Métabolites du trichothecium roseum

(1)

Florence LEMOYNE

DESS en Informatique documentaire

Note de synthese :

Jes metabolites du Trichothecium roseum

(2)

DESS EN INFORMATIQUE DOCUMENTAIRE

SYNTHESE BIBLIOGRAPHIQUE

(3)

(4)

SOMMAIRE

STRATEGIE DE RECHERCHE

1. GENERALITES ET RECHERCHE MANUELLE 2. PASCAL 3. EUCAS 4. INPI 5. DARIS 6. BIOSIS 7. CONCLUSION SYNTHESE BIBLIOGRAPHIQUE INTRODUCTION 1. CLASSIFICATION GENERALE 2. TOXINES 3. LES ENZYMES CONCLUSION BIBLIOGRAPHIE

(5)

RRTEGiE

(6)

2.

1. GENERALITES ET RECHERCHE MANUELLE

Pour traiter ce sujet qui concerne les m6tabolites du champignon pathogfene Trichothecium roseum, il me fallait d6terminer, avant tout, les grandes classes de composes appartenant ci ce champignon , S partir desquelles serait,ensuite, composee ma strat^gie de recherche.

Cette 6tape pr61iminaire a 6te une recherche manuelle dans les index de substances chimiques (Chemical Substances Index, qui appartiennent aux Keyword Index) des Chemical Abstracts, & la rubrique Trichothecium roseum ; ceci, parce que je connaissais bien cet outil et qu'il recouvrait le domaine souhaite : 1a biochimie.

Ainsi, j1 ai balaye 1 es annees 1902 3i 1984 ; ce qui m1 a permis de recuperer les r6ferences bibliographiques pertinentes d'avant 1967 (limite inf6rieure de la base de donn6es correspondante : EUCAS) : voir BIBLIOGRAPHIE, r6f6rences n° 3, 6,14,24,44,46 et 68.

Pendant cette recherche manuelle, j'ai constate que : face h un sujet assez large, par peur de passer a coti de r6f6rences pertinentes, on a tendance S vouloir en analyser trop. Cependant, on r6co1te 6galement beaucoup de bruit : 10% de plus qu'avec la base de donn6es la plus pertinente (EUCAS).

Cette premi&re 6tape m'a permis d'6tablir la strategie de recherche suivante (qui sera, bien entendu, traduite dans les differents langages d'interrogation) :

1. Trichothecium roseum 2. Enzymes et 1

3. Toxines et 1

4. 1 et (quelques noms ou codes de mol^cules) Au cours de ces quelques mois de DESS, j'ai eu 1'occasion d'interroger 5 bases de donnges diff6rentes :

- PASCAL - EUCAS - INPI - DARIS - BIOSIS

(7)

3.

2. PASCAL

Base Smanant de la collaboration CNRS/INRA, elle couvre les domaines des Sciences et Techniques : 9000 periodiques analysgs /an, 6000 theses, 2000

comptes rendue de congres, 3500 rapports techniques, 1000 ouvrages et 10 000 brevets.

OUTIL D'INTERROGATION :

- Outil papier : lexique des descripteurs contrdles (aide d la recherche) ;

- Outil automatise : 2 bases de donnees : - PASC73 : 1973-1976 - PASCAL : 1977-INTERR0GATI0N : RESEAU : TRANSPAC SERVEUR : TELESYSTEME ORDINATEUR : QUESTEL 1 L0GICIEL : QUESTEL

Tous les champs de la base sont interrogeables ;

Possibilite de troncature limit£e : ? ou illimitees : + STRATEGIE DE RECHERCHE :

BASE ETAPE NBRE DOC. RECHERCHE BASE ETAPE NBRE D0C. RECHERCHE PASCAL 1 43 TRICHOTHECIUM ROSEUM 2 09 1 ET ENZYME? 3 01 1 ET TOXINE? PASC73 1 22 TRICHOTHECIUM ROSEU0 •: 2 00 1 ET ENZYME? 3 00 1 ET TOXINE? Edition de 1'6tape 1 car les r6f6rences des 6tapes 2 et 3 en foptrpaEtie.' ; RESULTATS : 65 ref6rences bibliographiques pour les 2 bases ;

13 pertinentes.

(8)

Apres le ddpouillement de cette 1ere interrogation, j'ai remarqu6 que 1e terme "MYCOTOXIME" revenait assez souvent parmi les descripteurs. Ainsi, pour 1es autres interrogations, 1'6tape 3 deviendra : 1 ET (TOXINE OU MYCOTOXINE).

J'ai ggalement remarqu6 la pr6sence d'une redond.ance, c'est-a-dire d'un document indexe 2 fois ; l'une par le CNRS, 1 'autre par 1'INRA (voir ci-dessous)

-17- 1698728 C,

NO PASCAL

TITRE FRANCAIS

AUTRE TITRE

AUTEUR(S)

AFFILIATION

TYPE DOCUMENT

SOURCE

LANGUE

CODE CLASSEMENT

DESCRIPT. FRANC

PASCAL

-: 80-5-03084A2

: (ACTION DES CONSTITUANTS DU MILIEU DE CULTURE SUR LA

6I0SYNTHESE DES ENZYMES CYTOLYTIQUES PAR LE

CHAMPI6N0N TRICHOTHECIUM ROSEUM DANS LES CONDITIONS

DE PRODUCTION)

: LANG. RUS

: KOL"TSOV A I - F.

**: L*VOVSKOE PROIZVODSTVENNOE OB"EDINENIE**

**PIVO—BEZ ALKOGOL* NOJ PROMYSHLENNOSTI KOLOS#UKR**

: TPJLA

: MIKROBIOL, ZH.; SUN; DA. 1980; VOL. 42; NO 2; PP.

197-200; ABS. ENG; BIBL. 11 REF.; LOC. CNRS—7287

: RUS

: 340.A.04.G

. : BIERE; TECHNOLOGIE ALIMENTAIRE; TRICHOTHECIUM

ROSEUM; MILIEU CULTURE; BIOSYNTHESE; ENZYME; LYSE;

ALIMENT; FUNGI; ENZYME CYTOLYTIQUE

CNRS

-19- 1662543 C.

NO PASCAL

TITRE FRANCAIS

AUTRE TITRE

AUTEUR(S)

AFFILIATION

TYPE DOCUMENT

SOURCE

LANGUE

PASCAL

: INRA.&P—1—0284 767

: (EFFET OES ELEMENTS OU MILIEU OE CULTURE SUR LA

BIOSYNTHESE D"ENZYMES CYTOLYTIQUES PAR LE

TRICHOTHECIUM ROSEUM)

: LANG. RUS

**: KOL* TSOVA I . F.**

**: PROIZVODSTVENNOE OB* EDINENIE PIVO-BEZALKOGOLNOJ**

PROMYSHLENNOSTI KOLOS#L"VOV#UKR

: TP;LA

: MIKROBIOL..ZH.; SUN7 OA. 1980; VOL. 42; NO 2;

PP-197-200; ABS..ENG; BI8L..11 REF.S LOC. INRA-P331

: ROS

CODE.CLASSEMENT : 381.G.02.B

DESCRIPT. FRANC.: TRICHOTHECIUM ROSEUM. CHAMPIGNON PHYTOPATHOGENE

(9)

3. EUCAS

Base amgricaine specialisSe dans les domaines de la chimie, EUCAS regroupe les donnees de 1a revue analytique Chemical Abstracts : 14 000 periodiques

analyses et index6s, plus des brev§ts, des ouvrages, des comptes rendus de congres, des theses et des rapports techniques.

- Outil papier : 4 index mati&res : Keyword Index auteurs : Authors Index

»- n° brevets : Numerical Patent Index concordance n . , - ,

n° brevets : Patent Concordance - Outil automatis§ : 4 bases de donn§es sur le serveur T61 esyst§me

- EUCAS67 : 1967-1971 - EUCAS72 : 1972-1976 - EUCAS77 : 1977-1981 - EUCAS82 : 1982-INTERROGATION : RESEAU TRANSPAC SERVEUR TELESYSTEME ORDINATEUR QUESTEL 2 LOGICIEL QUESTEL Tous les champs de la base sonfc interrogeables ;

PossibilitS de troncature limit^e : ? ou illimit^e : + ;

Interrogation & partir de codes donnSs ci chaque mo!6cule : Registry Number (RN) STRATEGIE DE RECHERCHE :

(10)

BASE ETAPE RECHERCHE TRICHOTHECIUM ROSEUM RN/51724-48-2 OU 24706-08-9 OU 6379-69-7 OU 2199^06-6 1 ET 2 1 ET (TRICHODIOL OU TRICHODIENE) 1 ET (MYCOTOXIN? OU TOXIN?) 1 ET ENZYME? 3 OU 4 OU 5 OU 6 Edition de 1'6tape 7

RESULTATS : 113 ref6rences bibliographiques obtenues pour les 4 bases ; 46 pertinentes.

Correspondance moleculaire des RN : - 51724-48-2 : trichothScene, - 24706-08-9 : trichothecane, - 6379-69-7 : trichoth6cine, - 2199-06-6 : trichothecolone. EUCAS67 1 ou EUCAS72 2 ou 3 EUCAS77 . ou EUCAS82 5 6 7

(11)

7.

4 . INPI

Lors de la visite du DESS h 11INPI de Lyon (Jnstitut National de la £ropriet6 jndustrielle), j'ai eu 1'occasion d1interroger la base INPI1 : brevets d6pos6s et publi6s en France depuis 1969.

J'ai voulu savoir si les m6tabolites II (deriv6s trichothecenes) du Trichothecium roseum (champignon Deuteromycfete) dont on avait confirme, par ailleurs, les activites antibiotiques, antifongiques, etc..., n'avaient pas fait 1'objet d'un ou de plusieurs d£pot(s) de brevet.

OUTILS D'INTERR06ATI0N :

- Outil papier : classification internationale des brevets par domaines et produits ;

- Outil automatise : 4 bases de donnees :

- INPI1 : brevets d6pos6s et publies en France depuis 1969, - INPI2 : brevets europeens,

- INPI3 : famille de brevets,

- INPI4 : classification internationale des brevets, en francais et en anglais. INTERROGATION : RESEAU : TRANSPAC SERVEUR : TELESYSTEME ORDINATEUR : QUESTEL 2 LOGICIEL : QUESTEL

Tous les champs de la base sont interrogeables ;

Pas de descripteurs, mais un lexique comportant les "mots du titre" (mots vides exclus) ;

Possibilit6 de troncature limitSe : ? ou illimitee : +

STRATEGIE DE RECHERCHE :

Nous avons commenc<§ par une recherche sur titre : TRICHOTHE+ qui permettait d'englober tout ce qui est trichoth6c6ne (trichoth6cine, trichoth6colone, etc...) et Trichothecium.

(12)

8.

RESULTAT : 1 ref§rence bibliographique.

Malheureusemant, cette unique r6f6rence n'etait pas pertinente. Nous avons donc elargi la question h MYCOTOXIN?, puis a TOXINE?, puis aux codes de classification que nous avons croises entre eux.

Aucun document ne r<§pondait h ma question (9 documents obtenus).

Ainsi, aucun brevet n'a et6 d6pos6 sur les propri6tes therapeutiques des trichothecenes du Trichothecium roseum.

(13)

5. DARIS

DARIS a vu 1 e jour en septembre 1984. Cette base de donnees biochimiques, interrogeable sur vid(§otex (Minitel) ,est le fruit de ] 'action concert^e de plusieurs organismes scientifiques (INSERM, TELECOM, CNRS, etc...).

DARIS couvre 236 periodiques de langue franqaise ou anglaise, spdcialises dans les domaines de la biochimie fondamentale et appliqu^e.

Dans 1e futur, une extension vers d'autres domaines des Sciences de la Vie et de la Medecine est pr^vue.

INTERROGATION :

RESEAU : TRANSPAC SERVEUR : CISM

ORDINATEUR : ARTHUR (Centre de Calcul, Lyon I) CISM = Centre J.nformatique Scientifique et Medical.

La selection des termes est rea1is6e h partir de lexiques :

- mots du titre (mots vides exclus), - auteur(s).

La recherche sur racine est possible. Les termes doivent, neanmoins, comporter un minimum de 3 lettres.

STRATEGIE DE RECHERCHE :

Les termes TRICHOTHECIUM ROSEUM et MYCOTOXINE(S) 6tant absents du lexique des "mots du titre", j'ai recherche tout ce qui avait trait aux trichoth6c6nes.

RESULTAT : 6 ref^rences bibliographiques, 0 pertinente.

LA PAGE SUIVANTE VOUS MONTRE LE DEROULEMENT D'UNE INTERROGATION DANS LA BASE DE DONNEES DARIS.

(14)

INTERROGATION

DftRISl iHENUltaENERftLll

B a t e d e 1 a d e r n i e r e m i s e a j o u r : | g 2 5 / 6 2 T A B L E D E 5 M A T I E R E 5 : jjfjc o t e ;j ; ! r e v u e g S u i t e L I S T E D E 5 R E V U E S g E N V O I imo iiii F I C H I E R S P E R 5 D ' A R T I C L E 5 > j j j j t ij!! g E N V 0 I R E C H E R C H E B I B L I O G R A P H I Q U E -->|j| - S E L E C T I O N D E H Q T 5 A E N T R E R > g E N V O I -• f t P A R T I R O U F I C H I E R : | n o r > g E N V 0 I C O R R E C T I O N D U M O T D E R A 5 5 E -->i4|!!i B E N V O I DERNIERE5 INFORMATION5 DARI5 : ;:!;5;!!; |E N V 0 I

F I n > | R e t o u r

S C H O I S I S S E Z g L ' O P E R A T I O N g D ' A P R E 5 | L E g M E N U ,JE TRAITE VOTRE DEMANDE

3 puis ENVOI ' s i L E s i i Q O g o m v -- A P A R T I R D U L E X I Q U E D E 5 M O T S D U T I T R E : T A P E R L E 5 l e r s c a r a c t e r e s - - - p i E N V O I - A P A R T I R D U L E X I Q U E D E 5 A U T E U R 5 : T A P E R * P U I 5 1 e r s c a r a c t e r e s - - g E N V O I R E C H g R g b l D A N 5 T O U T D A R I 5 D A N 5 F I C H I E R P E R S : n o m R E T O U R E C R A N P R E C E D E N T ( T R I C H O T H E C 1~6 • | 5 u 1 1 e | 5 u i t e R e t o u r

(15)

LEXI4UE DE5 H0T5 DU TITRE

^ E L E ^ T I O N : n u m e r o C s l 0 U r a c i r t e - > • £ N V 0 I A V A N C E R > g 5 u i t e R E T O U R E Q U f t T I O N D E R E C H E R C H E > § R e t o u r <11 J E T R A I T E V 0 T R E D E M A N D E

12 puis ENVOI: Affichage des termes du lexique de 10 en 10. 12 signifie 1 ou 2

IESUATIONIDEIRECHERCHEHHH

C H O I X_ D i y N_ O P E R A l i U R _ U Q 5 I Q y E - OU > 0 I I - et > E I > 1EN V0 I I - s a u f > 5 i R E C H E R C H E D A N S T 5 D T D A R I S > g S u i t e D A N S F I C H I E R P E R S : n o m ) | S u i t e R E T O U R E C R A N P R E C E D E N T > g R e t o u r J E TR.MTE yOTRE DEMANDE

(16)

iiillR EZCHERCHE =

llllllfc

A R T I C L E S S A T I S F O N T L A R E C H E R C H E U I S U f t L I S A T 1 0 N P E S R E S U L T f t T S > l S u i t e C O R R E C T I O N O E S M O T S , C L E S - - > » C o r r e c 1 1 o n L I S T E C O M P L E T E D U R E S U L T A T f r U C . I . 5 . M . ; C A S I E R N o $ 0 7 8 T A P E Z 1 > 1 E N V 0 I M E M 0 R I S A T 1 0 N D E 5 M O T S C L E S : T A P E Z n o m d u f i c h i e r > g E N V O I < - • J E T R A I T E V O T R E D E M A N D E Stii £e JOURNAL 0r flNTtBIOTICS R E F : 1 9 8 4 T O M E 3 7 , < 3 ) P P 0 0 8 2 3 - 0 0 8 2 8 TIT:TUO NEW TRICH0THE&ENES , PD 113 .

325 AND f»D 113 , 326 L G : E n g l i s h A U T : S M I T K A , T , A B U N G E » R , H B L O E M i R i J F R E N C H , d t C -A D R : U -A R N E R - L -A M B E R T / P -A R K E - D -A V I S P H A R M A C E U T I C A L R E S . i A N N ARBOR M I 4 8 1 0 5 l U S A M A J : 0 3 / 1 2 / 0 4

SUITE DE LA LIS.TE gSuite

A d d E S D I R E C T " : ' g n u m e p e > g S u i t e

COMMANDE EN LIGNE gENVOI

S T O C K A G E F I C H I E R P E R S O N N E L : n o m j E N V O I R E T O U R O P E R A T I O N P R E C E D E N T E > g R e t o u r J E T R A I T E V O T R E D E M A N D E (1) nom du p6riodique ( 2 ) J}EF = d a t e d e p u b l i c a t i o n (5) TI = titre de 11article ( 4 ) L6 = langue ( 5 ) AUT = a u t e u r ( s ) ( 6 ) ADR = a d r e s s e ^ u t e u r ( s ) ( 7 ) M A J = d a t e d e s a i s i e

(17)

13.

6. BIOSIS

Biosis est une base sp6cia1is6e dans la Biologie (Agriculture, Botanique, §n6tique, Biologie mo16culaire, Pharmacologie, etc.) : 9000 p6riodiques, plus actes e congres,rapports de recherche, ouvrages sont analys6s et indexSs.

- Outil papier : Biosis Search Guide (aide h 11interrogation) ; - Outil automatis6 : 2 bases de donn6es sur DATA STAR :

- BIOL : 1970-1976 - BI77 :

1977-INTERROGATION :

RESEAU : TRANSPAC TYMNET SERVEUR : DATA STAR L0GICIEL : STAIRS

STRATEGIE DE RECHERCHE (SEARCH MODE) :

Le descripteur Trichothecium roseum n'existe pas dans 1'index iosystematique (Biosystematic Index) ; aussi, ai-je commenc^ par une recherche sur acine (a). Une fois le terme et la syntaxe reperee, j'ai proc6d§ & la recherche uivante (b) :

BASE ETAPE STRATEGIE DE RECHERCHE BI77

(a) root trichothec 9 docs TRICHOTHEC

17 82 docs TRICHOTHECIUM-ROSEUM (b) ₁ 2 3 4 5 6 trichothecium-roseum 10860.cc. or 10808.cc. myco adj toxin$ or toxin$ 1 and 2

1 and 3 4 or 5

(18)

14

Edition de 1'etape 6

RESULTAT :* 25 r^ferences bibliographiques, 3 pertinentes.

Correspondance des Concept Code (cc) : 10806;cc. ^ 10808.cc. / Le Concept Code correspond aux grandes classes chimiques. Troncature limitee comme illimit^e : $

(19)

15.

7. CONCLUSION

TABLEAU RECAPITULATIF BASE DATE

INTERROGATION NBRE DOC OBTENUS NBRE DQC PERTINENTS % GLOBAL

MANUELLE nov. 84 96 31 32 PASC73 nov. 84 22 04 PASCAL 43 09 20 EUCAS67 34 16 EUCAS72 _{nov. 84} 35 14 ₄₁ EUCAS77 22 06 EUCAS82 22 10 INPI1 janv. 85 09 00 00 DARIS fev. 85 06 00 00 BIOSIS fev. 85 25 03 12

Avec 41% de r<§ft§rences pertinentes, EUCAS est la base la plus pertinente. BIOSIS avec 12% est loin derri&re. Comme cette derniere interrogation est rriv^e une quizaine de jours avant mon dSpart pour Avignon et que ma synthfese 6tait §j2i r£dig6e, cela a ete pour moi Toccasion d'interroger une base sur un serveur iff6rent et de manipuler un langage diff§rent. Cela m'a permis d'effectuer aussi des

jmparaisons entre ces bases.

II est 3i noter que je n'ai interrog6 que BI77 alors que j 'avais interrog6 -S 2 bases PASCAL et les 4 bases EUCAS. Si on veut comparer ces 3 bases entre elles, I faut considSrer la meme p6riode : 1977 & 1984 :

PASCAL : 21% . EUCAS : 36% BIOSIS : 12% ila fait quand meme 3 fois plus de r6ferences pertinentes dans EUCAS.

i j'avais d6poui116 le listing de 1'interrogation dans BIOSIS et incorpor6ss les ifgrences pertinentes h ma synthfcse, j'aurai obtenu 20% au lieu de 12% ; sensiblement itant qu'avec PASCAL.

ip„eodan.t^ grace..aux_ r6sum6s,JLe traitement de 1 'information est plus rapide dans BIOSIS. ins EUCAS, les termes index sont tr&s nombreux et permettent de cerner le sujet trait6,

is il faut.pour plus de suret6, feuilleter les Chem. Abstr. papier.

/PASCAL ost globalomont (pour 1a momo pdriode) 2 fois moins pertinente qu'CUCAS :

(20)

16.

PASCAL est, pour la pgriode 1972-1984, 2 fois moins pertinente que EUCAS : PASCAL : 20% EUCAS : 38%

Cela peut etre du au fait que PASCAL est beaucoup moins sp6cialis6e que la base EUCAS et que ma stratggie de recherche (qui 6tait la 16re) 6tait beaucoup plus g<§n<§rale : ainsi, j'ai rdcuperg de nombreuses r6f6rences ayant trait h la physiologie du genre TRICHOTHECIUM Seulement 50% des r6f6rences pertinentes de Pascal se retrduvent dans EUCAS : les 2

bases ne dSpouillent pas tout ci fait les memes p§riodiques.

Donc, dans le domaine de la biochimie, EUCAS devance nettement PASCAL et BIOSIS et reste la plus pertinente. Mais, chaque base m'a apport<§ son lot de documents qui m'ont permis d'6crire la synth&se qui suit.

ACCES AUX DOCUMENTS PRIMAIRES :

Tous les documents primaires ont eti obtenus soit par le systfeme de ! Drets-Inter de la BibliothSque Universitaire de Lyon I, soit consultes sur place, & la Biblioth&que.

(21)

(22)

17.

INTRODUCTION

Le Trichothecium roseum, champignon imparfait (ou Deuteromycete), de couleur ros6e, appartient & 1'ordre des Moniliales, famille des Moniliac6es (1).

Esp&ce la plus caracteristique et la plus r^pandue du genre Trichothecium, le T. roseum se rencontre essentiellement sur les pommes en cours de stockage ; mais egalement sur divers substrats veggtaux pourrissants. II parasite des

macromyc&tes et se retrouve dans les sols (2).

D'un point de vue cytologique, le T. roseum produit des conidiophores non ramifies, porteurs de conidies roses form§es selon un mode "retrogressif11 original (1).

Dans certaines conditions, T. roseum pr6sente un polymorphisme sporal, 6tudi6 par MONTANT en 1952 : outre des macroconidies constitu^es de 2 cellules separees par une cloison transversale de 12-23 x 8-10 ym, on trouve des microconidies (3-6 x 1-3 pm) et des chlamydospores, plus quelques formes aberrantes (3).

La culture en fermenteur de T. roseum provoque la formation d'un milieu trouble : 1'examen microscopique permet de constater la pr^sence de nombreuses formations granulaires dans les parois myc61iennes : il s'agit de bact6ries gram + (4).

Les extraits mycdliens d'une souche de T. roseum contiennent des particules virales hexagonales de 45 nm de diamfetre, appelees VLPs (Virus Uke _Particules) et produisent un polysaccharide : le T-Poly.

Les virus contiennent du RNA double brin, capable d'inhiber 1'infection du VMT (Virus de la Mosafque du Tabac) chez Nicotiana glutinosa.

Le T-Poly, inhibiteur de certains v6g6taux, renferme des traces de RNA double brin probablement d'origine virale (5).

Les propri6t6s antibiotiques du T. roseum sont connues depuis le d6but de ce si&cle (6). Elles justifient le travail important rdalise pour d^couvrir la nature des mo!6cules responsables des inhibitions de croissance rencontr6es,

(23)

18.

et l'une d'entre elles, la trichoth6cine, a servi de base a 1'§tablissement de toute une classe de mycotoxines : les Epoxy-trichothec^nes. En r6alit6, des composes vari6s participent ci la pathog6nicit6 de cette espece.

Aujourd'hui, de nombreux mStabolites du T. roseum ont 6te dScouverts et leur nature Slucidee. Nous avons donc voulu faire le point sur la biochimie de cette esp6ce.

Cette synthese servira 6galement de base a une 6tude relative aux mdcanismes biochimiques de la sporulation chez T. rOseum.

Dans ce travail, nous avons tout d'abord 6tabli une classification g6nerale d e t o u s l e s m 6 t a b o l i t e s c o n n u s e t 6 t u d i 6 s , d u T . roseum (TABLEAU I ) .

Puis, nous nous sommes int6resses plus particuli&rement aux prob!6mes suivants :

- la toxicit6 de certains m6tabolites ; - la biosynthfese des :

* 6poxy-trichoth6c6nes avec,en particulier, la biosynthfcse de la trichothecine,

* diterpenes lactones, * cyclon6rodiol ;

- 1'utilisation de cultures et de preparations enzymatiques de _T. roseum, ci des fins alimentaires ;

- quelques processus de bioconversion ;

- le role m6tabolique probable de certaines enzymes et, en particulier, 1e role de la tricholysine.

(24)

RELERU I

LR55iF iCATiON

GENERHLE

(25)

(26)

C

LA5EE

E5IGNRTIDN

L

. LiPiDEB

(representent £0% de 1a matiere seche mycelienne)

1.1. ACIDES GRAS

1.1.1. SATURES

1.1.2. INSATURES

1.2. GLYCERIDES

1.2.1. GLYCERIDES

RROPREMENT -DITS "

ACIDE MYRISTIQUE

_(C

₁₄

_:

0)

ACIDE PALMITIQUE

_(C

₁₆

_:

0)

ACIDE STEARIQUE

(C

18

:

0)

ACIDE OLEIQUE

(C

18

:

1)

ACIDE LINOLEIQUE

_(C

₁₈

_:

2)

ACIDE LINOLENIQUE (C^g: 3)

MONO-

DL-

TRI-•TRUCTU5E

BRUTE

M

+

)

7

-CH=CH-(CH

2

)

7

-C00H

CH

(2,7,1) (2,7,8) (2,7,8)

(27)

2 , 2 . PHOSPHOLIPIDES

2 . 3 .

PHOSPHOGLYCER-IDES

2.4. GLYCOSPHINGO-LIPIDES

. TERPENES

3.1. MONOTERPENES

(C

IO'

L6CITHINES

PHOSPHATIDYL-ETHANOLAMINE

PHOSPHATIDYL-CHOLINE

CARDIOLIPIDES

C£R£BROSIDES

GERANYL ACETATE

LINALOOL

LINALYL-ACETATE

CITRONELLOL

OH

N

O-C-R

9

4

P

C=0

2

CH^O-G-O-CH^-CH-CH^-O

1

R

3 ^

SUCRE|SIMPLE

<?

9h2 0

(2,7,8)

(2,8)

( 8 )

(9)

(28)

1.3.2. SESQUITERPENES

(C

15

}

CITRONELLYL ACETATE

«^.-TERPINEOL

^-TERPINEOL

N6ROL

NEROLIDOL

HIGO: 154

,C

15

H

26

0: 222

C

15

H

28

C

2'

(9)

(10)

(29)

TRICHODIOL

TRICHODIENE

12,13-HPOXY-TRICHOTHEC-9-£NE

4>,8VDIHYDROXY-12,13-6POXY-TRICHOTHEC-9-£NE

TRICHOTHECOLONE

4-0-ACETYLTRICHOTHECOLONE

JHC

HO

J 3HC UH

HC

OCOCH:

4'

(2,13,14,15)

(2,16)

(17)

(18)

(2,19,20)

(31)

ROSOLOLACTONE

(ROS6INE I I )

11^-HYDROXYROS£NONOLACTONE

(ROSEINE I I I )

7-D£SOXYROS6NONOLACTONE

6^-HYDROXYROSENONOLACTONE

HC

X

(2,23,24)

(32)

ACIDE ISOROSENOLIQUE

1.3.4. TRITERPENES

(% 0}

1.3.5. TETRATERPENES

ERGOST£ROL

=L,^ET Y-CAROTENES

TORUL

E

NE

2. PmriDE5

2.1. ORIGINE

ACIDE-AMINE

2.1.1. ACIDES AMINES

ARGININE

GLUTAMINE

?HC

3 Kljl

COOH

H

14

0

2

: 174

CbH10^2°3 '

(2,24)

(19)

(2,25)

(25)

(26)

(33)

2.1.2. OLIGOPEPTIDES

UTRE5

3 1. ORIGINE

POLYACETATE

PHENYLALANINE

TRYPTOPHANE

TYROSINE

SID6ROCHROMES

(ACIDES AMINES CIRCULAIRES

- FUSIGEN

- FUSIGEN B

R0S60T0XINE B

COOH

I

5 H

6 C-CH

2 -CH-NH

2

NH'

4 H

6 C-NH-CH=C-CH

2 -CH-COOH

NH,

HO-C

6 H

4 -CH

2 -CH-COOH

HC

3 HC

ACIDE AFLATOXINIQUE

C

9 H

11 N0

2 : 165

C11H12N2°2: (26)

C

9 H

11 N0

3 : 181

C

30 H

49 N

5°7

: 59J

C

18 H

16°7

: 344

( 2 6 )

(2)

(27)

(28)

(34)

I

3. 2. ORIGINE HIXTE

I i j

3.3. ORIGINES DIVERSES

3.3.1. COMPOSES NON

ODORIFERES

3 . 3

.2. COMPOSES

ODORIFERES

MYCOSPORINE GLUTAMINOL

MYCOSPORINE GLUTAMICOL

PHCNYL ACETALDEHYDE

BENZYL ALCOOL

3-

M£THYL

-1-

BUTANOL

3-

OCTANONE

1-OCTEN

-3

-ONE

3-

OCTANOL

OCTA

-1,5-

DIEN

-3-

ONE

HO

2 HC

HO

2 HC

NH-CH-CH

2 -CH

2 .

£H

2 0H

ioNH

2

NH-CH-CH

2 -CH

2 CH

2 OH

iooH

.CH

2 OH

C

13 H

22 N

2°6

: 302

C

13 H

21 N0

7 : 303

C5H12°' ^ C

8

H

16

: 112

CGH

14 0: 126

C

3 H

18 0: 130

C

8 H

12 0: 124

(29)

(£) ( 9 )

(9)

( 9 ) ( 9 )

(9)

(35)

1-0CTEN-3-0L

6-M6THYL-5-HEPTEN-2-OL

OCTO-1,5-DIEN-3-OL

1-PH

E

NYL-ETHANOL

FURFARAL

OH

H

5

C

6"

0CH

2~

CH

3 C

G

H

16

0: 128

C

G

H

16

0: 128

CGH

14

0: 126

C

8

H

10°

: 122

(_9)

(9)

(36)

(37)

Cl_A55E

• L X 5 R C C H R R I I ] E 5

, P

2. ENZYMEB

2.1. CYTOLYTIGUES

(GLYCOLYTIGUES)

2 . 2 . PECTINOLYTIQUES

2 . 3 . PROTEOLYTIQUES

D

EElGNRTiDN

_EF.

T-POLY

POLYGALACTURONASES

J&-GLUCANASES

PENTOSANASES

XYLANASES

CELLULASES

CELLOBIASES

CYTOROSEMIN PKH

HEMICELLULASES

PECTINASES

(5)

(30)

(31)

(31) (32)

(31,32,33,B)

(31,33)

(35.36)

(33.37)

(30,33,38)

PROTEASES

(32,3_3)

(38)

2 . 4 . A PLUSIEURS ACTIVITES

- PROTEOLYTIQUES

- FIBRINOLYTIQUES

- THROMBOLYTIQUES

- ESTERASIQUES

- CASEINOLYTIQUES

- CYTQLYTIQUES

- PECTINOLYTIQUES

- PROTEOLYTIQUES

2 . 5 . OXYDOREDUCTASIQUES

n.b.

U>

Jnjt"f5LttmceA ^^rOu

J

_ex

_~»1AU

TRYCHOLYSINE

(39,40,41)

PENICILLINE-ACYLASES

(42)

HEXOKINASE

MANNITOL 1-P-DESHYDROGENASE

MANNITOL 1-PHOSPHATASE

MANNITOL DESHYDROGENASE

( 4 3 ) (43)

(43)

l 1

IYIQM. tejt.

(39)

19.

2. TOXINES

Le Trichothecium roseum est fr6quemment isold de produits alim-entaires mal conserves (pommes, graines d'arachide, par exemple) et produit une grande variet6 de metabolites nocifs, incluant aussi bien des mycotoxines

S noyau trichoth§c6ne, que des lactones diterpeniques ou d'autres mStabolites (27), voir TABLEAU II.

Nous 6tudierons tout d'abord leur biosynthese, lorsque celle-ci a 6t6 elucidee ; puis leurs effets toxiques, et plus particuliferement la trichoth6cine, principale toxine de cette esp&ce.

2.1. BIOSYNTHESES.

La figure de la page suivante montre, de fagon sch6matique, la

biosynthese des trichoth6c6nes p] et celle des diterpenes lactones (TJ §i partir de deux exemples : la trichothScine et le 7-d6soxyrosenonolactone (51).

(40)

HtOEP ACIDE

MEVALONIQUE UNITE ISOPRENE

(c5)

+ (c5) + (cs) CWjOPP

+ tc5)

GERANYL PYROPHOSPHATE PHARNESYL PYROPHOSPHATE

( C1 0} (ci 5)

CC57

CH3 IHJ OCOCH=CHCH3 TRICHOTHECINE TRICHOTHECOLONE 5 CH, H "12,13-EPOXY-TRICHOTHECENE CHj.O&P FARNESOL PYROPHOSPHATE [CYCLISATIONl

0

? ? ? ? ? TRICHODIENE CH3OBP

GERANYL GERANYL PYROPHOSPHATE (c20) ICYCLI SATIONl CH, CH,

gsr

HKAURENE CHJOBP 7-DESOXYROSENONOLACTONE

(41)

21.

BIOSYNTHESE DU CYCLONERODIOL

La formation du cyclongrodiol se ferait au dStriment des trichoth^cfenes dans les cultures de T. roseum en voie de d6g6nerescence (52).

HjOP-P 2-TRANS-FARNESYL-PYROPHOSPHATE 2-CIS-FARNESOL CH CH5 -tH, CYCLONERIDIOL

(42)

22.

2.2. EFFETS TOXIQUES. 2.2.1. TRICHOTHECENES :

De factfon g6n6rale, les 12,13-6poxy-trichoth6c§nes forment une classe de composds non dSgradables lors de la conservation des denrees alimentaires

parasitees et,thermostables. On les retrouve d la fois dans les extraits intra-et extracellulaires du T, roseum (15).

2.2.1.1. Les 12,13-§poxy-trichothec-9-6ne et 4^,8el-dihydroxy-12,13-6poxy-trichothec-9-ene presentent une activite cytotoxique vis-d-vis des cellules HeLa (13)

2.2.1.2. Trichothdcolone, 4-0-ac6tyltrichothecolone et Trichoth6cine : activite antivirale (44) ;

2.2.1.3. Acide crotonique, Trichothecolone et Trichoth6cine : facteurs morphogenetiques (17) ;

2.2.1.4. Trichoth6cine et Crotocine : activit6 antibiotique (6,45) ; 2.2.1.5. TrichothScine et Crotocine : activit^ antifongique (6,16) ; 2.2.1.6. Trichoth6cine et Toxine Ta : inhibition de la synthese

proteique et modification des propri§t6s d'absorption des membranes (18,45) ; 2.2.1.7. Certains trichoth6c&nes : deg6nerescence des cellules du systeme nerveux ; appauvrissement progressif de la moelle 6pini6re (15).

2.2.2. DITERPENES :

RosSine II (ou rosololactone) et Ros6ine III (ou 1113 -hydroxyros^nonolactone) activit^ antibiotique (46).

2.2.3. AUTRES TOXINES :

2.2.3.1. Acide Aflatoxinique : empoisonnement et mort des larves d'Artemia salina (47) ;

(43)

2.3. LA -TRICHOTHECINE.

Mise en Svidence en 1948 par FREEMAN et MORRISON (6), la trichoth6cine est le mgtabolite du T^ roseum qui a 6t6 le plus 6tudi6.

ComposS dou6 d'activit6s antibiotique (45), antifongique (6) et antivirale (44), la trichothScine est 6galement responsable du gout amer des fruits infect6s (46). En revanche, son role 6ventuel en tant qu'inhibiteur de la synthese protSique est tres controverse (45).

Les etudes concernant son r61e morphog§n§tique sont des plus

paradoxales : ainsi, selon PAL'M0VA et COLL.(48), 1'addition de trichoth6cine & des cultures de T. roseum augmente la croissance et la differenciation des myc61iums, c'est-a-dire, la formation de conidies et de chlamydospores, et leur

germination.

Cependant, la meme 6quipe, deux annees auparavant, avait montrS qu'additionn6e au milieu de culture, la trichoth£cine inhibait la croissance du T. roseum. L'antibiotique serait absorbg 5 la surface myc61ienne et affecterait la perm6abilit6 des menbranes cellulaires (17).

A 11int6rieur meme d'une culture de T. roseum, la synthese de

trichoth^cine s'accompagne d'une forte diminution de 1'activite ddshydrogdnasique mycelienne. L'adaptation du mycSlium ci ce metabolite II apparait lorsque la

tricholysine (enzyme prot&ique) devient abondante et peut partiellement d6grader la trichothecine. L'activit6 d6shydrog6nasique reapparait donc (49,50).

(44)

(45)

gi

• •

NE

_D

_ES

_E5IGNHTIDN

_I

ERPENIPUE

SESQpiTERPENES

EPOXY-TRICHOTHECENES

- 12,13-6POXYTRICHOTHEC-9-£NE

- ^,8«JL-DIHYDROXY-12,13-EPOXY

TRICHOTHEC-9-ENE

- TRICHOTHECOLONE

- 4-0-AC£TYLTRICOTHECOLONE

S

TPUCTUPE

1 R^-R^-R^-R^-R^-R^-H

R

X

=0H

R^-R^R^Rcj^H

R

5 =OH

R

x

=0H

Ro=R^=R

a

=H

R

5

,R

6

=0

R-|=0C0CH

3 ^2=^3=^4=H

R

5 ,R

6 =O

(46)

I M U i l U I I I L - V » J L I 1 I —

- ACIDE CROTONIQUE

- CROTOCINE

- TOXINE T

2

1.2. DITERPENES

ROSEINES TOXIQUES

i "1 —"5

RO

—

RV

—

RN~ H

R

5 ,R

6 = 0

R

X

= CH

3 CH<HC00H

RO^R^^RH— H

R

5 ,R

6 = 0

R

2 = OCOCH=CHCH

3 R2=R

3 = H

R

4 ,R

5 = 0

R

6 = H

R

2 =R

2 = OCOCH

3 R

3 = OH

R

4

=

H

R

5 = 00C-CH

2 -CH-(CH

3 )

2 R

6 = H

(47)

(ROS

E

NONOLACTONE)

ROSEINE III (llf-HYDROXYROS£NONOLACTONE) 6^-HYDROXYROSENONOLACTONE ACIDE ISOROS6NOLIQUE

R

2 =R

3 = CH

3 R

4 = OH

R

5 =R

6 = H

R-P OH

R

2

=R

3

= CH

3

R

4 = H

R

5 = 0

R

6 =H

R

X

= H

R

2 =R

3 = CH

3 R

4 = OH

R

5 = 0

R

6 = OH

H

HOOC CH

(48)

2. I RCTDNE

LACTONE FURANNIGUE

- ACIDE AFLATOXINIQUE

.

R

DDE

R

M

MINE

I

CYCLODEPSIPEPTIDE

p

4.

i

DUfiACCHARI-nipuE

- ROSEOTOXINE

B

(CYCLO ACIDE

2

-HYDROXY

-4-PENTENOYL

-3

-METHYL-PROPYL-L-ISOLEUCYL

-N

-METHYL-VALYL

N

-METHYL-ALANINE- -ALANYL)

- T-POLY

OCH

ACIDE

2 -HYDROXY-N

-MtTHYLALANINE f>-ALANINE

'4

-PENTENOIQUE

/

r\/

\ /

N-METHYL-VALINE

IETHYL-PROLINE

(49)

3. LES ENZYMES

Depuis le d6but des ann6es 60, les chercheurs russes, en particulier, °nt utilis6 des pr6parations enzymatiques et des cultures de T. roseum pour leurs recherches dans les domaines viticole et agro-alimentaire.

Ainsi, des preparations de JT. roseum 3t activit6 cytolytique ont servi & diminuer le taux de collofdes dans les mouts (53), B acce!6rer le processus de clarification (purification) des mouts (54,55,56) et ct augmenter les

concentrations en olygosaccharides dans les vins jeunes (57).

De meme, pendant le processus de brassage de la bi6re, les enzymes cytolytiques du T. roseum diminuent la viscosit<§ du mout (58), am<§liorent la solubilit6

du malt (36) et permettent d'obtenir des bieres de haute qualit<§ gustative (59). Certaines enzymes proteolytiques, tr6s actives, influencent considerablement la composition proteique de la bi6re, en augmentant son processus de fermentation Lors de la saccharification de la vodka, pour obtenir une: d^composition plus efficace des membranes cellulaires des graines de seigle et d'orge, pour abaisser les pertes et pour accroitre le rendement en alcool, les chercheurs russes

ont utilis6 des cultures de T. roseum (61).

Les enzymes ^cytolytiques du J. rosuem ont 6galement permis d'ameliorer la fermentation de m pate a pain en augmentant les quantites de maltose et, en favorisant Tapparition de xylose et d'arabinose (62,63).

I

AdditionnSes d 1'alimentation des porcs et des volailles, des cultures ou des preparations d'enzymes prot6olytiques de T. roseum stimulent leur croissance. Cet apport enzymatique provoque une meilleure assim.ilation de la nourriture ; stimule le stockage de la vitamine A dans le foie, les m^tabolismes proteique et des acides gras et les r6actions de dSfense de Torganisme (64,65).

L'activit6 des pr<§parations cytolytiques du T. roseum est utilisSe pour la d6composition du papier. En effet, ces pr6parations dStruisent totalement le papier filtre et partiellement le papier cellophane qui devient alors moins r6sistant, s'6tire et se d6chire facilement (66). On soumet § 1'attaque enzymatique

(50)

25.

des fibres de rayonne (fibres textiles cellulosiques) pour amgliorer leur rgsistance et mettre au point un traitement approprie (67).

D'un point de vue enzymatique, toujours, quelques bioconversions sont & signaler :

1. Dans les stdroTdes, le T. roseum est capable d'introduire un groupement hydroxy, en position 17d, favorisant ainsi les conversions de (68) :

cin6rone • lM-hydroxycin6rone

11 -d6hydrocorti cost6rone corti sone

corticost6rone 17ol-hydroxycorticost6rone 2. Le T. roseum poss&de des p^nicilline-acylases

qui permettent la transformation des p§niciTIines (benzyl-pgnicill ine et ph§noxym6thy>p6niciUine) en acide 6-amino-p6nici11inique (ou 6-A-PA), leur pr6curseur, suivant (42) : C00 6-A-PA 3 Penicilline-acylase Benzyl-penicilline

3. L'aphidico1 ine est un diterpene ei activites

antivirale et antitumorale. Son mode d'action sur les cellules canc6reuses P-388, "in vitro", est d'inhiber 1a DNA polymerase-°l en empechant 11incorporation de pr<§curseurs marqu6s de, £4c]-ad<§nine, de' f4c]-thymidine et de 14C -uridine. IPSEN et COLL. (69), ont recherch^ la formation de d6riv6s biologiquement actifs, par transformation microbienne de 1'aphidicoline.

L'incubation de cultures de T. roseum en pr£sence d'aphidicoline produit du 3eL,16,17-dihydroxyaphidicolan-18-oate (ou aphidicoline acide-18-carboxylique) qui, a m§me concentration, inhibe 1'incorporation de 1' 14C -ad6nine et de

PT4~I If4l

_ 4 a — - t h y n n d i n e ma4s- n ' a f f e c t e p a s 1 ' u t i l i s a t i o n des Cj u r i d i n e , dans -l e s c e -l -l u -l e s P - 3 8 8 .

(51)

26.

HDOC CH3

APHIDICOLINE ACIDE-18-CARB0XYLIQUE APHIDICOLINE

Au niveau mdtabolique, certains champignons et plus particulierement la classe de Fungi imperfecti, dont le T. roseum fait partie, possedent 1'6qui-pement enzymatique complet (h forte activit^ sp6cifique) pour effectuer le cycle du Mannitol ; un important systfcme de r6g6n6ration des coenzymes NADPH et NAD+.

Du fait de la grande sp^cificite du ses enzymes, le cycle de Mannitol joue un role primordial dans le m6tabo1isme de ces champignons et poubrait avoir une fonction r6gulatrice sur le mStabolisme carbon6 (43).

ATP NADPH ADP _FRUCTOSE NADP+ F-6-P _MANNITOL Manni tol-1-phosphate] MANNITOL NAD+

Hexokinase _{Mannitol deshydrogenase}

Mannitol 1-P deshydrogenase

CYCLE DU MANNITOL

Le Trichothecium roseum & la particularit^ de produire & la fois, une prot6ase (en d6but de croissance, essentiellement) : la tricholysine et, un mStabolite II tres toxique : la trichoth6cine.

La tricholysine hydrolyserait la liaison 6poxy, ce qui provoquerait une inactivation partielle de la trichoth6cine.

Cette prot^ase peut donc etre consid6ree comme mdcanisme de d6toxification partielle et de proctection de Torganisme producteur lui-meme (70).

(52)

activites fibrinolytiques et thrombolytiques. Elle produit la lyse des caillots fibrillaires, 1'augmentation de 1'activitS fibrinolytique, la diminution de la concentration en fibrinogene et accrott le taux d'antiplasmine du sang. A des doses therapeutiques, cette enzyme n'est pas toxique (39,71).

(53)

28.

CONCLUSION

Cette brfeve synth&se a montrg que, jusqu1 & pr6sent, on peut recenser 81 m 6 t a b o l i t e s a y a n t f a i t 1 ' o b j e t c T u n e 6 t u d e ( v o i r TABLEAU I ) .

Parmi ces molecules, une majorit£ de m^tabolites II appartenant h 1a classe des terpfenes.

16 d'entre elles, Sgalement, possfedent des propriet^s toxiques, souvent m o r t e l l e s ci f o r t e s d o s e s ( v o i r TABLEAU I I ) .

La tricholysine, enzyme prot6ique, confere au T. roseum, des propri6tes

d'autod6fense vis-a-vis de 1a trichoth^cine, antifongique excessivement nocif (70,6).

Des pr6parations enzymatiques et plus simplement, des cultures de T. roseum ont ete employ6es pour augmenter les rendements de 11industrie alimentaire (53 h 67).

11 est S signaler que les 6tudes men6es sur le T. roseum sont le fait

de nombreux chercheurs de 11Europe de 11Est. Ainsi, 42% environ de mes r6f6rences, publi6es en langue russe, n'ont pu etre synth6tis6es qupartir des r6sum6s o f f e r t s p a r l e s C h e m i c a l A b s t r a c t s . 11 v a s a n s d i r e q u ' h c e n i v e a u , r i e n n ' a pu etre approfondi.

(54)

(55)

29.

(1) COLE (G.I.), SAMSON (R.A.).- Development in T. roseum. Patterns of

deveiopment in conidiai fungi.- London, Melbourne, San Francisco : Pitman,

1979,p. 89-92. ISBN 0-273-08407-0

( 2 ) DOMSCH ( K . H . ) , GAMS ( W . ) , ANDERSON ( T . H . ) . - Trichothecium Link ex Gray 1821.

Compendium in soii fungi, v. 1.- New-York, London : Academic Press, 1980,

p. 814-816.

ISBN 0-12-220401-8

(3) MONTANT (C.).- De la sporogen&se de T. roseum (Link). Buii. SOC. Hist. Nat., Toulouse, 1952, v. 87, n° 1-2, P. 89-102.

( 4 ) LERMITERIE ( M . H . ) . - R e c h e r c h e s s u r u n c a s d ' a s s o c i a t i o n e n t r e l e TrieH6th'§fe4um roseum et une bact^rie et, sur quelques aspects nouveaux dans la morphologie de cet Ad61omyc6te.- Th&se doct. spec. 36me cycle, Sci. Nat. : universit<§ Paul Sabatier-Toulouse, 1973, 116p.

(5) GEORGE (C.X.), GUPTA (B.M.), KHURANA (S.M.), PAUL (S.M.), NAGAICH (B.B.).-Antiviral activity in plants of a mycoviral double-stranded RNA from Trichothecium roseum. Acta viroi., 1981, v. 25, n° 6, p. 408-414.

( 6 ) FREEMAN ( G . G . ) , MORRISON ( R . I . ) . - T r i c h o t h e c i n e : a n a n t i f u n g a l m e t a b o l i c product of T. roseum Link. Nat., 1948, v. 162, p. 30.

( 7 ) ZELENEVA ( R . N . ) , MAKSIMOVA ( R . A . ) , SILAEV ( A . B . ) . - L i p i d s f r o m t h e f u n g u s Trichothecium roseum Lk. ex Fr.. Priki. Biokhim. Mikrobioi., 1979, v. 15,

n° 3, p. 389-393.

Cit£ par Chem. Abstr., 1979, v. 91, n° 9, p. 317 (Abstr. n° 71433). (8) SANCHOLLE (M.), MONTANT (C.).- Analyse des constituants de la fraction

lipidique iso!6e du myc61ium du Trichothecium roseum au cours des premiers stades de croissance. can. J. Bot. , 1972, v. 50, n° 2, p. 247-251. •

( 9 ) VANHELEN ( M . ) , VANHELEN-FASTRE ( R . ) , GEERAERTS ( J . ) . - V o l a t i l e c o n s t i t u e n t s of Trichothecium roseum. sabour., 1978, v. 16, p.141-150.

(56)

30.

(10) EVANS (R.), HANSON (J.R.), NYFELER (R.).- Studies in terpenoid biosynthesis. Part XVII. Biosynthesis of the sesquiterpenoids cyclonerodiol and

1 cyclonerotriol. J. chem. soc. Perkin i, 1976, n° 11, p . 1214-1217. (11) N0Z0E (S.), MACHIOA (Y.).- Isolation and structure of trichodiol, a new

sesquiterpenoid from Trichothecium roseum. Tetrah. Lett. , 1970, n° 14,

p. 1177-1179.

(12) NOZOE (S,), MACHIDA (Y.).- Structure of trichodiene. Tetrah. Lett., 1970,

n° 31, p. 2671-2674.

(13) MACHIDA (Y.), NOZOE (S.).- Biosynthesis of trichothecin and related compounds. Tetrah., 1972, v. 28, p. 5113-5117.

(14) FISHMAN (J.), JONES (E.R.H.), LOWE (G.)s WHITING (M.C.).- Structure and biogenesis of trichothecin. Proc. chem. Soc., 1959, p. 127-128.

(15) GHOSAL (S.), CHAKRABARTI (D.K.)., SRIVASTAVA (A.K.), SRIVASTAVA

(R.S.).-Toxic 12,13-epoxytrichothecenes from anise fruits infected with Trichothecium roseum. j. Xgric. CFoodtighem^ •• 19825 :'v. :30* pi.-t06e!09.

(16) GYIMESI (J.), MELERA (A.).- On the structure of crotocin an antifungal antibiotic. Tetrah. Lett., 1967, n° 17, p. 1665-1673.

(17) MAKSIMOVA (R.A.), GRUSHINA (V.A.).- Inhibitory effect of trichothecin on germination conidia of strains of Trichothecium roseum. a source of the antibiotic. Mikoi. Fitopatol., 1974, v. 8, n° 5, p. 431-434.

C1t6 par Chem. Abstr., 1975, v. 83, n° 3, p. 258 (Abstr. n° 24926).

(18) GRUNBREG (N.), RUSAN (M.), VITALARU (C.).- Contributions of the isolation and identification of some mycotoxines from Trichothecium roseum Link.II. The isolation and identification of T2 toxine from Trichothecium roseum Link. Bol. Soc. Brot., Ser. 2, 1983, v. 56, p. 33-37.

A€H-ILLADELIS-( Br), "HANSON (J.R.).- Minor terpenoids of Trichothecium - -roseum. Phytochem., 1969, v. 8, p. 765-767.

(57)

31.

(20) HOLZAPFEL (C.W.), BIRCH (A.J.), RICKARDS (R.W.).- The oxidation of desoxyrosenonolactone by Trichothecium roseum. Phytochem., 1969, v. 8,

p. 1009-1012.

(21) KIRIYAMA (N.), YAMAMOTO (Y.), TSUDA (Y.).- Metabolite of Trichothecium

roseuin. Structure of roseine III. Yakug. zass., 1971, v. 91, n° 10, p. 1078-1087.

(22) ALLISON (A.J.), C0NN0LLY (J.D.), 0VERT0N (K.H.).- 6jb-hydroxyrosenonolactone : a new metabolite from Trichothecium roseum. j. chem. soc. c, 1968, n° 16,

p. 2122-2125.

(23) HOLZAPFEL (C.W.), STEYN (P.S.).- The isolation and structure of a new diterpene lactone from Trichothecium roseum. Tetrah., 1968, v. 24, n° 8,

p. 3321-3325.

(24) SCOTT (A.I.), YOUNG (D.W.), HUTCHINSON (S.A.).- Isorosenolic acid, a new diterpenoid constituent of Trichothecium roseum. Tetrah. Lett. , 1964,

n° 15, p. 849-854.

(25) MAKSIMOVA (R.A.), PENNER (L.F.), MINAEVA (T.A.).- Formation of carotenoid pigments by the imperfect fungus Trichothecium roseum. Bioi. Nauki. Nauch. Dokl. Vyssh. Shk., SSSR, 1973, v. 16, n° 6, p. 92-96.

Cit<§ par Chem. Abstr. , 1973, v. 79, n° 23, p. 139 (Abstr. n° 134165). (26) MADAN (M.), LATA (K.).- Amino acid composition of mycelium of two fruit

rot fungi. ind, J. Mycoi. piant. Pathoi., 1981, v. 11, n° 1, p. 130-131.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1982, v. 96, n° 15, p. 326 (Abstr. n° 118599).

(27) SPRINGER (J.P.), C0LE (R.J.), DORNER (J.W.), COX (R.H.), RICHARD (J.L.), BARNES (C.L.), VAN DER HELM (Dj.- Structure and conformation of

roseotoxin B. j. Am. chem. Soc., 1984, v. 106, n° 8, p. 2388-2392.

(28) RUSAN (M.), GRUNBREG (N.), VITALARU (C.).- Contributions to the isola«tion and identification of some mycotoxins from Trichothecium roseum Link. I. TRe separation and identification of some furocumarins from Trichothecium roseurn Link cultures. Boi. soc. Brot., ser. 2, 1983, v. 56, p. 23-32.

(58)

(29) PITTET (J.L.), BOUILLANT (M.L.), BERNILLON (J.), ARPIN (N.), FAVRE-BONVIN (J,). The presence of reduced-glutamine mycosporines, new molecules, in several

Deuteromycetes. Tetrah. Lett. , 1983, v. 24, n° 1, p. 65-68.

(30) ABDEL-FATTAH (A.F.), MABROUK (S.S.), ISMAIL (A.S,).- Production of polygalacturonase, pectin-methylesterase by fungi. chem. Mikrobioi. Technol. Lebensm. , 1977, V. 5, n° 2, p. 38-41.

Cit6 par Chem. Abstr., 1977, v. 86, n° 19, p. 399 (Abstr. n° 137921). (31) SALMANOVA (L.S.), ZHDANOVA (L.A.).- Separation of enzymes of the cytolytic enzymic complex of the fungus Trichothecium roseum bv gel filtration on Sephadex columns. Prikl. Biokhim. Mikrobiol., 1971, V. 7, n° 2, p. 161-165.

Cit6 par Chem. Abstr., 1971, v. 75, n° 3, p. 313 (Abstr. n° 18524).

(32) SCHERBAKOV (M.A.).- Biosynthesis of cellulase, proteinase and xylanase by microorganisms. Izv. Akad. Nauk. Mold. SSSR, Ser. Biol. Khim. Nauk.,

1976, n° 3, p. 33-36.

Cit6 par Chem. Abstr., 1976, v. 85, n° 25, p. 247 (Abstr. n° 188940). (33) SALMANOVA (L.S.), ZHDANOVA (L.A.), SOBOLEVSKAYA (T.N.).- Product of a

refined enzyme preparation from a cytolytic culture of the fungus Trichothecium roseum. Ferm. Mikroorgan., 1973, p. 134-140.

C1t6 par Chem. Abstr., 1974, v. 80, n° 10, p. 239 (Abstr. n° 58368). (34) GRACHEVA (I.M.), VAGANOVA (M.B.), SALOVAROVA (V.P.).- Cellulase formation

by the soil yeast Trichosporon and microscopic fungi. Mikrobioi., 1978,

v. 47, n° 2, p. 226-229.

(35) K0L'TS0VA (I.F.).- Effdct of culture medium ingredients on the biosynthesis of cytolytic enzymes by the Trichothecium roseum fungus under production condition. Mikrobioi. Zh. (Kiev), 1980, v. 43, n° 2, p. 197-200.

Cit6 par Chem. Abstr., 1980, v. 92, n° 25, p. 470 (Abstr. n° 213524). (36) SALMANOVA (L.S.), SHEPTUN (L.S.), ZHDAN0VA (L.A.).- Use of the enzymic

preparation cytorosemin PKH for treating hard-to-dissolve malt. Ferment. Spkt:.Prom. , 1973, n° 8, p. 28-30.

(59)

33.

GALAS (E.), WNUK (K.).- Hemicellulases of Trichothecium roseum. Zesz. Nauk. Politech. Lodz., Chem. Spozyw. , 1970, V. 17, p. 72-82.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1971, v. 74, n° 25, p. 411 (Abstr. n°. 139539).

HASIJA (S.K.), AGARWAL (H.C.).- Production of pectic enzymes by Trichothecium roseum (Pers.) Link ex Fries. Biochem. Physioi. pfianz. , 1978, v. 172,

n° 1-2, p. 125-132.

ANDREENKO (G.V.), SILAEV (A.B.), MAKSIMOVA (R.A.), POKH (L.I.),

SEREBRYAKOVA (T.N.), P0D0R0L'SKAYA (L.V.).- Tricholysin, a fibrinolytic enzyme formed by the imperfect fungus Trichothecium roseum. Khim. Proteoiit. Ferm., Mater. Vses. Simp., 1973, p. 61-62.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1975, v. 82, n° 21, p. 447 (Abstr. n° 137722). MAKSIMOVA (R.A.), SHARKOVA (T.S.), KHURATOVA (B.G.), PAL'M0VA (N.P.), MINAEVA (T.A.), ANDREENKO (G.V.), SEREBRYAKOVA (T.N.), MURASHOVA (N.S.),

KOZLOVA (M.A.).- Biosynthesis of tricholysin, a complex of fibrinolytic

enzymes, in submerged culture of the saprophytic fungus Trichothecium roseum.

Gematol. Transfuziol., 1983, v. 28, n° 7, p. 33-37.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1984, v. 100, n° 1, p. 417 (Abstr. n°4751).

STEPANOVA (T.), MAKSIMOVA (R.A.), YULIKOVA (E.P.j, SILAEV (A.B.), ANDREENKO (G.V.j SEREBRYAKOVA (T.N.).- Fractionation of tricholysin, a preparation of

fibrinolytic enzymes formed by Trichothecium roseum Lk. ex Fr. on carboxymethyl Sephadex G-50. Priki. Biokhim. Mikrobioi. , 1976, v. 12,

n° 3, p. 407-410.

Cit6 par Chem. Abstr., 1976, v. 85, n° 7, p. 281 (Abstr. n° 43481). ZANNINI (E.), PIACENZA (E.), FABRI (G.)Enzymic product of 6-amino-pe-nicillanic acid. Brevet,Afrique-:du Sud :tif 6^ 00295 1968.

Cit6 par Chem. Abstr., 1969, v. 70, n° 17, p. 205 (Abstr., n° 76462). HULT (K.), VEIDE (A.), GATENBECK (S.).- The distribution of the NADPH regenerating mannitol cycle among fungal species. Arch. Microbioi., 1980,

v. 128, p. 253-255.

BAWDEN (F.C.), FREEMAN (G.G.).- The nature and behaviour of inhibitors of plant viruses produced by Trichothecium roseum Link. J. Gen. Microbioi. ,

(60)

(45) BETINA (V.), VANKOVA (M.)Trichothecin, an antibiotic, morphogenic factor, mycotoxin and bitter substance of apples. Bioi., 1977, v. 32, n° 12, p. 943-949

(46) FREEMAN (G.G.), MORRISON (R. I.), MICHAEL (S.E.).- Metabolic products of Trichothecium roseum Link. Biochem. J., 1949, v.«45, p. 191-199.

(47) HARWIG (J.), SCOTT (P.M.).- Brine shrimp (Artemia saTjjna) larvae as a screening system for fungal toxins. AppI. Microbioi., 1971, v. 21, n° 6,

p. 1011-1016.

(48) PAL'M0VA (N.P.), MAKSIMOVA (R.A.).- Morphogenetic action of trichothecin on Trichothecium roseum. Mikrobioi. , 1976, v. 45, n° 6, p. 1023-1027.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1977, v. 86, n° 11, p. 263 (Abstr. n° 68135). (49) MAKSIMOVA (R.A.), PAL'M0VA (N.P.), SHARKOVA (T.S.), KHURATOVA (B.G.),

LEIKINA (M.I.).- Effect of trichothecin against mycelia of fungi. Abh. Akad. Wiss. DDR, Abt. MAth., Naturwiss., Tech., 1982, p. 309-313.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1983, v. 99, n° 9, p. 217 (Abstr. n° 65780).

(50) MAKSIMOVA (R.A.), SILAEV (A.B.), GRUSHINA (V.A.), DEMIDOVA (N.I.).- Effect of trichothecin on imperfect Trichothecium roseum producing the antifungal antibiotic trichothecin. Antibiot. (Moscow), 1973, v. 15, n° 3, p. 230-233.

(51) ACHILLADELIS (B.), HANSON (J.R.).- Studies in terpenoid biosynthesis. I. The biosynthesis of metabolites of Trichothecium roseum. phytochem., 1968,

v. 7, p. 589-594.

(52) EVANS (R;), HANSON (J.R.).- Studies in terpenoid biosynthesis. Part XIV. Formation of the sesquiterpene trichodiene. J. Chem. soc. Perkin i , 1976,

p. 326-329.

(53) ZINCHENKO ( V.I. ) . r Effect of the cytolytic enzymic preparation on myst Colloids. Sadovod. Vinograd. Vinodel. Mold. , 1970, V. 25, n° 11, p. 27-30. XHt6 paKChem. AbsWi, 1971, v. 74, n° 23, p. 317 (Abstr. n° 123667). (54) ZINCHENK0 (V.I.), BALANUTSE (A.P.).- Clarification of first-fraction must.

Sadovod. Vinograd. Vinodel. Mold., 1969, V. 24, n° 9, p. 35-39. Cit6 par Chem. Abstr., 1970, v. 72, n° 17, p. 248 (Abstr. n° 88896).

(61)

35.

(55) ZINCHENKO CV.I.), BALANUTSE (A.P.).- Clarification of fraction III must.

Vinodel. Vinograd. SSSR, 1969, V . 29, n ° 2, p . 17-21.

(56) ZINCHENKO (V.I.), SALMANOVA (L.S.).- Preparation ,of wine materials. Brevet, URSS n° 212, 946, 1968.

Cite par Chem. Abstr., 1968, v. 69, n° 5, p.1685 (Abstr. n° 18043). (57) ZINCHENKO (V.I.), MINCHUK (F.L.).- Effect of grape must water-soluble

polysaccharides on wine quality. sadovod. vinograd. vinodei. Moid., 1972,

v. 27, n° 12, p. 24-27.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1973, v. 78, n° 25, p. 281 (Abstr. n° 157808). (58) SALMAN0VA (L.S.), ZHDANOVA (L.A.).- Action of cytolytic enzymes from

the fungus Trichothecium roseum on nonmalt barley. Ferment. spirt. Prom. ,

1971,v. 37, n° 5, p. 15-18.

Citi par Chem. Abstr., 1971, v. 75, n° 25, p. 204 (Abstr. n° 150285).

(59) SALMANOVA (L.S.), VESELOV (I.Y.), BALASHOV (V.E.), SHK0P (Y.F.), KOLPAKCHI (A.P.). - Preparation of a concentrated brewer's wort for the product of beer.

Brevet, URRS n° 516, 736, 1976.

Cit6 par Chem. Abstr., 1976, v. 85, n° 13, p. 469 (Abstr. n° 92199). ( 6 0 ) SZAJER ( C . ) . - E f f e c t o f e n z y m i c e x t r a c t s f r o m Trichothecium roseum strains

on the content of extract and protein fractions in beer during storage.

Ann. Univ. Mariae Curie -Sklodowska, Sect. E, 1967, n° 21, p. 253-261.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1968, v. 69, n° 9, p. 3226 (Abstr. n° 34652). ( 6 1 ) YAR0VENK0 ( V . L . ) , USTINNIKOV ( B . A . ) , SALMANOVA ( L . S . ) , PYKH0VA ( S . V . ) ,

LAZAREVA (A.N.).- Continous production of alcohol from a starch raw material. Brevet, URSS n° 276, 888, 1973.

( 6 2 ) ENKINA ( L . S . ) , GRISHIN ( S . A . ) . - I n t e n s i f i c a t i o n o f dough f e r m e n t a t i o n b y

osrtng " cytolytic~Enzymes. kiebopek. Konditer. Prom., 1969, v. 13, n° 6, ~ p. 11-13.

(62)

( 6 3 ) ENKINA ( L . S . ) , GRISHIN ( S . A . ) . - P r e p a r a t i o n o f w h e a t dough u s i n g a c y t o l y t i c enzymic preparation. Khiebopek. Konditer. Prom., 1969, v. 13, n° 10, p. 8-11.

Citt par Chem. Abstr., 1970, v. 72, n° 21, p. 267 (Abstr. n° 109982). (64) ANDERSON (P.), MITREVICS (E.).- Use of enzyme preparations for increasing

the productivity of animals and birds. Latv. Lauksaimn. Akad. Raksti.,

1972, v. 7, p. 68-74.

Cit<§ par Chem. Abstr., 1973, v. 79, n° 15, p. 331 (Abstr. n° 90860). (65) SOLUN (A.S.), MAGBON (G.A.), POKATILOVA (G.A.).- The physiological role

and efficiency of enzyme additives in poultry rations. vestn. sei'skokhoz. Nauki (Moscow), 1968, v. 13, n° 7, p. 69-74.

(66) SALMAN0VA (L.S.), ZHDANOVA (L.A.), VESELOV (A.I.).- Effect of Trichothecium roseum enzymes on cellophane and filter paper. Priki. Biokhim. Mikrobioi.,

1968, v. 4, n° 6, p. 666-669.

Cit6 par Chem. Abstr., 1969, v. 70, n° 13, p. 46 (Abstr. n° 54349). ( 6 7 ) SIMIONESCU ( C . I . ) , POPA ( V . I . ) , RUSAN ( V . ) , STOLERIU ( A . ) , RUSAN ( M . ) ,

DRAG0MIR (B.)„- Complex conversion of biomasse. II. Microbiological

degradation of cellulose materials. Rev. Paduriior-ind. Lemnuiui, ceim. Hirtie, Ser. Celul. Hirtie, 1982, v. 31, n° 4, p. 169-172.

Cite par Chem. Abstr., 1983, v.98, n° 22, p. 95 (Abstr. n° 181309).

(68) MEYSTRE (C.), VISHER (E.), WETTSTEIN (A.).- Mikrobiologishe Hydroxylierung von Steroiden (in der 17ol- und 21- Stellung). Heiv. chim. Acta, 1954,

v. 37, p. 1548-1553.

( 6 9 ) IPSEN ( J . ) , FUSKA ( J . ) , FOSKOVA ( A . ) , ROSAZZA ( J . P . ) . - M i c r o b i a l

transformations of natural antitumor agents. 21- Conversions of Aphidicolin. J. Org. Chem., 1982, v. 47, n° 17, p. 3278-3282.

(70) MAKSIM0VA (R.A.), POKH (L.I.), SILAEV (A.B.).- Inactivation of trichothecin - by proteolytic enzymes of Trichothecium roseum. Antibiot. (Moscow), 1975,"

v. 20, n° 12, p. 1081-1085.

(63)

37.

ANDREENKO (G.V.), SILAEV (A.B.), MAKSIMOVA (R.A.), POKH (L.I.),

SEREBRYAKOVA (T.N.).- Fibrinolytic and thrombolytic effect of proteases from mushroom cultures. Foiia Haematoi. , 1974, v. 101, n° 1, p. 14-21.