Corrigé de l’examen final en Chimie Organique

L.M.D : 2^èmeannée ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS

Corrigé de l’examen final en Chimie Organique

Exercice n°1

 L’action du cyanure de sodium (NaCN) sur le (R) 2-iodobutane conduit à un produit A : la réaction est une substitution nucléophile ; CN^- est un bon nucléophile et I^- un bon groupement partant.

 La vitesse de réaction dépend de la concentration en cyanure de sodium (NaCN) : substitution d’ordre 2 : v = k [Substrat] [CN^-]

I

CH₂CH₃

(2R) 2-iodobutane H CH₃

R

CN CH₂CH₃

H CH₃

SN

S

(2S) 2-cyanobutane CN

I

Exercice n°2

Synthèse du 2-bromo-4-nitrotoluène à partir du benzène :

NO₂ CH₃

Br CH₃

NO₂ CH₃

CH₃Cl/AlCl₃

Br₂/FeBr₃

HNO₃/H₂SO₄

L.M.D : 2^èmeannée ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS

Exercice n°3

1) Le (S)-(1-chloropropyl)benzène : substrat secondaireest :

 traité par une solution aqueuse diluéede NaOH :substitution nucléophile

 Le mécanisme se déroule en deux étapes  SN1: passage par un carbocation :

C₆H₅ C

C₂H₅ Cl

H

S

Cl

C₆H₅

C₂H₅ H OH

OH SN₁ NaOH

diluée

C₆H₅

C₂H₅ OH

H

S

C₆H₅ C₂H₅

OH

H

R

+ Mélange

racémique

Remarque : Le carbocation formé à partir du (S)-(1- chloropropyl)benzène est secondaire, il est stabilisé par les effets mésomères donneurs (+M) des e^- du phényle.

2) Le (S)-(1-chloropropyl)benzène : substrat secondaire est :

 traité par une solution alcoolique (ordre 1) concentrée de KOH à chaud  élimination

 E₁: passage par un carbocation :

C₆H₅ C

C₂H₅ Cl

H S

Cl

CH₃ H OH

KOH E₁

C

H

H

C

CH₃ H OH

C

H

H

H

CH₃ H

(Z)



H

H

CH₃ (E)

C₆H₅

C₆H₅