Nom élève : ____________________
Professeur : ____________________
Note : ____________________
Colle 5 – 24 novembre au 6 décembre 2014
Points positifs
A travailler en priorité pour la prochaine
colle
Conseils
Le point à consolider de la dernière colle
AUTO-‐EVALUATION
Acquis Bientôt
Point à consolider identifié à la colle précédente
A
N+E
AUTO-‐EVALUATION
Acquis Bientôt
Nommer les acides carboxyliques et les groupes dérivés
Comparer les réactivités électrophiles des acides carboxyliques, chlorures d’acyle, anhydrides d’acide, esters, amides, les aptitudes nucléofuges des groupes partants dans les molécules correspondantes et en déduire l’importance de l’activation du groupe carboxyle.
Proposer et/ou analyser différents moyens d’activation d’un acide carboxylique.
Ecrire le mécanisme de chacune des réactions suivantes : Estérification à partir d’un acide carboxylique
Formation d’un ester ou d’un amide à partir d’un chlorure d’acyle Formation d’un ester ou d’un amide à partir d’un anhydride d’acide Hydrolyse acide d’un ester
Hydrolyse basique d’un ester (saponification)
Expliquer comment obtenir un bon rendement de synthèse d’ester.
Justifier le choix des conditions opératoires retenues pour la synthèse des amides.
Justifier le choix des conditions opératoires d’hydrolyse des esters.
Conversion des alcènes en alcools
AUTO-‐EVALUATION
Acquis Bientôt
Prévoir le produit majoritaire d’une hydratation ou d’une séquence hydroboration/oxydation Ecrire le mécanisme de l’hydratation des alcènes
Justifier la régiosélectivité de l’hydratation à l’aide de la stabilité des ions carbénium.
Expliquer la formation de certains produits par des transpositions d’ions carbénium.
Interpréter la régiosélectivité de l’hydroboration à l’aide des effets stériques.
Oxydo-réduction en chimie organique
AUTO-‐EVALUATION
Acquis Bientôt
Déterminer le NO d’un atome au sein d’une structure à partir de son schéma de Lewis.
Ecrire la demi-‐équation électronique associée à un couple redox
Identifier la nature (oxydation ou réduction) d’une conversion de groupe fonctionnel.
Déterminer le produit majoritaire :
De l’action d’un péracide sur un alcène
De l’ouverture d’un époxyde par hydrolyse en milieu basique Proposer différentes voies d’obtention d’un époxyde
Justifier l’usage d’une base comme l’hydrogénocarbonate de sodium dans l’élaboration de l’époxyde.
Discuter de la régiosélectivité de l’époxydation sur un polyène.
Justifier la régiosélectivité et la stéréosélectivité de l’ouverture d’un époxyde par SN2.
Ecrire un mécanisme pour la réduction d’un ester en alcool primaire en assimilant le réactif à un ion hydrure nucléophile H-‐.
Identifier le produit de réduction d’un ester par un hydrure complexe, à l’aide de données fournies (chimiques et/ou spectroscopiques).
