Chapitre 10 : Synthèse des composés organiques

PLUS DE BONNES NOTES 21 février 2020

Chapitre 10 : Synthèse des composés organiques

Thème 1 : Constitution et transformation de la matière

www.plusdebonnesnotes.fr – Première générale – spécialité physique-chimie

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Chapitre 10 : Synthèse des composés organiques | 21/02/2020

Chapitre 10 : Synthèse des composés organiques

Thème 1 : Constitution et transformation de la matière

A. Les quatre étapes d ’une synthèse organique

La synthèse organique permet de fabriquer des espèces chimiques semblables à celles que l’on peut trouver dans la nature mais présentes en trop faible quantité. De nouvelles molécules ont également été créées et trouvent des applications dans la vie quotidienne.

Exemple :

On peut donner l’exemple du paracétamol et des vêtements en matière synthétique qui sont entièrement fabriqués par l’homme.

1. Transformation chimique

L’espèce que l’on souhaite synthétiser est un des produits d’une transofrmation chimique entre au moins deux réactifs. L’équation chimique modélisant la réaction s’écrit :

𝑟é𝑎𝑐𝑡𝑖𝑓𝑠 → 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑖𝑡𝑠 Exemple :

𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙(𝑙) + 𝐶𝑙𝑂𝐻(𝑎𝑞) → 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑛𝑒(𝑙) + 𝐶𝑙⁻(𝑎𝑞) + 𝐻₂𝑂(𝑙) + 𝐻⁺(𝑎𝑞) La technique généralement utilisée pour réaliser la transformation chimique est le chauffage à reflux.

Le chauffe-ballon permet d’augmenter la température du milieu réactionnel et ainsi la vitesse de la réaction. Le réfrigérant liquéfie les vapeurs en évitant les pertes de composés et les émanations dans la salle.

2. Isolement du produit synthétisé . a. Cas d’un solide : filtration sous vide

A la fin de la synthèse, le produit synthétisé se retrouve avec d’autres espèces chimiques (réactifs en excès, sous-produits de la synthèse, solvant, impuretés). Plusieurs techniques permettent de l’isoler. Le Choix de la technique dépend de l’état physique du produit synthétisé.

Lorsqu’il s’agit d’un solide, une filtration simple ou une filtration sous vide est réalisée.

Le produit solide est récupéré dans le filtre Büchner. Les autres espèces à l’état liquide, sont aspirées dans la fiole à vide.

b. Cas d

’un liquide : extraction

liquide-liquide.

Lorsque le produit synthétisé est un liquide, une extraction liquide-liquide est réalisée à l’aide d’une ampoule à décanter.

L’espèce synthétisée est isolée du reste du mélange

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3. Purification du produit synthétisé

Cette étape a pour but d’éliminer la totalité des impuretés présentes à l’issue de la phase d’isolement. Les impuretés sont des résidus réactifs, du solvant ou du catalyseur (espèce chimique permettent d’augmenter la vitesse de la réaction chimique).

a. Cas d’ un liquide : lavage ou distillation fractionnée

Le liquide est purifié en effectuant différentes lavages à l’aide d’une amoule à décanter. Après chaque lavage et décantation, la phase organique est recueillie, puis elle est séchée à l’aide d’un sel anhydre (par exemple le magnésium anhydre).

Une distillation fractionnée peut être réalisée. Cette technique est basée sur les différences de température d’ébullition entre le produit synthétisé et les impuretés. La séparation par distillation n’est possible que si les températures d’ébullition diffèrent d’au moins 10°C.

Principe de la distillation fractionnée : En chauffant le mélange, des vapeurs s’élèvent dans la colonne de distillation (ou colonne de Vigreux). Elles sont plus riches en composés les plus volatiles, mais contiennent aussi les autres espèces chimiques du mélange.

Au contact des pointes de la colonne, les composés les moins volatils se condensent, ainsi en montant dans la volonne les vapeurs s’enrichissent en composé le plus volatil.

Il faut régler le chauffage de manière à ce que la température en haut de la colonne soit égale à la température d’ébullition du composé chimique le plus volatil, ce qui permet de transférer dans le réfrigérant des vapeurs qui vont être liquéfiées et sécouler par le réfrigérant à eau.

La température va rester stable jusqu’à ce que la totalité de ce composé soit vaporisé.

b. Cas d’ un solide : recristallisation

Le solide impur est dissout dans le solvant à chaud, puis par refroidissement let de la solution, le solide recristallise tandis que les impuretés restent en solution et sont éliminées par filtration sous vide la plupart du temps.

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Si le solvant choisi est un solvant organique, un montage à reflux peut être utilisé pour recristalliser.

4. Analyse du produit synthétisé

A la fin de la synthèse, différentes techniques d’analyse permettent d’identifier le produit obtenu et de vérifier s’il est pur.

a. Chromatographie sur couche mince

Si le chromatogramme de l’espèce synthétisée ne présente qu’une tache alors le produit de synthèse est pur. Il est nécessaire de déposer sur la plaque des produits de référence.

En CCM deux substances migrant à la même hauteur sont identiques.

b. Mesure d

’un point de fusion pour un solide

Chaque solide possède un point de fusion spécifique. Le banc Kofler permet de mesurer la température de ce point de fusion. Il est constitué d’une plaque chauffante dontla température varie entre 40°C et 260°. Il doit être étalonné à l’aide de substances de référence. Une fois cette opération réalisée, l’échantillon solide est glissé progressivement de la droite vers la fauche jusqu’à ce qu’il fonde. Il suffit alors de lire la température à l’aide de la graduation.

÷ LÀ ^en

T A B

4

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Il existe également des tests de reconnaissance :

Le teste au sulfate de cuivre anhydre pour vérifier la présence d’eau.

Le test à 2,4 − 𝐷𝑁𝑃𝐻 pour mettre en évidence les aldéhydes et les cétones.

La spectroscopie IR (pour la chimie organique) permet aussi d’identifier des espèces grâce à leur groupe caractéristique.

B. Rendement de la synthèse

Le rendement est le rapport entre la quantité de matière de produit synthétisé réellement obtenu par la quantité maximale théorique que l’on pourrait obtenir si les conditions de réalisation de la transformation chimique étaient idéales.

𝑟 =𝑛_𝑒𝑥𝑝 𝑛_𝑡ℎ

𝑟 est le rendement, sans unité, de valeur inférieure ou égale à 1.

𝑛_𝑒𝑥𝑝 est la quantité de matière de produit réellement obtenue, en moles.

𝑛_𝑡ℎ est la quantité de matière de produit maximale théoriquement obtenue, en moles.

La quantité 𝑛_𝑡ℎ se calcule à l’aide de l’équation de la transformation et d’un tableau d’avancement.

Remarque :

Le rendement peut également s’exprimer en fonction de la masse de produit réellement formée 𝑚𝑒𝑥𝑝 et la masse théorique 𝑚_𝑡ℎ :

𝑟 =𝑚_𝑒𝑥𝑝 𝑚_𝑡ℎ

𝑟 est le rendement, sans unité, de valeur inférieure ou égale à 1.

𝑚_𝑒𝑥𝑝 est la masse de produit réellement obtenue en grammes.

𝑚_𝑡ℎ est la masse de produit maximale théoriquement obtenue en grammes.

13-12-20 ^.

Première

^-

générale

^:

^Spé

^-

^Physique

^.

Exercice d' application

^:

^CCM

^:

^Grâce

^{à une}

synthèse _organique

^{, on veut}

synthétiser

un

produit ^{monté B}

^.

Cependant

^{nous ne sommes}

pas

^sûr

^de

^son

^identité

^.

On dispose ^d'

^un

produit ^de référence ^dont

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^est

^sûr

qu' ^{il s'} agit ^{de B}

^.

Comment

^{savoir si}

^l' espèce chimique synthétisée ^{est bien B ?}

At

ct

D ^→ Bt ^Et F

{ ^extraction _, purification

^.

①

⁰

•

" I±pÏ ^[ produits ^de synthèse

^.

Si le produit ^{B donne}

^une

^{seule tâche identique}

^à

^{celle produite par}

le produit ^de référence ^B

^,

^alors

^{, on a}

^{bien synthétisé B}

^.

Si le produit ^{B donne} plusieurs ^tâches

,

il est constitué d'

^un

mélange

^.

A

^t ₂

B

^{→ 1 C tt}

D

^.

E-

I 3mL 4mL

^{0 0}

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Int 2nd 2nd 1 mot 1mL

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^.

nota

1-

Le rôle ^du chauffage ^{est de}

diminuer le temps ^{de réaction}

^.

2-

_éviter On _la chauffe ^{à reflux pour}

vaporisation ^des réactifs

ou

produits ^qui

^,

grâce

^au

reflux

se

liquéfie ^{et retombent dans le}

milieu réactionnel

^.

M

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^Me

3- Rendement

^:

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^{m= nx}

^M

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0,90×0,035×286

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^:

^Faire le n°20

^.