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Texte intégral

(1)

- - -

- - -

Dépôt Institutionnel de l’Université libre de Bruxelles / Université libre de Bruxelles Institutional Repository

Thèse de doctorat/ PhD Thesis Citation APA:

Viré, J.-C. (1979). Contribution à l'étude analytique des naphtoquinones - groupe des vitamines K (Unpublished doctoral dissertation). Université libre de Bruxelles, Faculté de Pharmacie, Bruxelles.

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(2)

UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES

Faculté de Médecine et de Pharmacie Institut de Pharmacie

Institut Supérieur d’Éducation Physique et de Kinésithérapie Laboratoire de Chimie Générale

(Professeur G. J. Patriarche)

CONTRIBUTION A L’ÉTUDE ANALYTIQUE DES

NAPHTOQUINONES ■ GROUPE DES VITAMINES K II

J.-C. VIRÉ

Pharmacien

Thèse présentée en vue de l’obtention du grade de Docteur en Sciences Pharmaceutiques

19 7 9

L

.

hSo O 3>2y

(3)

1.

Fig. 1 ; Principe de la polarographie à tension sinusoïdale surimposée

(4)

2.

Fig. 2 : Modulation du courant résultant de l'application d'une tension alternative à l'électrode de travail.

(5)

Fig. 3 : Circuit représentant l'impédance que constitue le système électrodes - solution en polarographie alternative

(6)

k.

C*

Fig. h- : Déphasage des- courants capacitif et faradaïque par rapport à l'angle de phase de la tension appliquée aux électrodes . ____ __________

E = tension alternative ; Ijj = courant résistif Ip = courant faradaïque ; Iq = couraint capacitif

(7)

5.

r

Fig. 5 : Polarographie alternative: pouvoir de résolution élevé lorsque l'amplitude de la tension sinusoïdale surimposée est faible

(8)

6.

Fig. 6 ; Polarographie alternative: pouvoir de résolution

médiocre lorsque l'amplitude de la tension sinusoïdale surimposée est grande.

(9)

7.

//ym s/omeuE

TOL /9£eri^££P///£ J/iPUL s/OA'^/£il £ Z>/£F£P£//T/£L L£

Fig. 7 : Principe de la polarographie impulsionnelle normale et de la polarographie impulsionnelle différentielle.

(10)

Fig. 8 : Représentation des différentes composantes du courant traversant la cellule en polarographie impulsionnelle normale.

E = tension ; = compos-ante continue ; Iç = composante capacitive due à l'impulsion;

= composante faradaïque due à l'impulsion;

I = échantillon de courant mesuré et transmis m à l'enregistreur.

(11)

9

Fig. 9 ; Modulation du courant résultant de l'application d'une tension à impulsions d'amplitude croissante à l'électrode de travail.

(12)

10

Fig. 10 ; Représentation des différentes composantes du courant traversant la cellule en polarographie impulsionnelle différentielle.

E = tension ; = composante continue ; Iç = composante capacitive due à l'impulsion ;

= composante faradaïque due à l'impulsion ;

= somme de ces trois courants ;

= les deux échantillons de courant mesurés ; Ig = courant transmis à l'enregistreur ( égal à

la différence entre les deux échantillons ).

(13)

11.

Modulation du courant résultant de l'application d'une tension à impulsions d'amplitude constante à l'électrode de travail.

Fig. 11 :

(14)

12.

Fig. 12 : Influence exercée par la durée de l'impulsion.

(15)

Fig. 13 signal tension appliqué Fig.

en voltammétrie à varia­

tion linéaire de potentiel.

; courbe intensité - poten­

tiel obtenue en voltam­

métrie à variation liné­

aire de potentiel.

ip = intensité du pic ; Ep = potentiel du pic ;

Ep^2 = potentiel de demi-pic

Fig. 15 : signal tension appliqué Fig. 16 : courbe intensité -

en voltammétrie potentiel obtenue en

cyclique. voltammétrie cyclique.

(16)

Fig.

^h.

17 ; Naphtoquinone-1,^ ; 5-10 ; pH = 6 . Polarogrammes: a) D.C. ; b) A.C. ; c) D.P.P.

(17)

15.

_ jt

Fig. l8 ; Naphtoquinone-1,^ : 5 • 10 M ; pH = 12 Polarogrammes: a) D.C. ; b) A.G. ; c) D.P.P.

(18)

16.

NAPHT0QUIN0NE-I,4 vs pH + I.IO'^M

A 2.I0‘*M . S.IO~*M

Fig. 19 : Naphtoquinone-1,4: variation du potentiel de demi- vague en fonction du pH à différentes concentrations.

(19)

17.

_L

Fig. 20 ; Naphtoquinone-1,^ : 5 • 10 M ; pH = 6 . Analyse logarithmique de la vague.

(20)

18.

pH 7

_4 Fig. 21 : Naphtoquinone-1,4 : 5-10 M ;

courbes électrocapillaires à différents pH.

a) électrolyte de support seul;

_4

b) électrolyte de support et 5 • 10 M de naphtoquinone-1,4.

(21)

Fig. 22 Naphtoquinone-1,5 • 10 M; Fig pH = 6.

Variation de l'intensité de la vague en fonction de la racine carrée de la hauteur de mercure.

25 30 35 40 T

_4 Naphtoquinone-1, 5-10 M;

pH = 6.

Us Variation de l'intensité de la

vague en fonction de la température.

(22)

20.

Fig. : Naphtoquinone - 1,^: 3- 10 Voltammétrie cyclique.

-k M;

Variation de l'intensité des pics cathodique (ip^) et anodique (ip^^) en fonction de la racine carrée de la vitesse de balayage.

A: pH = ^,15 ; B: pH = 6,10

(23)

Fig. 25 : Naphtoquinone-1,^ ; 5-10 M ; pH = 6

Voltammétrie cyclique: a) 500 mV.sec-1 b) 300 mV.sec c) 200 mV.sec ^

N>

(24)

22.

Fig. 26 : Naphtoquinone-1,4 ; 5-10 M pH = 6

Voltammétrie cyclique: 2 V . sec

(25)

< :4

25.

Fig. 27 Naphtoquinone-1, ^ ; 5» 10 M ; pH = 12 Voltammétrie cyclique:

a) 500 mV.sec ^

0 0

mV.sec c) 200 raV.sec d) 100 mV.sec ^

(26)

24.

Fig. 28 : Naphtoquinone : pH = 6.

Intensité du courant D.C. en fonction de la concentration.

(27)

25

Vitess* mif. s~*

Fig. 29 : Naphtoquinone-1, A- : 5-10 M ; pH = 6

Influence exercée par les paramètres intervenant en polarographie impulsionnelle différentielle.

Ep^ et ip^ : potentiel et intensité de l'épaulement d ' adsorption

Ep2 et ip2 : potentiel et intensité du pic de réduction.

(28)

26:

Vit esse, Je Leisye^e mV. <5*^

_4

Fig. 30 : Naphtoquinone-1, ^ : 3 . 10 M ; pH = 8

Influence exercée par les paramètres intervenant en polarographie impulsionnelle différentielle.

Ep^ et ip^ ; potentiel et intensité de l'épaulement d'adsorption;

Ep2 et ip2 : potentiel et intensité du pic de réduction.

(29)

27.

Fig. 31 Ménadione: 5 pH = 7,0

Polarogrammes: a) D.G. ; b) A.C. ; c) D.P.P.

(30)

28.

Fig. 32 Ménadione 5 pH = 12,0

Polarogrammes: a) D.C. ; b) A.G. ; c) D.P.P.

(31)

29.

nE^MÛIONE Zy, /s pH

O 5.10'^ M _____

+ --- A 2. i0"f n______

5.io-‘ n ______

Ménadione : variation du potentiel de demi-vague en fonction du pH à différentes concentrations.

Fig. 33 :

(32)

_L

Fig. : Ménadione: 5-10 M; pH = 7iO Variation de l'intensité de la vague en fonction de la racine carrée de la hauteur de mercure.

^ ZS 30 33 ‘fO T,‘‘C.

Fig. 35 : Ménadione: 5 • 10 M; pH = 7j0-h

Variation de l'intensité de la vague en fonction de la

température. VjJ

O

(33)

31.

_L

Fig. 36 : Ménadione : 3 • 10” M ; pH = 7,0 Courbe électrocapillaire;

a) électrolyte de support seul;

b) électrolyte de support et 3 • 10 M de ménadione.

(34)

V

VS.

ECS. -0,3 -0,2 0,1 0,0

+

0,1

Fig. 37 ; Ménadione : 5 • 10 M ; pH = 4,1 Voltammétrie cyclique:

_-l

a) 500 mV.sec b) O O mV.sec c) 200 raV.sec d) 100 mV.sec

(35)

33.

Variation de 1'intensité,des pics de réduction cathodique (ip^) et anodique (ip^) en fonction de la racine carrée de la vitesse de balayage.

Fig. 39 ; Ménadione:

3-

10“ M; pH = ^,1 ; voltammétrie cyclique.

Variation de l'intensité de l'épaulement d'adsorption cathodique en fonction de la vitesse de balayage.

(36)

Fig. ko ; Ménadione 5 pH = 7,0

a) 500 mV.sec c) 200 mV-sec

b) 300 mV.sec d) 100 mV.sec

Voltammétrie cyclique (A«C

(37)

0 s 10

IS 20

Fig. ^1 : Ménadione ; 5-10 M ; pH = 7,0

Voltammétrie cyclique: variation de l'intensité des pics cathodique (ip^) et anodique (ip^) en fonction de la racine carrée de la vitesse de balayage.

(38)

36.

_4

Fig. hZ ; Ménadione : 3 . 'lO M ; pH = 12,0

Voltammétrie cyclique ; variation de l’intensité des pics cathodique (ip^) et anodique (ip^) en fonction de la racine carrée de la vitesse de balayage.

(39)

37.

Fig. hj) : Ménadione ; pH = 7,0

Intensité du courant D.C. en fonction de la concentration.

(40)

38.

Vite*««

Je.

balayage

'fnl/.£~^

_4

Fig. : Ménadione : 5 . 10 M ; pH = 4,1

Influence exercée par les paramètres intervenant en polarographie impulsionnelle différentielle.

Ep^ et ip^ : potentiel et intensité de l'épaulement d'adsorption.

Ep2 et ip2 : potentiel et intensité du pic de réduction.

(41)

39

‘TnV.S'^

Fig. 45 Ménadione : . ^0 M pH = 7,0

Influence exercée par les paramètres intervenant en polarographie impulsionnelle différentielle.

(42)

^0.

, ^ -k

Fig. 46 : Vitamine : 5-10 M ; pH = 7,0

Polarogrammes a) D.C. ; b) A.C. ; c) D.P.P.

(43)

.

_L

Fig. ^7 : Vitamine : 5 • 10 M ; pH = 9,6

Polarogrammes a) D.C. ; b) A.C. ; c) D.P.P.

(44)

Fig. 48 Vitamine : 5 pH = 6,0 Analyse logarithmique de la vague.

(45)

^3.

_Zi.

Fig. 49 : Vitamine ; 5-10 M ; pH = 3,5

Voltammétrie cyclique: variation de l'intensité des pics cathodique et anodique (ipg^) en fonction de la racine carrée de la vitesse de balayage.

(46)

kk.

Fig. 50 -h

Vitamine : 5-10 M Voltammétrie cyclique:

A) 500mV.sec G) 200mV.sec

pH = 7,0

B) 300 mV.sec D) 100 mV.sec

(47)

^5

Fig. î Vitamine K

Voltammétrie cyclique.

A) 50 mV.sec""*

pH = 7,0

B) 25 mV.sec C) 10 mV.sec-1

(48)

46.

Fig. 52 ; Vitamine ; 5 . 10” M ; pH = 7,0_4

Voltammétrie cyclique: variation de l'intensité des pics cathodique (ip^) et anodique (ip^) en fonction de la racine carrée de la vitesse de balayage.

(49)

^7.

VITAMINE K,

O + A

5.

10'* n

I.10"* n 2. io'5 n 5.10"‘ M

1/5

pH

Fig. 53 : Vitamine : variation du potentiel de demi- vague en fonction du pH à différentes

concentrations.

(50)

48

_L

Fig. 54 : Vitamine : 5-10 M ; pH = 6,8

Influence exercée par les paramètres intervenant en polarographie impulsionnelle différentielle.

(51)

^9.

Vttcs»«

J* 'mV.S~'

Fig. 55 : Vitamine ; 5 • 10 M ; pH = 9,7_Zf

Influence exercée par les paramètres intervenant en polarographie impulsionnelle différentielle.

Ep^ et ip^ : potentiel et intensité du pic d'adsorption Ep2 et ip2 : potentiel et intensité du pic de réduction.

(52)

Fig. 56 ; Vitamine bisulfite de sodium: 5- 10”^ M ; pH = 7,0 Triton X 100 : 0,002 %

Polarogrammes: a) D.C. ; b) A.G.

5 0 .

(53)

51.

Fig. 57 : Vitamine bisulfite de sodium: 5 . 10 M ; pH = 1,5 Polarogrammes a) D.C. ; b) A.G.

(54)

52.

_z^.

Fig. 58 ; Vitamine bisulfite de sodium; 5 . 10 M ; Polarographie D.C. : variation du potentiel de demi-vague en fonction du pH.

A) première onde de réduction B) seconde onde de réduction

(55)

53.

Fig. 59 : Vitamine bisulfite de sodium : 5 • 10 M.

Polarographie A.G.; variation du potentiel de pic en fonction du pH. A) premier pic de réduction;

B) second pic de réduction.

(56)

54.

Fig. 60 ; Vitamine bisulfite de sodium : 5 • 10 M.** ^

^ -1

Voltammétrie cyclique ; 2 V.sec

A) pH 3»5 B) acide sulfurique 1,5 M.

Fig. 6l : Vitamine K, bisulfite, de sodium -4 ^

5 . 10 M ; pH = 2,0 Voltammétrie cyclique:

A) 2 V.sec ^ ; B) 20 V.sec ^

V.vs. ECS.

(57)

Fig. 62 Vitamine bisulfite de sodium : 5 . 10~^ M ; pH = 7,0 Polarogramme D.C.

S S

(58)

0,1V

Fig. 63 : Vitamine bisulfite de sodium : 5 . 10“^ M ; pH = 10 Polarogramme A.G.

A) électrolyte de support seul

B) électrolyte de support et 3 • 10 M de dépolarisant.

'9 S

(59)

57.

Fig. Gh : Vitamine bisulfite de sodium ; pH = 7,0 Intensité du courant D.C. en fonction de la concentration.

A) hauteur totale des deux vagues B) première vague de réduction C) deuxième vague de réduction.

(60)

Fig. 65 : Dosage polarographique simultané de l'acide ascorbique et de la vitamine bisulfite de sodium dans des comprimés par la

méthode des ajouts dosés. pH = 5,8

(61)

Fig. 66 : Dosage polarographique simultané de l'acide ascorbique et de la vitamine bisulfite de sodium dans des comprimés par la

méthode des ajouts dosés. pH = 7,0

(62)

6o

EPIV

£VISjCS

I ►'‘P.

.1,6

vsjV EjCS

-l,i4 <Pi .1,2 .1,46 ■‘P2

«

J,IZ. .0,8 .1,44 ...

I,I0 .0,4 .t,4Z

.1,08. .0 .1,40.

zoo 400 Re

600 ÔOO ICOO

rn stc

ZOO 400

Retarj

600

.1,6 U 0,8

0,4 0 800 1000

-m sec

Fig. 67 : Vitamine bisulfite de sodium: 5 • 10 M ; pH = 7,0 Influence exercée par les paramètres intervenant en polarographie impulsionnelle différentielle.

Ep^ et ip^ : potentiel et intensité du premier pic Ep2 et ip2 : potentiel et intensité,du second pic.

(63)

6i.

Vittss* Jt y»Lay*^e. 7nV.S"‘ Vitesse Je ■ml/.S"*

. -4

Fig. 67 : Vitamine bisulfite de sodium: 5 • 10 M; pH = 7,0 Influence exercée par les paramètres intervenant en polarographie impulsionnelle différentielle (suite).

(64)

Fig. 68 ; Ménadione;

_2f

5 . 10 M pH = 10,0

Polarogramme D.C. de la solution après irradiation ultra-violette

o\

PQ

(65)

Fig. 69 -4

Menadione: 5 • 10 M ; pH = 10,0.

après irradiation ultra-violette et

Polarogramme D.C.

barbottage d'air.

de la solution

o\

CM

(66)

Fig.

Dégradation de la molécule au cours du temps par irradiation ultra-violette à l'aide d'une lampe à vapeurs de mercure de 100 watts placée à 60 cm de la solution.

(67)

nui'lVUHh ilfr'V m Inluikiiiiliu„iriiT I

^5

I R 'lo'”^ M ;

pH

"

rig. 71 : Naphtocuinone-1, ^ J irradiation ultra-violet e, Polarogramrae D.G. de la

ON

(68)

Fig. 72 : Naphtoquiione-1,4: 5. 10"'* M ; pH = 7.0. Polarogramme D.C. de la solution après irradiation ultra-violette et barbottage d'air.

o\

Os

(69)

Fig. 73 : Naphtoquinone-1,^ : 5. io"^^ M ; pH = 3,0. solution après irradiation ultra-violette et

Polarogramme D.C.

barbottage d'air.

de la

On

(70)

68.

Fig. 7^ : Vitamine bisulfite de sodium ; 3 • 10 M.

Dégradation de la molécule en fonction du pH.

A et B : première et deuxième vague de réduction de la vitamine bisulfite;

G ; vitamine K^.

(71)

69.

Fig. 75 : Pourcentage de ménadione restant en solution en fonction du rapport des concentrations initiales A

, [ménadionej . ..tt o ^

^ - [ÏTaKSb^]--- ^ P®

(72)

70

-CJ3

0.3

+ 05

Fig. 76 : Pourcentage de ménadione restant en solution en fonction du rapport des concentrations initiales:

[ménadione]

, Cfflénadione? ,

' fNaHS0;J^ B = log

[NaIIS03] à pH 9,0

<

CQ

(73)

71.

Fig. 77 ; Vitamine bisulfite de sodium: 5-10 M ; pH = 9»0 Polarogramme D.P.P. obtenu après 600 heures.

Les composés responsables de la formation de ces pics sont

-- identifiés par les chiffres romains qui se rapportent au tableau 37. Pic

Pic Pic

Pic Pic

Pic

Pic

1: réduction de la fonction quinonique de la ménadione (II).

2; réduction de la fonction quinonique du phthiocôl (IV).

3: réduction des fonctions carbonyles de la méthyl-2-époxy-3- naphtoquinone-1,^ (III).

4; réduction du premier groupe carbonyle des dimères (V).

5: réduction de la première fonction carbonyle de la vitamine bisulfite (I) et de la fonction époxy de la méthyl-2-

époxy-3-naphtoquinone-1,^ (III) et naphtohydroquinone-1,4 (VI).

6: réduction de la seconde fonction carbonyle de la vitamine

bisulfite (I) et du second groupe carbonyle des dimères (V).

7: réduction et ouverture du lioyau cyclobutane des dimères (V).

(74)

72.

_4

Fig. 78 : Ménadione; 5 • "lO M ; pH = S,O

Polarogramme D.C. obtenu A) après 6OO heures;

B) après irradiation ultra-violette durant une heure.

(75)

75.

Fig. 79 : Dégradation de la ménadione au cours du temps à différents pH.

(76)

Fig. 80 ; Evolution de la seconde vague (5) du dérivé époxy au cours du temps _2f

à différents pH, au départ d'une solution 5 • 10 M de ménadione.

4:

(77)

tig. 8l : Evolution de la vague (2) du phthiocol au cours du temps à différents pH, au départ d'une solution 5 • 10 ^ M de ménadione.

(78)

76.

Fig. 82 : Evolution de la seconde vague (6) des dimères au cours du temps à différents pH, au départ d'une solution 5 • 10 M de ménadione

(79)

Cathode Pt

ECS Anode

83 ; Microcellule coulométrique en H à trois compartiments

(80)

m A .c m '

78.

Fig. 84 : Courbes intensité - potentiel de l'électrolyte de support sur cathode de platine.

A) H^SO^ 7 M î B) H^SO^ 7 M et TiCl^ 0,4 M.

(81)

.c m

79.

Fig. 85 Courbes intensité - potentiel de l'électrolyte de support sur cathode de mercure.

A) H^SO^ 7 M ; B) H^SO^ 7 M et TiCl^ 0,4 M.

(82)

8o.

Fig. 86 ; Spectre du complexe ménadione - titane.

Milieu: H^SO^ M5 Ti^'*’ 1,6. lO”^ M; Ti^"^ 2. 10"^ M.

U Ménadione; 2 mg% ml (t,1 . 10~ M).

(83)

8i.

Fig. 87 : Spectre de la ménadione en solution acide sulfurique M.

(84)

82

Fig. 88 ; Ménadione: étude du spectre en fonction de l'acidité. Concentration en

A: 15 M; B: 'ik M; G: 13 M; D: 12 M; E: 11 M.

(85)

83

[XQ

Fig. 89 : Ménadione : 4 mg % ml.

Densité optique en fonction de la concentration en titane:

A: au pic à 510 nm;

B: au point isosbestique à 530 nm.

(86)

8^

: Densité optique en fonction de la concentration en ménadione.

A: Ti^"^ = 2,^ . 10"^ M ; Ti^'^ = 3 . 10"^

B: Ti^"^ = 1,6 . 10“^ M ; Ti^"^ II ro

0

ro G: Ti^'*' = 00

0

1

M ; Ti^"^ = t . 10"^

D; Ti^'^ =

1

0

M ; Ti^"^ = 3 . 10~^

Fig. 90

(87)

85.

/

Fig. 91 : Ménadione: 2 mg % ml.

Evolution de la densité optique au cours du temps à 530 nm.

Fig. 92 ; Densité optique en fonction de la concentration en ménadione à 530 nm.

Milieu: H^SO^ M; Ti^^ 1,6 . 10"^ M;

4+ -2 Ti 2 . 10 M.

(88)

85.

Fig. 93 : Spectre du complexe naphtoquinone-1,^ - titane

Milieu: H^SO^ '[h- M; Ti^'*’ 1,6 . 1C”^ M; Ti^'*’ 2 . 10“^ M.

Naphtoquinone-1,4: T,5 mg % ml (9,5. 10“-^ M)

(89)

86.

Fig. 9^ : Spectre du complexe naphtoquinone-1,2-sulfonate-4 de sodium - titane.

Milieu: 14 M ; Ti^"^ 1,6 . 10”^ M; Ti^"^ 2 . 10"^ M.

Naphtoquinone-1,2-sulfonate-^ de sodium: 3 mg % ml (T,2 . i;o~^ M).

(90)

87.

Fig. 95 : Spectre du complexe Vitamine - titane.

Milieu: H^SO^ M; Ti^"^ 1,6 . 10"^ M; Ti^'^ 2 . 10"^ M.

Vitamine ^ mg % ml (8,9. 10"^ M).

(91)

Figure

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