Substitution Nucléophile vs Elimination - Bilan

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Substitution Nucléophile vs Elimination - Bilan

I. S’approprier

1) Déterminer d’après les conditions initiales de la synthèse les quantités de chacun des réactifs.

3-méthylpentan-3-ol acide chlorhydrique

V1 n1 (mol) V2 c n2 (mol)

10 mL 7 mL 12 mol/L

5 mL 40 mL 1 mol/L

10 mL 21 mL 12 mol/L

2) Donner la catégorie de réaction à laquelle chacun des bilans du document 2 correspond.

3) Voici les deux premières étapes du mécanisme qui peut être commun à chacune de ses réactions :

O H

+

^H⁺

O⁺ H

H

O⁺ H

H

+ +

^O

H

Après avoir ajouté les doublets non-liants que peut porter l’oxygène, identifier les sites donneurs et accepteurs de doublet de la première étape et représenter par une flèche le transfert de doublet qui a lieu. Pour la seconde étape, indiquer le mouvement de doublet.

4) Proposer la dernière étape qui conduit au produit de la réaction 1 en indiquant le donneur de doublet et le site accepteur. Représenter le transfert de doublet.

+ +

^Cl^-

5) Proposer la dernière étape possible qui conduit à l’un des produits correspondant à la voie 2.

+ +

^H⁺

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II. Analyser

1) a) Que peut-on dire des 3 alcènes formés lors de la réaction 2 ?

b) Que signifient les lettres Z et E pour les 2 alcènes « majoritaires » ?

c) Donner le nom du 3^ème alcène en nomenclature officielle.

2) Pour les 3 alcènes sensés être obtenus :

a) Pour chaque molécule suivante, prévoir l’allure du spectre de RMN qui pourra être observé en nommant les groupes de protons équivalents par les lettres a, b, c…

C

H₃ CH₂ C CH C

H₃

CH₃

Nombre de signaux attendus : ………

Protons équivalents

Multiplet observé Intégration (proportions)

déplacement chimique (ppm) a

b c

C

H₃ CH₂ C CH C

H₃ CH₃

b c

C

H

₃

CH

₂

C CH

₂

CH

₃

C

H

₂

b c

b) Les prévisions de spectres de RMN suffisent-elles à distinguer les 2 premiers alcènes ?

c) Vérifier les prévisions avec les spectres fournis en annexes. Identifier notamment ce qui distingue les 2 premiers alcènes.

III. Valider

1) Comparer le spectre IR du produit obtenu aux spectres joints en annexe. Conclure.

2) Commenter le spectre de RMN du mélange d’alcènes obtenu.