Physique Synthèse d’un pigment naturel : l’indigo Séance n°2/4 

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09/01/19 synthese_indigo.doc 1/4

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2^nde Thème : Arts et Sciences MPS

Physique Synthèse d’un pigment naturel : l’indigo Séance n°2/4

 Objectifs : Savoir différencier un pigment d’un colorant. Suivre un protocole pour synthétiser une espèce chimique colorées

I. Brève histoire de la couleur … et de l’indigo

• Regardons-les objets autour de nous : tout est coloré ! Immeubles, voitures, vêtements… pour lesquels nous pouvons choisir pratiquement n’importe quelle teinte imaginable. Comment donner une couleur à ces objets ?

• Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à l’apparition d’une couleur. Il en existe deux types :

 Les pigments, qui sont insolubles dans le milieu dans lequel ils sont placés, que l’on retrouve notamment dans les peintures.

 Les colorants, qui sont solubles, que l’on retrouve dans les sirops ou les bonbons par exemple…

• Les hommes de la préhistoire ont utilisé des terres colorées et des ocres pour la décoration de leurs corps ou des parois des cavernes. Par exemple, dans la grotte de Lascaux, on a découvert des peintures réalisées 15 000 ans avant J.C. avec des pigments jaunes, rouges, bruns, noirs et blancs. Mais pour teindre le textile, les hommes ont utilisé des colorants préparés à partir de plantes comme la garance ou du murex (coquillage) qui donne la couleur pourpre.

• Jusqu’au 19^ème siècle, pigments et colorants étaient extraits de la nature et donc coûteux et disponibles en assez petite quantité. En 1856, un chimiste anglais, Perkin crée par hasard une substance mauve qu’il nomme la mauvéine : le premier colorant de synthèse est né. Ces colorants vont peu à peu s’imposer sur le marché.

• De nos jours l’industrie chimique de la couleur représente un marché évalué à plusieurs dizaines de milliards d’euros par an.

D’après le site http://www.olympiades-chimie.fr/index.html

• L’indigo (du latin indicium : de l’Inde) est le plus ancien des colorants connus (il a été identifié sur des bandelettes de momies) et il reste aujourd’hui très employé ; la mode des jeans depuis les années 1960, lui ayant redonné une nouvelle jeunesse.

• L’indigo naturel provient de nombreuses espèces d’indigotiers ou par fermentation de la guède (plante)

• Pour préparer l’indigo à partir des plantes, on les faisait macérer dans des grandes citernes pleines d’eau. L’hydrolyse enzymatique s’effectuait en douze heures. On obtenait une solution qu’on battait avec de grandes perches pour

favoriser son contact avec l’air. L’indigo précipitait sous formes de flocons bleus.

 Questions :

1) Quel est le type de synthèse réalisée par un colorant ou un pigment : additive ou soustractive ?

………..

2) Exemple : on mélange une peinture jaune avec une peinture cyan. Quelle sera la couleur du mélange ?

………..

3) Quelle est la différence entre un pigment et un colorant ?

………..

4) Quels sont les avantages de la synthèse chimique par rapport à l’extraction ?

………..

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II.La synthèse de l’indigo par le procédé Baeyer

• En 1905, l’allemand Adolf von Baeyer (voir doc.3) obtint le prix Nobel de chimie pour ses travaux sur les colorants organiques. Il publia, entre autre, le protocole expérimental de la synthèse de l’indigo obtenu à partir du

2-nitrobenzaldéhyde et d’acétone (voir la suite de réactions ci-dessous). Ce pigment devint alors très courant au

point de l’utiliser pour teinter les jeans.

Matériel

Élèves : Bureau (sous la hotte) : Spatule

Entonnoir, papier filtre Agitateur en verre 2 béchers de 100 mL

Eprouvette graduée de 10 mL Pipette graduée 5 mL

Système de filtration :

Trompe à eau, fiole à vide, Büchner, filtre Coupelle plastique

Pissette eau distillée Agitateur magnétique

2-nitrobenzaldéhyde Acétone

Soude 1 mol.L^-1

Eprouvette graduée de 10 mL Eprouvette graduée de 25 mL Eau distillée

Document 1: Equation de synthèse de l’indigo

• On prépare de l’indigo à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l’acétone en milieu basique (apport d’ions hydroxyde HO^-) selon l’équation non équilibrée suivante :

….. C

7

H

5

NO

3

+ …. C

3

H

6

O + ...… HO

^-

→ .... C

16

H

10

N

2

O

2

+ …. C

2

H

3

O

2-

+ …. H

2

O

Document 2: Pictogrammes de sécurité 2-nitrobenzaldéhyde CHO-C6H4-NO2

Nocif en cas d’ingestion irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste

Acétone (propanone) CH3-CO-CH3

Inhalation : irritation bronchique, troubles respiratoires, ébriété, obnubilation.

Yeux : rougeurs, douleur Ingestion : ébriété, obnubilation

Solution de soude (d’hydroxyde de sodium) Na⁺ + HO^- Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires.

Peau : Irritant Yeux : Irritant

OH

CH₂ C

CH₃ O

NO₂ 2-nitrobenzaldéhyde

+

O O

NO₂

OH

CH₂ C

CH₃ O

NO₂ 2

soude (OH^-)

O N

N H

O H indigo

+

acétone

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Document 3: Comment préparer l’indigo ?

 Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés et agir en conséquence (document 2)

• Dans une coupelle en plastique, peser 0,10 g de 2-nitrobenzaldéhyde. Le verser dans l’erlenmeyer de 100 mL.

• Dans un erlenmeyer de 100 mL, dissoudre cette masse de solide dans exactement 5,0 mL d’acétone et environ 20 mL d’eau sous agitation magnétique.

• Ajouter goutte à goutte (pour éviter les projections) exactement4,0 mL de solution de soude de concentration 1,0 mol.L^-1. Le mélange s’échauffe et la couleur de la solution passe rapidement au jaune clair puis devient plus foncée et en quelques secondes un précipité d’indigo apparaît.

• Maintenir l’agitation encore 5 minutes puis laisser reposer 5 min

• Filtrer la solution sous pression réduite (filtration sur Büchner : voir doc.4).

• Rincer l’erlenmeyer avec de l’eau distillée froide puis avec 10 mL d’éthanol.

• Sécher le solide avec du papier absorbant puis le placer dans la soucoupe en porcelaine.

Document 4: Filtration sous pression réduite (filtration sur Büchner

 Pour filtrer :

• Ouvrir le robinet

• Placer le papier dans le filtre.

• Introduire le mélange à filtrer dans l’entonnoir

 Une fois la filtration terminée :

• Démonter le système de filtration : « casser le vide » en déconnectant le tuyau de la fiole à vide.

• Fermer ensuite le robinet de la trompe à eau.

Document 5: Pour calculer une quantité de matière

• En chimie, la quantité de matière (en mol) correspond au nombre de paquets contenant 6,02 × 10²³ entités identiques. Exemple : 1 mol de molécule (atomes) contient 6,02 × 10²³ molécules (atomes) identiques.

• La masse molaire M (en g.mol^-1) d’un atome est la masse d’une mole d’atomes. La masse molaire atomique est donnée. Exemples : M(H) = 1,00 g.mol^-1 ; M(O) = 16,0 g.mol^-1

• La masse molaire M d’une molécule est la somme des masses molaires atomiques qui composent la molécule.

Exemple : M(H2O) = 2 M(H) + M(O) = 2 × 1,00 + 1 × 16,0 = 18 g.mol^-1

• Pour un solide ou un liquide : n = m

M où m est la masse (en g) de l’échantillon et M la masse molaire (en g/mol) de l’entité ;

• Pour un liquide principalement : n = ρ×V

M où ρ est la masse volumique (en g.mL^-1) et V est le volume (en mL) du liquide ;

Exploitation

1) Schématiser et légender le dispositif expérimental nécessaire pour la synthèse page 4.

 Données : M(C) = 12,0 g.mol^-1 ; M(H) = 1,0 g.mol^-1 ; M(O) = 16,0 g.mol^-1 ; M(N) = 14,0 g.mol^-1 ; Masse molaire de l’acétone M2 = 58 g.mol^-1. Masse volumique de l’acétone : ρ = 0,79 g/mL.

2) Calculer la masse molaire M1 du 2-nitrobenzaldéhyde.

………..

3) Calculer la quantité de matière n1 du 2-nitrobenzaldéhyde puis celle n2 de l’acétone.

………..

4) Equilibrer l’équation-bilan du document 1.

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5) L’indigo n’est pas soluble en milieu aqueux. Qu’avez-vous pu observer au cours du TP qui peut justifier cette affirmation ?

………..

6) En quoi cette insolubilité dans l’eau est-il un élément en la faveur de l’usage universel de cet indigo pour la coloration des jeans ?

………..

Schéma et légende du dispositif expérimental