• Aucun résultat trouvé

Total Synthesis of γ-Indomycinone and Kidamycinone by Means of Two Regioselective Diels-Alder Reactions

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Partager "Total Synthesis of γ-Indomycinone and Kidamycinone by Means of Two Regioselective Diels-Alder Reactions"

Copied!
32
0
0

Texte intégral

(1)ÀÁÂÃÿÅÿÆÇÿÈÉ Ý Þ ß à á â ã ä å Ýæ ÝÝ ÝÞ Ýß Ýà Ýá Ýâ Ýã Ýä Ýå Þæ ÞÝ ÞÞ Þß Þà Þá Þâ Þã Þä Þå ßæ ßÝ ßÞ ßß ßà ßá ßâ ßã ßä ßå àæ àÝ àÞ àß àà àá àâ àã àä àå áæ áÝ áÞ áß áà áá áâ áã áä áå âæ. ×ØÃÿÙÆÐÍÎÁÏÿÆÇÿÚÍÂÁÎÔÛÿËØÃÕÔÑÖÍÜ. 23456ÿ89 4

(2) 8 8ÿ3ÿ 39 3

(3) ÿ5 ÿ 59 3

(4) ÿ9ÿ

(5) 5 8ÿ3ÿ43ÿ 

(6)  38

(7) 6

(8) 4 

(9) ÿ

(10) 686

(11) ÿ

(12) 54 3 8ÿ !"#ÿ%!&'ÿ(ÿ)*+,-.ÿ/!-#'ÿ(ÿ%!&0#,ÿ1!2&2'(ÿ34"+!#5ÿ642'(ÿ7!"-!ÿ84"094.'(ÿ3-::!ÿ /::4"+!'(ÿ)2#-5ÿ;"29!2&'(ÿ%42<",ÿ%!&5=)00!2+!&'(ÿ>!.<",:ÿ7,-,&42'(ÿ8-!2?4:ÿ@!--,!"AB(ÿ ;00,:ÿ3"C!-#2Dÿ!2#ÿ/*0E!2ÿ@400,&'Fÿ GHIJKLMNJOPÿRLÿSTIOLNUÿVSWXUÿVYJZJLÿ[Oÿ\IOLMRJN]J^_JITMJOP`ÿXaIOYbNLUÿcIT_aNLUÿdeRP_JNTOJeIÿfV[\XcdgUÿ HdWÿVSWXÿIhÿijklUÿjUÿ]YLZJIÿRLÿ_TÿmenNNJIJbMLÿoÿpqÿrjjlsÿoÿttkjjÿScSu[XÿVLRLvÿkÿfwMTI]Lgÿ xÿ\INOJOnOÿRLNÿX]JLI]LNÿVYJZJynLNÿRLÿWLIILNUÿHdWÿijjiÿVSWXzHIJKLMNJOPÿRLÿWLIILNÿ{UÿjikUÿTKLInLÿRnÿ |PIPMT_ÿ}L]_LM]UÿVTZ^nNÿRLÿpLTn_JLnUÿp~OJZLIOÿ{lcUÿkltjÿVLRLvÿWLIILNUÿwMTI]Lÿ €ÿHIJ KLMNJOPÿRnÿdTJILUÿ\INOJOnOÿRLNÿde_P]n_LNÿLOÿdTOPMJTnvÿRnÿdTINUÿHdWÿVSWXÿijskUÿwT]n_OPÿRLNÿX]JLI]LNUÿ. cKLInLÿ‚ÿdLNNJTLIUÿƒjlsÿ}LÿdTINÿ]LRLvÿrUÿwMTI]Lÿ. :*0E!2„.400,& "2E=2!2&,:„†-ÿ. 8454ÿ ‰. ‡ˆ ‡ ‡  Š ‹ Œ ‡ Ž‘’“”‘•– ‡ –—˜™š› “›•š¤¥˜›š›¦‰§ ‡ˆ. ‡ˆ ‡ ‡. ‡.  ™–šŽ‘’“”‘•– ‰ –—˜™š›. ‡ œ™‘‘ ˜–š’’“˜šž‘›Ÿ. ‡ ¡‡. ‰ ‡œ¡¢ œ›£¢. ¨•—¤¥˜›š›¦‰§. )2ÿ,††.,2&ÿ!..,::ÿ†4-ÿ&,ÿ:*2&,::ÿ4†ÿ©0"-!+*.242,:ÿ:ÿ#,:.-,#„ÿ4&!0ÿ:*2&,:,:ÿ4†ÿ-!.,+.ÿ= 2#4+*.242,ÿ!2#ÿª#!+*.242,ÿ«,-,ÿ!.,E,#ÿ*ÿ+,!2:ÿ4†ÿ&«4ÿ3,0:=)0#,-ÿ-,!.&42:„ÿ)ÿ†-:&ÿ 3,0:=)0#,-ÿ.42#,2:!&42ÿ†4004«,#ÿ*ÿ!ÿ/&00,ÿ.-4::=.4"©029ÿ:ÿ":,#ÿ†4-ÿ&,ÿ,0!4-!&42ÿ4†ÿ&,ÿ ÿ¬ÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿÿ. ÿ­®¯°¯ÿ±²³®´µ°ÿ·´¸³µ¬¹²³¯ºÿ¯»²±¼¼½ÿ³´ÿ³®¬°ÿ¾´µ¿ÿ. ÿ. ÊËÌÿÀÁÍÁÂÆÎÿÀÏÐÑÿÒÎÓÔÍÆÎÕÃÎÖ. 0ÿ.

(13)

(14)

(15)

(16)

(17)

(18)

(19)

(20)

(21)

(22)

(23)

(24)

(25)

(26)

(27)

(28)

(29)

(30)

(31)

(32)

(33)

(34)

(35)

(36)

(37)

(38)

(39)

(40)

(41)

(42)

(43)

(44)

Références

Documents relatifs

In summary after selection of a target DA reaction, several strategies have been followed to prepare artificial enzymes which can be divided into two main

In conclusion, we have developed an efficient organocatalytic enantioselective Diels-Alder reaction of unbiased quinones with thiodienecarbamates using a SPINOL

The investigation of the Diels-A ider reactions involving cyclopentadiene and its substituted analogs in Chapter 4 involved two main objectives: the examination of the e

On souhaite évaluer la variation de température maximale, ∆T max , pouvant être observée à l’intérieur d’un réacteur. Ce réacteur est supposé adiabatique, la pression

Pour rendre compte de la sélectivité de cette réaction qui se déroule sous contrôle orbitalaire, on étudie les orbitales frontières du substrat.. Déduire de ce tableau, quelles

❑ Interpréter les résultats cinétiques, stéréochimiques et la régiosélectivité d’une réaction de Diels-Alder sous contrôle cinétique orbitalaire.. ❑ Identifier

EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent

When in the substrates (i.e. 5a-c) the sulfonyl group and the second substituent on the methylene carbon have comparable electronwithdrawing effect, a mixture of cis and trans