement ou inscrit au tableau les réponses du groupe.
- Après discussion les réponses intéressantes sont notées par l’ensemble des élèves.
Réponses attendues et concepts à faire émerger :
- Toutes les molécules comportent du carbone et de l’hydrogène.
- Certaines ne comportent que cela : ce sont des hydrocarbures.
- Les atomes de carbone constituent une chaîne carbonée, appelée squelette, sur laquelle, dans certain cas, se greffent, sur l’atome de carbone, des atomes ou groupes d’atomes différents de H : des groupes caractéristiques.
- Plusieurs molécules comportent le même groupe caractéristique (OH) et leur nom comporte la terminaison
« o ». Ils constituent une famille de composés : les alcools.
- Certaines molécules appartiennent à une famille (alcanes, alcools, acides carboxyliques, dérivés halogénés, amines, cétones,...). Citer le nom de la famille à laquelle appartient chaque espèce et la noter sous le nom de cette espèce.
- Le nombre d’atomes de carbone dans une chaîne carbonée est indiqué par une partie du nom, souvent le préfixe (éthanol, éthane, éthanamine par exemple).
- Le nom officiel est donc en rapport avec la longueur de chaîne et la nature du groupe caractéristique.
- Montrer, en utilisant la représentation de Lewis, l’existence de doubles liaisons dans certaines molécules.
Questions :
- Le professeur propose les modèles moléculaires du propan-1-ol et de la propan-1-amine et demande d’attribuer à chacune de ces molécules, un nom pris parmi la liste suivante : butan-1-amine, 2- chloropropane, hexan-2-ol, propan-1-amine, méthane, acide méthanoïque, propan-1-ol.
- Il peut aussi distribuer la feuille 4 et demander d’associer un nom à chaque molécule représentée (travail à la maison).
- Elaborer les formules brutes des espèces représentées sur la feuille 1, en comptant tous les atomes.
- Montrer que deux molécules peuvent avoir la même formule brute : notion d’isomérie, nécessité d’une identification plus précise formules semi-développées, isomère de constitution. La formule topologique sera décrite pour quelques molécules mais considérée comme une simple curiosité (utile pour les molécules complexes).
Activité 2 (1 h classe entière par groupes) :
Distribuer la feuille 2 qui comporte des modèles de molécules d’hydrocarbures. Des modèles moléculaires ou un logiciel de visualisation sont présents dans la classe, ils permettent d’observer certaines molécules sous une autre face.
Réponses attendues et concepts à faire émerger :
- Montrer la diversité des chaînes carbonées : linéaires, ramifiées, cycliques, saturées, insaturées. Appliquer pour cela les connaissances de la classe de Seconde : représentation de Lewis, règles du duet et de l’octet, existence de liaisons doubles dans différentes molécules.
- Ecrire la formule semi-développée de chacune de ces molécules.
- Associer les terminaisons « ane » et « ène » au caractère saturé ou insaturé des chaînes.
- Se questionner sur le but-2-éne pour montrer, par les formules semi-développées, la nécessité d’une nomenclature plus précise et d’une représentation dans l’espace ; isomérie Z et E (utiliser les modèles moléculaires).
Questions :
- Pourquoi la nomenclature « propène » est-elle suffisante, alors qu’il faut une nomenclature plus précise pour le butène ?
- Le cyclohexane est isomère d’autres hydrocarbures à chaîne linéaire : citer l’un d’eux ?
Objectifs communs aux deux activités :
c - Donner ou faire découvrir les règles simples de la nomenclature.
d - Essayer de nommer des molécules.
- Montrer l’obéissance des molécules de la chimie organique aux représentations de Lewis.
Feuille 1 : dégager le concept de squelette et de groupe caractéristique : formule brute d’une espèce.
Dégager le concept de famille de composés et des éléments de nomenclature
noir = carbone ; blanc = hydrogène ; rouge = oxygène ; bleu = azote ; vert = chlore
Butan-2-ol Butane 2-Chlorobutane
Ethanamine Propane Hexan-3-ol
Acide éthanoïque Butan-1-ol propan-2-ol
Ethane Chloroéthane Ethanol Propanone
Feuille 2 : dégager la diversité des chaînes carbonées et la nécessité de l'écriture en formules semi-développées
(Z) But-2-ène pentane méthylpropane
Méthane Propane Cyclohexane
(E) but-2-ène Méthylcyclohexane Propène
Feuille 3 : dégager le concept de squelette et de groupe fonctionnel : formule brute d’une espèce. Feuille élève à colorier.
Butan-2-ol Butane 2-Chlorobutane
Ethanamine Propane Hexan-3-ol
Acide éthanoïque Butan-1-ol propan-2-ol
Ethane Chloroéthane Ethanol Propanone
Feuille 4 : à chaque molécule, attribuer un nom choisi dans la liste figurant au bas du document. Donner leur formule semi-développée
