Chap 06 Repre_sentation spatiale des mole_cules

Une Une m L’isom

I.

1. Parm En fo de ma Une chimi Une l A et B ces d En fa repré 2.   La fo leur molé organ La fo coval horizo encom La for formu entre   Dans ‐ Le de sy ‐ Le ‐ Le po     3. La fe tridim Elle e tétrag molécule e même form mérie joue u

Les

. Qu’est-c mi les formul rmant une m anière à êtr molécule e que est tou liaison cov B pour form deux élémen isant appar ésentation . Formule ormule brut nombre ; e cules diffé nique. rmule déve entes entre ontalement mbrante. rmule semi ule développ H et l’atom une formu es liaisons C e carbone, mboles. es liaisons d es atomes a ortent. . Représe uille de pap mensionnel. a. R est utilisée gonaux vois

CHAP

6

st dite orga ule brute re un rôle cruc

différen

ce qu’une m es chimique Cu ; molécule le re plus stab est constitu ujours électr valente résu mer un doub nts A – B. raitre les do de Lewis(d s planes te (a) précis elle représe érentes : el eloppée (b e les atomes ou verticale i-développé pée mais o me qui le por ule topolog C-C de la ch ni les ato double ou tr autres que ntations sp pier est un e Plusieurs c Représentat pour mont sins.

6 :

R

EPR

anique si elle eprésente so cial en chim

tes repré

molécule ? es ci-après CH3COO- ; es atomes te bles : c’est la ée de plusie riquement ulte de la m let liant app oublets liant d) permet de se uniquem ente en gé le est peu u ) montre tou s d’une mol ement ; elle ée(c)s’écrit n supprime rte. gique haine carbo mes d’hyd riple sont re C et H, so patiales de espace à d conventions tion de Cra rer l’agence

ESENTAT

e est essen ouvent plus ie organiqu

ésentatio

, celles écri ; H2O ; MnO endent à co a règle du d eurs atome neutre. ise en com partenant à s et non-lia e montrer q

ent les atom énéral plus utilisée en c utes les liai lécule, dess e est comme la les liaisons onée sont re rogène liés présentées ont figurés es molécule eux dimens s permettent am ement spat

TION SPA

ntiellement c sieurs moléc ue.

ons des

tes en cara O4- ; NaOH ompléter leu duet ou de es reliés ent mun de deu chacun des nts autour d que tous les

mes et sieurs chimie sons sinées s   eprésentée s aux atom s par deux o par leur sy es sions alors t de représe tial autour d H

ATIALE D

composée d cules différe

molécule

actère gras s ; CH4; Fe3+; ur couche é l’octet. re eux par d ux électrons s 2 atomes de chaque a s atomes vé s par des ti mes de ca ou trois tirets ymbole, ain qu’une mol enter une m d’un atome C C O H H H H H C4H10O  a  b 

DES MOLE

des élémen entes : ce s

es organ

sont des mo ; CH3COOH lectronique des liaisons s externes a ; elle se rep atome de la érifient la règ irets dispos rbone ne s s ( = ;  ). nsi que les

écule est, l molécule da e de carbon C C H H H H H

ECULES

nts C et H. sont des iso

niques

olécules : H; O2. externe à 2 s covalentes appartenan présente pa a molécule, gle du duet sés en zigza sont représ atomes d’ e plus souv ns l’espace ne tétragon H H mères. 2 ou 8 élect s. Cette ent t à deux ato ar un trait re la ou de l’octe ag. Ni les at sentés par ’hydrogène vent, un « o e. al ou de de H₃C CH OH C C C O C H H H H H H c  d  trons tité omes eliant et. tomes leurs qu’ils objet » eux C H₂ CH₃ C C H H H H H

Les m Un tra Un tri un ato Un tra B en 3 liais 2 liais 1 liais   Voir b  

II- L

Deux différe   O molécules p ait plein (A iangle allon ome B situé ait pointillé arrière de c A ons au dess ons d’un côt on verticale   b. Les m boîte de mo c. Logici

es isomè

x isomères d entes. Couple de OH O OH euvent être B) re gé plein (A é en avant d (A| | | | | |B) re ce plan. Autour d’un c sous du plan té du plan ve modèles mo odèles : retr iel de repré

ères de c

de constitu e molécules O e représenté eprésente u B) re de ce plan. eprésente u carbone horizontal ertical et une oléculaires rouver le co ésentation

constitut

ution ont mê s O OH

ées dans l’e une liaison e eprésente u une liaison e de l’autre de des cou Avogadro

tion (vu en

ême formul For espace à l’a entre deux a une liaison e entre un ato 3 liaisons 2 liaisons 1 seule lia leurs n 1°S) e brute ma rmule brute C3O2H6 C4H10 C3H8O

aide des con atomes A e entre un ato ome A situé Autour s de part et d s au dessous aison horizon is des formu nventions d t B situés d ome A situé é dans le pla r de 2 carbo ’autre des pl s du plan hor ntale, les 2 a ules semi-d Re Isomérie carbonée fonction c Isomérie carbonée é Isomérie caract position s qu e Cram : ans le plan é dans le pla an de la feu ones voisins lans verticau rizontal de ch autres obliqu   développées elation d’iso e de fonction e est la mêm change : ac e de chaîne e est différe étant inchan de position téristique ch sur la chain ui reste la m de la feuille an de la feu uille et un at s ux haque coté es s planes mérie n : la chaine me, seule la cide ou este e : la chaîne ente, le reste ngé n : le groupe hange de ne carbonée même e. uille et tome e a er e e e e

III Q

Un ob objet La ch   Une m     Un a d’atom Une m Une m  

IV- Q

1. Deux dispo Il exis 2. Il y a liaiso On ap de rot Lorsq partic confo La co doub plus La  mo contre  

Qu’est-ce

bjet est chir

qui n’est pa hiralité est l   1. L molécule est 

2. Le

 

atome de c mes (4 subs molécule po molécule qu

Quelles s

. Définitio x stéréoiso ositions des ste deux typ  le  le Il de co . Stéréois libre rotatio n C=C. ppelle conf tations auto que l’agitati culière. En ormations so onformatio blets de lia faibles. olécule  de  b e est chirale 

que la c

ral s’il n’est as chiral es liée à l’abse a chiralité chirale si ell

es carbones

carbone as stituants) to ossédant un ui en possè

sont les

on de la sté omères ont atomes da pes de stéré es stéréoiso es stéréoiso ne faut pas e configura onformation omérie de on autour d’ formations our de ses s on thermiq effet, elle ont plus sta n la plus s isons et le bromochloro car non supe

chiralité ?

t pas super t dit achira ence de pla au niveau le n’est pas s

s asymétriq

symétrique ous différen n seul atom de plusieur

différent

éréoisomér t la même ans l’espac éoisomères omères de omères de s confondre ation sont n sont deux conformat une liaison s d’une mo simples liais ue est suff e passe co ables que d’ stable d’une es interactio oiodométhan



erposable à 

?

posable, c’e l. an ou de cen moléculair superposable

ques 

e est un at ts. On le no e de carbon rs n’est pas

tes relati

rie formule br e diffèrent. s : conformat configurat les deux te deux mo agenceme tion (cycles simple C— olécule les d sons. fisante, il e ontinûment autres. e molécule ons stériqu ne

_{CHIBrCl}

son image d est à dire n ntre de sym re e à son imag tome de ca ote en géné ne asymétr toujours ch

ions de s

rute et la tion tion ermes conf olécules d nts spatiaux s exclus) —C alors que différentes st impossib d’une con est celle po ues, dues à   photograp ans un miroi on identiqu métrie dans ge dans un m arbone tétr éral par un a ique est tou hirale.

stéréoiso

même form figuration e ifférentes x différents e la rotation structures s ble d’isoler nformation our laquelle à l’encomb hiée  ci‐ ir.  e, à son im l’objet. miroir plan.  raédrique li astérisque * ujours chira

oméries

mule semi-d et conforma alors que d’une mêm n est imposs spatiales qu une moléc à une au e les interac rement des age dans u ié à 4 atom *. ale.

?

développée ation : deux deux sté me molécule sible autour u’elle peut p cule dans u utre. Par c ctions répu s gros subs un miroir pla mes ou gro e plane ma x stéréoisom éréoisomère e. r d’une doub prendre par une conform contre, cer ulsives ent stituants, so an. Un oupes ais les mères es de ble r suite mation rtaines tre les ont les

Des s de cré Les é Exem Toute différe énan La mo Comm On de moléc par sy Exem Soit le l’un d group passe On di Toute équiv intera ne so intens décal possi (b) où 3. S stéréoisomè éer des liais A. Les é énantiomère mple : Les c e molécule entes, ima tiomères. olécule de b ment repré essine la re cule puis ce ymétrie mple de l’ét e modèle é des groupes pement mét e par une in it qu’il y a lib es les confo valentes d’u actions répu ont pas les m

ses que les lées (a), où

bles, sont p ù les liaison téréoisomé ères sont d sons. Deux énantiomèr es sont des composés e possédan ages l’une bromochlor senter les d eprésentatio elle de son thane claté de la s méthyle (-thyle autour nfinité de str bre rotation ormations de n point de v ulsives entre mêmes. Ce s liaisons so les liaisons plus stables ns C–H sont érie de con its de confi stéréoisom res stéréoisom ayant un a nt un atom de l’autre rofluorométh deux énanti on de Cram image dans molécule d’ CH3) et en r de la liaiso ructures ap autour de e l’éthane n vue énergét e les différe s interactio ont proches. s C–H sont s que les co t les unes e nfiguration iguration si mères de co mères de co atome de c me de carb dans un hane, possè omères ? O d’une s un miroir p ’éthane. En faisant tour on C–C, la m pelées conf la simple lia ne sont pas tique, car le ents doublet ns sont d’a . Les confor

les plus élo onformations en face des , pour pass onfiguration nfiguration arbone asy bone asym miroir. Le ède un atom On utilise la plan On molé subs bloquant rner l’autre molécule formations. aison C–C. es ts de liaison utant plus rmations oignées s éclipsées autres. ser de l’un à sont non su images l’un ymétrique métrique pe es stéréois me de carbo représenta dessine l écule deux f stituants n b à l’autre,il e uperposable n de l’autre eut exister somères co one asymét ation de Cra la représe fois et sur l a. b. est nécessa es. dans un mi sous deu orrespondan trique am. entation de a seconde aire de rom roir plan. ux configur nt sont ap e Cram d on inverse pre et rations ppelés d’une deux

Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales (mélange équimolaire) est appelé mélange racémique.

Les énantiomères présentent les mêmes caractéristiques physiques (température de changement d’état, masse volumique etc) et généralement les mêmes propriétés chimiques.

Leurs propriétés biologiques sont assez souvent différentes.

Les protéines, enzymes … contenues dans notre corps étant chirales, deux énantiomères n’ont pas les mêmes propriétés biologiques :

   

B. Les diastéréoisomères

Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir. Ils présentent des propriétés physiques et chimiques différentes.

En classe de 1°S, il a été vu que l’absence de rotation possible autour de la double liaison C=C est cause de l’isomérie Z/E.

Lorsque, de part et d’autre de la double liaison d’un composé de formule AHC=CHB, les groupements d’atomes A et B ne sont pas des atomes d’hydrogène H, il existe deux stéréoisomères de configuration appelés Z et E :

– dans le stéréoisomèreZ, les deux atomes d’hydrogène se trouvent du même côté de la double liaison ; – dans le stéréoisomèreE, ils se trouvent de part et d’autre de la double liaison.

Les stéréoisomères Z et E d’une même molécule ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir plan : il s’agit donc d’un couple de diastéréoisomères.

V. Cas des composés à deux atomes de carbone asymétriques

La molécule de 1-bromo-1,2-dichloro-2-fluoroéthane comporte deux atomes de carbone asymétriques. Chacun de ces atomes de carbone asymétriques peut se trouver, indépendamment de l’autre, dans l’une des deux configurations possibles. Il existe ainsi quatre stéréoisomères de cette molécule.

Les molécules A et B d’une part puis C et D d’autre part sont images l’une de l’autre dans un miroir plan : ce sont des couples d’énantiomères. Tout autre couple envisagé est un couple de diastéréoisomères.

BILAN :  _{Molécules A et B:} formule brute =

formule semi-développée ≠

Isomères de constitution

Stéréoisomères

(isomérie dans l'espace à 3D)  formule semi-développée =

formule développée plane =

formule développée ≠ dans l'espace 3D

ex : C4H10 Stéréoisomères de configuration Stéréoisomères de conformation si molécules = si molécules ≠

(on passe de l'une à l'autre par simple rotation autour d'une liaison)

 

Si 1 C* alors la molécule est chirale et a donc 2 énantiomères

Si +sieurs C* alors vérifier si images dans un miroir, sinon ce sont des diastéréoisomères Si 2 C* alors la molécule aura 22 _{énantiomères}

   

Mélange racémique : mélange contenant 50% de chaque énantiomères images dans un miroir pas images dans miroir

Enantiomères Diastéréoisomères